- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
有机物H是用于合成药物的中间体,G为合成涤纶。请根据下列转化关系回答有关问题:
已知以下信息:
①B能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,其苯环上一氯代物只有2种
②G为C和F一定条件下1:1反应生成的高分子化合物
③(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的化学名称为 ;C中含氧官能团名称为 。
(2)H的结构简式为 ;A→D的反应类型为 。
(3)写出C和F反应生成高分子化合物的化学方程式 。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构);
①能发生银镜反应 ②含有苯环结构 ③能在碱性条件下水解
正确答案
(1)乙烯 羧基(2) 加成反应
(3)
(4)4
试题分析:(1)A分子式为C2H4该物质为乙烯。B分子式为C8H8O2,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,说明分子中含有羧基,其苯环上一氯代物只有2种,则两个取代基在苯环的对位,B为对-甲基苯甲酸,结构简式为;对-甲基苯甲酸被酸性高锰酸钾氧化为C对-苯二甲酸:
;因此在对-苯二甲酸中含有的含氧官能团为羧基。(2)乙烯与水发生加成反应CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH。得到D:乙醇CH3CH2OH。CH3CH2OH与对-甲基苯甲酸
发生酯化反应得到酯H
和水。乙烯与Br2发生加成反应得到E:1,2-二溴乙烷CH2=CH2+Br2
CH2Br—CH2Br;CH2Br—CH2Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到F:乙二醇。CH2Br—CH2Br+2NaOH
HOCH2—CH2OH+2NaBr;
(3)F(乙二醇)与C(对苯二甲酸)发生酯化反应得到聚酯和水。反应的方程式为
(4)符合条件①能发生银镜反应;②含有苯环结构; ③能在碱性条件下水解的B的同分异构体共有;
;
;
。共四种。
对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1 :1。
回答下列问题:
(1)G中官能团的名称为________ __;
(2)B的结构简式为______ _ ___ ;
(3)由C生成D的化学反应方程式为___ _________________;
(4)由E生成F的化学反应方程式为___ _________________,
(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2 :2 :1的是___________(写结构简式)。
正确答案
(1)羟基 羧基 ;
(2);
(3) + 2NaOH
+ 2NaCl + H2O ;
(4) + 3NaOH
+ NaCl + 2H2O ;
(5) 13,。
试题分析:由题意可知A为甲苯,B为;C为
;D为
;E为
;F为
;G为
.E的同分异构体含有苯环且能发生银镜反应的结构为
存在邻、间、对三种同分异构体;也可能苯环上含有—Cl、—CHO、—OH三种官能团时,存在10中同分异构体,所以总共为13种。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2 :2 :1的是
。
液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元------化合物Ⅳ的合成线路如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________ ,1mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗_____molO2。
(2)CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_____(注明条件)。
(3)写出符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式 。
I. 苯环上有3个取代基 II.苯环上一溴代物只有2种 III.能发生银镜反应
(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是_______(填字母)。
(5)反应③的反应类型是____________。在一定条件下,化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是______________。
正确答案
(1)C7H6O3 7 (2)CH2=CH-CH2Br + NaOH CH2=CH-CH2OH +NaBr
(3)(4)CD (5)取代;
试题分析:根据物质的结构简式可以得知:I的分子式是C7H6O3。C7H6O3+7 O27CO2+3H2O.又燃烧的化学方程式可以看出1mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗7mol的O2。(2)卤代烃CH2=CH-CH2Br在加热时可以与NaOH水溶液发生取代反应。反应的化学方程式为CH2=CH-CH2Br + NaOH
CH2=CH-CH2OH +NaBr。(3) 同分异构体是具有相同的分子式而具有不同的结构的化合物。符合三个条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式为
。(4)化合物Ⅱ分子中含有碳碳双键、醚基、羧基。A因为含有C、H、O三种元素,所以不是烃。错误。B.因为没有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液反应呈紫色。错误。C.由于含有碳碳双键,所以一定条件下能发生加聚反应。正确。D.一个碳碳双键加成消耗1和H2,一个苯环加成消耗3个H2。羧基中的羰基具有稳定性,不能与H2加成。所以1摩尔的该化合物最多能与4molH2发生加成反应。正确。(5)由反应方程式可以看出反应Ⅲ是取代反应。
发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。则Ⅴ的结构简式是:
。
煤化工可制得甲醇。以下是合成聚合物M的路线图。
己知:芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
完成下列填空:
(1)对路线图中有关物质的说法错误的是 (选填序号)。
a.从合成气中也可获得合成氨的原料H2 b.甲醇可发生取代、氧化、消去等反应
c.也可用石油分馏的方法获得丙烯 d.可用分馏的方法从煤焦油中获得A
(2)通常实验室可用甲醇和 制备CH3Br。
(3)C生成D的反应条件是 ; 写出M的结构简式 。
(4)取1.08g A物质(式量108)与足量饱和溴水完全反应能生成3.45g白色沉淀,写出A的结构简式 。
正确答案
(1)b、c(2分,各1分)
(2)浓硫酸、溴化钠 (1分,少一个不得分,写氢溴酸不扣分)
(3)浓硫酸,加热 (1分,少一个不得分)(2分)
(4) (2分)
试题分析:一定条件下,氢气和一氧化碳反应生成甲醇,甲醇和氢溴酸发生取代反应生成一溴甲烷,在催化剂条件下,一溴甲烷和和A反应生成B,B反应生成C,C反应生成D,根据A的分子式知,A中含有醇羟基和亚甲基或甲基和酚羟基,根据D的结构简式知,A中含有甲基和酚羟基,酚发生取代反应时取代位置为酚羟基的邻对位,根据D知,A是间甲基苯酚,间甲基苯酚和一溴甲烷反应生成B(2,5-二甲基苯酚),2,5-二甲基苯酚和氢气发生加成反应生成,
发生消去反应生成
,
和丙烯发生加成反应生成M,M的结构简式为:
(1)a.根据流程图知,从合成气中也可获得合成氨的原料H2,故正确;
b.甲醇可发生取代、氧化反应但不能发生消去,故错误;
c.也可用石油采取裂化、裂解的方法获得丙烯,故错误;
d.煤焦油中含有间甲基苯酚,所以可用分馏的方法从煤焦油中获得A,故正确;故选b、c;
(2)通常实验室可用甲醇和浓硫酸、溴化钠制取一溴甲烷,故答案为:浓硫酸、溴化钠;
(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,发生消去反应生成
,M的结构简式为:
,故答案为:浓硫酸、加热,
;
(4)取1.08g A物质(式量108)的物质的量=0.01mol,与足量饱和溴水完全反应能生成3.45g白色沉淀,根据碳原子守恒知,白色沉淀的物质的量是0.01mol,则白色沉淀的摩尔质量是345g/mol,A的式量和白色沉淀的式量相差237,则溴原子取代酚羟基的邻对位,所以A的结构简式为:,故答案为:
.
相对分子质量为70的烯烃,其分子式为______________;若该烯烃与足量的氢气加成后生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为_______________
正确答案
C5H10 ;;
;
芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol一1,某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
回答下列问题:
(1)对于阿司匹林,下列说法正确的是_______
(2)H的结构简式是_________,F→G的反应类型是_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______。
( 4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_______。(写出2种)
①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2:2:1
③分子中有2个羟基
(5)以A为原料可合成,请设计合成路线,要求不超过4步(无机试剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
正确答案
(1)B(2分)
(2)(2分);氧化反应(2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(4分)
试题分析:(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基,不是乙酸的同系物,A不正确;B、含有羧基能与醇发生酯化反应,B正确;C、酯基水解后又产生1个酚羟基,因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH,C不正确;D、苯环能发生加成反应,D不正确,答案选B。
(2)反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式为。由于苯胺易被氧化,所以反应③应该是硝基的还原反应,则G的结构简式为
,F的结构简式为
,F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol一1,,因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯,结构简式为
。
(3)根据B可以发生催化氧化生成C,则B中一个含有醇羟基,A生成B,且A是一氯代物,所以A的结构简式为,B的结构简式为
,C的结构简式为
。C中含有醛基,可以发生银镜反应,则C→D的化学方程式
。
(4)①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,说明含有苯环和醛基;②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2:2:1;③分子中有2个羟基,所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知,这2个羟基应该是酚羟基,因此符合条件的有机物结构简式为。
(5)要引入2个羟基,则需要通过卤代烃的水解反应,因此首先要引入1个碳碳双键,通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现,所以正确的合成路线可以是。
聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
已知反应:R—CNR—COOH R—CN
R—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。
(2)D的结构简式为________;①的反应类型为______________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为________________________________
_______________________________________________________________。
正确答案
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH+nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→
或nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH+nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→
结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。
(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知, C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni的催化作用下,与H2发生加成反应,生成
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。
结构的研究是有机化学最重要的研究领域,某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。
为推测X的分子结构,进行如下图转化:
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应。请回答:
(1)D不可以发生的反应有(选填序号)_______ ______;
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
(2)写出上图转化中生成 M的化学方程式:________________ _________________________________
(3)已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,写出X的一种结构简式:__ ;1mol该 X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH_____ ______mol。
(4)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。写出W的可能结构简式_____ ___。
正确答案
(1)②
(2)
(3) 5mol (任写一个得分)
(4)
试题分析:(1)D的结构为,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应,故答案为:②;(2)醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应,生成酯和水;(3)X水解产物酸化后生成:
、HOCH2CH2OH和
,则X的结构可能为:
,结构中含有1molBr,1mol酚羟基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羟基,共消耗5molNaOH;
(4)W与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有2种,为,
溴水中存在下列平衡:Br2+H2O HBr+HBrO有机反应往往比较复杂,伴随副反应发生。已知X经加成反应可能生成产物A、D,请根据下列流程填空。
(1)A→B的反应类型为_____________,写出C的结构简式_________________;
(2)有C的同分异构体M,既能发生银镜反应,也能发生酯化反应,M有_____种同分异构体,写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式___________________,
(3)写出下列有机物的结构简式: F_________________,I______________;
(4)完成G→H化学方程式:
__________________________________________;
(5)完成X→D化学方程式__________________________________________;
(6)X与溴水的反应中还存在一种有机副产物,其结构简式为__________________。
正确答案
(1)取代(1分),(1分);
(2)5种(1分),,
(各1分,共2分)。
(3),
(各1分,共2分)
(4) (1分),缩聚(1分);
(5)(1分)
(6) (2分)
试题分析:根据提供的信息,判断x为CH2=CH2,A、B、C、D、F、G分别为CH2BrCH2Br、HOCH2CH2OH、、CH2BrCH2OH、CH2BrCOOH、HOCH2COOH;
(2)根据信息确定M中含有一个醛基和一个羟基,有C—C—C—CHO,羟基位置有3种情况,羟基位置有2种,故同分异构体有5中,后两种带支链;
(6)流程中主反应和副反应分别加成Br2和HBrO,还可以加成另一种产物HBr。
(10分)有机物A、B、C、D、E、F有一个相同官能团,它们之间有下图转化关系:
已知:
① RCH2OHRCHO
②
回答下列问题:
(1)写出D、F的结构简式:D ,F
(2)B的名称是 ,实现C→E转化的反应条件是 ;
(3)写出A与银氨溶液反应的化学方程式: ;
(4)写出同时满足下列三个条件的E的所有同分异构体 (不包括立体异构)。
a.苯环上只有一个侧链 b.能够发生水解反应 c.含一个碳碳双键
正确答案
(1)D
(2)苯甲酸 (1分) NaOH醇溶液,加热(1分)
(3)
(4)
试题分析:
(1)D、F有相同的官能团,根据流程图中的反应可推二者的结构式。
(2)B是A被高锰酸钾氧化的产物,支链被氧化成羧基。
(3)A被银氨溶液氧化的反应。
(4)E中只有一个侧链,能发生水解并且含有碳碳双键,因此结构必有羰基的结构,可能是酯基也可能是醛基。
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