- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
(6分)“立方烷”是合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图A所示，则：
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)其二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如图B所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
正确答案
(1)C8H8 (2) 3 (3) 4
（1）A的形状是立方体，8个顶点是8个碳原子，因为C形成4个共价键，所以，每个碳原子还能连接1个氢原子，故立方烷的分子式为C8H8；
（2）二氯代物有3种同分异构体：两个氯原子在同一条棱的两端点上、两个氯原子在面对角线的两个顶点上、两个氯原子在体对角线的两个顶点上；
（3）有4种，比立方烷的二氯代物多一种，是在面对角线上（C、C上；Si、Si上）；
现有①苯②甲苯③乙烯④乙醇⑤1-氯丁烷 ⑥苯酚溶液 ⑦乙酸乙酯。其中：
（1）能跟NaOH溶液反应的是： （填序号，下同）；
（2）常温下能与溴水反应的是： ；
（3）能与钠反应放出氢气的是： ；
（4）能与FeCl3溶液反应产生紫色物质的是： ；
（5）能使酸性高锰酸钾褪色的物质是： 。
正确答案
（1）⑤⑥⑦（2）③⑥ (3)④⑥ (4)⑥ (5)②③④⑥
略
(10分)已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)
利用上述信息，按以下步骤从
请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B____ 、D_ ____ __。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是____ _____。(填数字代号)
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：
_ 。
（4）试写出C
正确答案
（1）
（4）
试题分析：根据题给流程和信息知，
【化学——选修有机化学基础】（15分）
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用。下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。
已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57．8%，含氢3．6%，其余为氧；G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1。
（1）①、③的反应类型依次为 、 ；
（2）B的名称为： ；E的结构简式为： ；
（3）写出下列化学方程式：
② ；
⑥ ；
（4）F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 ；
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基
b．能与NaOH溶液反应
c．在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应
正确答案
（1）加成反应 取代反应 (各2分)
（2）1，2－二溴乙烷 (2分) 
（3）CH2BrCH2Br＋2NaOH
（4）
根据B生成C的结构简式可知，C是乙二醇，则B是1，2－二溴乙烷，A是乙烯。G中碳氢原子数分别是
（1）反应①是烯烃的加成反应，反应③是对二甲苯的取代反应。
（2）根据（1）可知，B是1，2－二溴乙烷，E的结构简式为
（3）反应②是卤代烃的水解反应，方程式为CH2BrCH2Br＋2NaOH
（4）能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基或羧基。在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应，所以还含有醇羟基。所以根据分子式可知，结构简式为
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
正确答案
（1）A、C
（2）
（3）酸性KMnO4溶液
（4）
（5）
（6）CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl
试题分析：有
（5） B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。
醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路:
（1）B中含有的官能团的名称是_________________________。
（2）反应①、③的有机反应类型分别是___________________、____________________。
（3）下列说法正确的是__________(填字母编号)。
a．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol Ag
b．F能与NaHCO3反应产生CO2
c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液
（4）
a．能发生消去反应 b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀
（5）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________
正确答案
（1）碳碳双键 溴原子 （2）消去反应 取代反应（或水解反应）
（3）b （4）6
（5）
试题分析：根据题给流程和相关信息知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成A，A为CH3CH=CH2，根据题给信息CH3CH=CH2与NBS反应生成B，B为CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br，CH2BrCHBrCH2Br与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D，D为CH2OHCHOHCH2OH；邻苯二甲醇催化氧化得E邻苯二甲醛，与新制氢氧化铜反应后酸化得F邻苯二甲酸，邻苯二甲酸与CH2OHCHOHCH2OH发生缩聚反应得醇酸树脂。
（1）B为CH2BrCH=CH2，含有的官能团的名称是碳碳双键、溴原子。（2）由上述分析知，反应①、③的有机反应类型分别是消去反应、取代反应（或水解反应）。（3）a．E为邻苯二甲醛，1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag，错误；b．F为邻苯二甲酸，能与NaHCO3反应产生CO2，正确；c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、过量硝酸、硝酸银溶液，错误，选b；
（4） 
浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，同时符合条件的芳香族化合物共有6种。
（5）反应⑤为邻苯二甲酸与CH2OHCHOHCH2OH发生缩聚反应得醇酸树脂，化学方程式见答案。
(12分)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可以制得化合物A。A的结构简式如下图所示：
请回答下列问题：
（1）A中有哪些官能团（写出名称）___ ______。
（2）有机物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式___ ___。
（3）1molA最多能消耗 molNaOH；请写出A与过量的NaOH溶液反应的化学方程式____ __ ___。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看做是B与氢气按物质的量之比1:2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式___ ______。
正确答案
(1)酚羟基、酯基、羧基3分 （2）
（3）8mol 2分 ；
（4）
试题分析：（1）根据A的结构简式可知，含有的官能团有酚羟基、酯基、羧基。
（2）B通过酯化反应生成A，所以根据A的结构简式可知，B的结构简式是
（4）C可以看做是B与氢气按物质的量之比1:2发生加成反应得到的产物，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，所以根据B的结构简式可知，C的结构简式是
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。有机物分子式及有机反应方程式的书写，是高考中的热点，也是学生必须掌握的基本知识，高考重现率极高，但只要学生平时多加练习，该知识点不难突破。其次，有机物的性质的考查是高考中的重中之重，当然有机物的性质主要取决于官能团，既要求学生掌握各个官能团的性质，又要熟练它们之间的衍变关系与衍变条件。本题有利于培养学生的逻辑思维能力和知识的迁移能力，也有利于培养学生的应试能力，有利于提高学生的学习效率。
（10分）利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同，根据峰值（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为：CH3—CH2—O—CH2—CH3，其核磁共振谱中给出的峰值（信号）有两个，如图所示：
(1) 下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值（信号）只有一个的是 。
(2) 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为： ，请预测B的核磁共振氢谱上有 个峰（信号）。
（3）（4分）用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，
简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是
。
正确答案
（1）AD（2分）； （2）BrCH2CH2Br（2分）， 2（2分）；
（3）若图谱中给出了3个吸收峰（信号），则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH（2分）；
若图谱中给出了1个吸收峰（信号），则说明C2H6O的结构是CH3OCH3（2分）。
（1）考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。据此可判断A～D中分别含有的氢原子是1、2、2、1，所以答案选AD。
（2）根据图可知，分子中只有一种氢原子，所以A的结构简式为BrCH2CH2Br，则B的结构简式为CH3CHBr2，因此B的核磁共振氢谱上有2个峰。
（3）如果图谱中给出了3个吸收峰（信号），则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH（2分）；如果图谱中给出了1个吸收峰（信号），则说明C2H6O的结构是CH3OCH3。
(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：
（1） 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。
（2） 写出F→G的化学反应方程式：________________。
（3） 有机物C的结构简式为________。
（4） 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：____________。
① 能发生银镜反应；② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。
（5） 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物
H2C==CH2
正确答案
（1） 醚键 羟基
（2） 
（3）
（4）
（5）
(其他合理答案均可。全部正确的得5分，若有错误，每有一步正确的给1分)
试题分析：（2）F→G发生取代反应，F中溴原子取代另一物质氮原子相连的氢原子；（3）C到D引入乙基，所以C为D去掉乙基后的部分，
（12分）以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个×号，并把你认为正确的写法写在后面。（注意：如果原式是允许的、正确的，请在后面打√就可以了）
（1）乙醇：HOCH2CH3 ；
（2）丙二醛：CHOCH2CHO ；
（3）对甲苯酚：
（4）三硝基甲苯：
（5）甲酸苯酯：
（6）苯乙醛：
正确答案
（共12分；每空2分）
试题分析：丙二醛的结构简式应该是OHCH2CHO；对甲基苯酚的结构简式应该是
点评：该题是高考中的常见考点之一，属于基础性试题的考查，难度不大，该题的关键是学生要记住常见有机物的结构简式即可。
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