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填空题

I.已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素,质谱分析可知其相对分子质量为46,核磁共 振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:

(1)由A→B的反应类型是________

(2)D的红外光谱表明分子内除C一H键、C一C键外还含有两个C一O单键,反应①中 D与HCl按物质的量之比1:1反应,则D的结构简式是    ______

II 化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原料,普鲁卡因的合成路线如下(已知

(3)丁的结构简式为_______________

(4)反应③的化学方程式是__________________

(5)普鲁卡因有两种水解产物戊和己,且戊与甲具有相同的分子式。符合下列条件的戊的同分异构体有______种(包含戊);

a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链

b.分子结构中一定含官能团一NH2且一NH2直接与碳原子相连

(6)戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方 程式是__________________

正确答案

(1)消去反应(2)(3)(4)(5)9

(6)

试题分析:由题意可知A为乙醇,由B在Ag催化下可以与O2发生的反应类型可知B为乙烯,D为环氧乙烷,B与HCl发生加成反应生成一氯乙烷G.(1) 由A→B的反应是乙醇在浓硫酸催化下生成乙烯,发生消去反应。(2)由此问提供的信息进一步印证了D为(3) 甲苯发生硝化反应生成甲为中的甲基被氧化生成乙乙和E发生酯化反应有提供的信息可知丙中的硝基被还原生成氨基即丁的结构简式为。(5) 同分异构体邻间对各三种共9种    (6)戊中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物,所以反应的化学方程式是

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填空题

( 16分)Heck反应是合成C-C键的有效方法之一,如反应①:

    

I                Ⅱ                     Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:

(1) 化合物Ⅲ的分子式为________,1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2

(2)化合物IV分子结构中不含甲基,写出化合物IV的结构简式:______________,并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。

(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物只有一种,VI能发生银镜反应,其核磁共振氢谱共有三组峰,峰面积之比为1:2:2,VI的结构简式为_____________。

(5)也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式_______________,①的反应类型为_____________。

正确答案

(1)C10H10O2   11.5

(2)HOCH2CH2COOH 

HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O (写分子式不给分)  

(3)BC (漏选给一半分,错选不给分)

(4)

(5)   取代反应   (每空2分)

试题分析:(1)根据反应中化合物Ⅲ的结构简式,不难得出其分子式为C10H10O2,消耗氧气的量=10+10/4-2/2=11.5。

(2)化合物IV可由化合物Ⅱ反推得到。化合物Ⅱ为丙烯酸甲酯,所以根据条件反推化合物V为丙烯酸,丙烯酸又由醇羟基消去而得,由于化合物IV没有甲基结构,-OH在端C上,所以反推得化合物IV的结构简式为HOCH2CH2COOH。所以由化合物IV消去生成化合物V的化学方程式为:

(3)化合物Ⅱ丙烯酸甲酯含有一个C=C和一个-COOH,所以1mol该化合物最多能与1molH2发生加成反应,A错误;能使酸性高锰酸钾褪色,B正确;含有的酯基决定该化合物难溶于水,C正确;分子间发生加聚反应所得的加聚产物的结构简式中,酯基应该作侧链取代基,D错误;故选择BC。

(4)化合物Ⅲ的侧链结构中含有2个不饱和键,其同分异构体要发生银镜反应,则可以组成2个-CHO;又苯环上的一氯取代物只有一种,则要满足苯环左右对称,必然在苯环对位两侧要有2个醛基,且满足核磁共振峰面积1:2:2,则该同分异构体必然为

(5)观察反应1,可发现该反应发生在卤素原子和C=O附近的C=C之间,有卤化氢小分子生成,可以判断该反应为取代反应,所以根据反应可推得有机产物的结构简式为:

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M是可降解的高分子化合物,以芳香醇A为原料合成它的路线如下。

已知:

 

(1)写出反应Ⅰ的反应试剂和反应条件                  。 

(2)写出反应类型。反应Ⅱ                   反应Ⅲ              

(3)写出结构简式。E                        F                    

(4)写出G→M的化学反应方程式                                            

(5)反应Ⅰ能否省略?       ;说明原因                                     

(6)从E→F经过两步,这两步的次序能否颠倒?     ;说明原因                

正确答案

(1)乙酸浓硫酸加热

(2)还原反应 缩聚反应

(3)  

(4)

(5)不能,因为醇羟基会被氧化

(6)不能,因为酚羟基会被氧化

试题分析:由A转化过程中能生成,说明A的骨架与此相同且为醇类可得A为。。B为;B到D发生硝化反应,则D为; E为;F为;G是18个碳,三个六元环,则为。则M为

(3)反应Ⅰ能不能省略,因为醇羟基会被氧化。

(4)从E→F经过两步,这两步的次序也不能颠倒,因为酚羟基会被氧化。

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化合物H是重要的有机化合物,可由E和F在一定条件下合成:(有些反应条件省略如:加热等)

已知以下信息:

A属于芳香烃,H属于酯类化合物。

I的核磁共振氢谱为二组峰,且峰的面积比为6:1。

回答下列问题:

(1)B的结构简式            ,C的官能团名称             

(2)BC;GJ两步的反应类型                               

(3)①E+FH的化学方程式                                

②IG 的化学方程式                                 

(4)H的同系物K比H相对分子质量小28,K的同分异构体中能同时满足如下条件:

①属于芳香族化合物

②能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。

K的一个同分异构体能发生银镜反应,也能使FeCl3溶液显紫色,苯环上有两个支链,苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰,且峰面积比为1:1,写出K的这种同分异构体的结构简式                

正确答案

(1)     羟基

(2)取代反应;(2分)  消去反应(2分)

(3)

(4)4种   (2分)      (2分) 

试题分析:由题中合成路线、物质的分子式及反应条件可知A为、B为、C为、D为、  E 为、I为CH3CHClCH3、          F为CH3CH(OH)CH3、G为CH2 = CHCH3 、J为聚丙烯;所以可确定E+F → H为酯化反应;I →  G为消去反应;(4)根据K的同分异构体的条件,确定其可能的结构为、或苯环上有甲基和羧基两个侧链,由邻、间、对三种结构。

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某研究小组以甲苯为主要原料,合成医药中间体F和Z。

苯胺中氨基易被氧化。

请回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为                    。C→D的反应类型是____        

(2)下列有关F的说法正确的是         

(3)B→C的化学方程式是        。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是____ 

(4)D→E反应所需的试剂是____            

(5)同时符合下列条件的Z的同分异构体有____     种(不含Z,不考虑立体异构)。

①含有苯环结构   ②与Z含有相同官能团

写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式____             

正确答案

(1) (1分)        氧化反应(1分)

(2)B、C             (2分,有错选不给分)

(3)

氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基  (各2分,其它合理答案也给分)

(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe (其它合理答案也可给分)   (1分)

(5)4; 和  (各2分,其它合理答案也给分)

试题分析:(1)由D的结构简式可推知A的硝基在甲基的对位,所以A的结构简式为,C中的甲基变羧基,所以C到D的反应是氧化反应;

(2)A、F的分子式为C7H6NO2Br,错误;B、分子中含有羧基和氨基,可以形成内盐,正确;C、正确,理由同B;D、1molF最多和3mol氢氧化钠反应,溴原子被羟基取代后得酚羟基,仍可以和氢氧化钠反应,所以是3mol,错误,答案选BC;

(3)B为对甲苯胺,所以B到C的化学方程式为

在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,是因为氨基易被氧化,所以在被氧化前先保护起来;

(4)F中含溴原子,所以E中应含溴,所以D到E是苯环的溴取代,所需的试剂为Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

(5)Z中含碳碳双键和醛基,所以Z的同分异构体中,两个支链的有3种,一个支链的有1种,共4种;核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1,说明Z中有5种等效氢,其结构简式为

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化合物F首先由德国化学家合成,目前常用于制炸药、染料等。以下是其合成过程:

回答下列问题:

(1)化合物E的分子式是    ,化合物F的核磁共振氢谱上有    个峰。

(2)①的反应条件是    ,②的加热方式通常采用    ,④的反应类型是    

(3)写出⑥反应的化学方程式:                                           

(4)化合物G是B的同分异构体,且满足下列要求:①与B具有相同的官能团,②苯环上的一元取代产物只有两种,试写出F的结构简式              

(5)已知化合物D具有弱碱性,能与盐酸反应生成盐,试写出该反应的离子方程式:                                            

正确答案

(1)C12H9N3O4 2

(2)Fe(或FeCl3) 水浴加热 还原反应

(3)+4HNO3+4H2O

(4) 

(5)H++

(1)由E的结构简式写出分子式,化合物F是一对称结构,苯环上只有一类H原子,而N原子上的H原子是另一类,故有2种环境的氢原子,故氢谱上有2个峰。

(2)①是苯与Cl2的取代反应,故条件是Fe或FeCl3作催化剂;②苯的硝化反应是在60℃时进行,故采用水浴加热;C生成D时将硝基还原为氨基,故反应类型为还原反应。

(3)反应⑥为苯环上的H原子被硝基取代的反应,由框图可推知共有四个硝基取代了苯环上的H原子,由此写出方程式即可。

(4)结合E的结构可知B的结构为,当苯环上的一元取代物只有两种时,说明苯环只有两种环境的氢原子,故两个硝基处于间位,而Cl原子可以位于两个硝基的共同邻位,也可以是Cl原子在两个硝基的共同间位

(5)化合物D具有弱碱性的原因是分子中含有氨基,与盐酸反应的实质是氨基与H+反应。

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已知   , 有机玻璃

可按下列路线合成:

试写出:

(1)A、E的结构简式分别为:                                    

(2)B→C、E→F的反应类型分别为:                              

(3)写出下列转化的化学方程式:C→D                 ;G+F→H                          

(4)写出满足下列条件的F的所有同分异构体:                               

(不考虑立体异构,不包括环状化合物)①属于酯类 ②能发生银镜反应

正确答案

(1)A:CH2=CHCH3E:(CH3)2C(OH)COOH  (2)取代反应、消去反应

(3)2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O

CH3OH+CH2=C(CH3)COOH  CH2=C(CH3)COOCH3+H2O

(4)     

试题分析:A与HBr发生加成反应得到C3H7Br,则A分子式为C3H6,结构简式为CH3CH=CH2。C3H7Br发生取代反应得到C3H7-OH, C3H7-OH发生氧化反应得到D:丙酮CH3COCH3,该物质在HCN和酸性条件下加热发生加成反应、氧化反应得到 E :(CH3)2(OH)COOH,E在酸性条件下加热得到F:CH2=C(CH3)COOH;CO和H2在高温、高压、催化剂条件下加热反应得到G:甲醇CH3OH。甲醇CH3OH和CH2=C(CH3)COOH在酸性条件下发生酯化反应得到H:丙烯酸甲酯CH2=C(CH3)COOCH3. 丙烯酸甲酯CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应得到聚丙烯酸甲酯。即制得有机玻璃。(1)A的结构简式为CH2=CHCH;E结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。(2)B→C的反应类型为取代反应;E→F的反应类型为消去反应;(3)C→D的化学方程式是:2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O。G+F→H的化学反应方程式为:CH3OH+CH2=C(CH3)COOH  CH2=C(CH3)COOCH3+H2O。(4)满足(不考虑立体异构,不包括环状化合物)①属于酯类 ②能发生银镜反应条件的F的所有同分异体有:     

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重要的精细化学品M和N,常用作交联剂、涂料、杀虫剂等,合成路线如下图所示:

已知:

请回答下列问题:

(1)A中含氧官能团名称是           ;由A生成B的反应类型是        

(2)X的结构简式为               

(3)C和F在一定条件下可反应生成一种有香味的物质。写出该反应的化学方程式        

(4)下列说法正确的是            

a.E能发生消去反应        b.1 molM中含有4 mol酯基      c.X与Y互为同系物

(5)写出由Y生成D的化学方程式                     

(6)写出同时满足下列三个条件的F的同分异构体的结构简式             

a.与F官能团种类和数目都相同  b.苯环上只有一个侧链   c.核磁共振H谱图中出现6或7个峰

正确答案

(1)羟基(1分)、醛基(1分)  消去反应(2分)(2)CH3CH2CHO(2分)

(3)(2分)

(4)b c(2分)(5)(2分)

(6)(各1分)

试题分析:(1)根据已知信息ⅰ可知,A中应该含有羟基和醛基。由于A能失去1分子水生成B,所以该反应是羟基的消去反应。

(2)化合物X能和甲醛发生加聚反应生成A,则根据已知信息ⅰ并结合A的化学式可知,X分子中含有3个碳原子,因此X应该是丙醛,结构简式为CH3CH2CHO,则A的结构简式为CH3CH(CH2OH)CHO,B的结构简式为CH2=C(CH3)CHO。B分子中的醛基被氢氧化铜氧化生成C,则C的结构简式为CH2=C(CH3)COOH。化合物Z为苯甲醛,则F、G中均含有苯环。则根据N的结构简式以及已知信息ⅱ可知,E的结构简式是C(CH2OH)4,G的结构简式为。D为Y与HCHO按物质的量之比1:3反应所得,D与氢气反应得到E,所以D的结构简式为,因此化合物Y是乙醛。根据已知ⅰ可知Y与Z反应生成F,则F的结构简式为,F发生消去反应即生成化合物G。

(3)C分子中含有羧基,F分子中含有羟基,二者在一定条件下发生酯化反应,反应的化学方程式为

(4)a、E分子中与羟基碳原子相连的碳原子上不存在氢原子,因此E不能发生消去反应,a不正确;b、E分子中含有4个羟基,C分子中含有1个羧基,所以E与C反应生成的M中含有4个酯基,则1 molM中含有4 mol酯基,b正确;c、X与Y分别是丙醛与乙醛,结构相似,二者互为同系物,c正确,答案选bc。

(5)根据已知信息ⅰ可知,Y生成D的化学方程式为

(6)与F官能团种类和数目都相同,则含有1个羟基与1个醛基。苯环上只有一个侧链,且核磁共振H谱图中出现6或7个峰,所以符合条件的结构有

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聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线:

已知:

请回答:

(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为       ;其电离方程式是______。 

(2)反应①是加聚反应,B的结构简式是       。             

(3)反应②的反应类型是       

(4)E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是     

① 能与浓溴水反应产生白色沉淀   ②核磁共振氢谱有4种峰

(5) 能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是    

(6)关于D的性质下列说法正确的是     (填字母)。

a.存在顺反异构                             

b.溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应

c.能使KMnO4(H­+)溶液和Br2(CCl4)溶液褪色

d.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应

(7)反应③的化学方程式是       

正确答案

(1)羧基  CH3COOHCH3COO+H+

(2)CH2=CHOOCCH3

(3)取代(水解)

(4) 

(5) +2 Cu(OH)+ NaOH+2 Cu2O↓ + 3H2

(6) a b c 

(7)

 

试题分析:(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为是羧基(—COOH);乙酸是弱酸,在溶液中存在电离平衡,其电离方程式是CH3COOHCH3COO+H+。(2)CH≡CH与乙酸发生加成反应得到B:CH2=CHOOCCH3;CH2=CHOOCCH3发生加聚反应得到。(3)与NaOH的水溶液共热发生水解反应(或取代反应)得到CH3COOH和C:。(4)E的分子式为C7H8O,

① 能与浓溴水反应产生白色沉淀证明该分子中含有酚羟基;②核磁共振氢谱有4种峰,则说明E中有四种氢原子。所以符合条件的E的同分异构体的结构简式是。(5) 含有醛基,所以能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是(5) +2 Cu(OH)+ NaOH +2 Cu2O↓ + 3H2O。(6)根据已知条件可知与乙酸发生反应得到D:。a:两个H原子可以在双肩的同一侧,也可以在双键的两侧。所以D存在顺反异构。正确。b.由于在分子中含有羧基,所以溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应放出氢气。正确。c.由于在分子中含有不饱和的碳碳双键,所以被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使KMnO4(H­+)溶液褪色;也能与Br2发生加成反应而使Br2(CCl4)溶液褪色。正确。d.在分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应。错误。(7)C:与D: 发生反应③得到聚酯和水。反应的化学方程式是

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课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂:对—羟基苯甲酸乙酯。

请回答:

(1)有机物C7H7Br的名称为                            

(2)产品的摩尔质量为                    

(3)在①~⑥的反应中属于取代反应的有                      

(4)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)                                             

(5)的同分异构体很多,其中符合下列条件有     种。

①遇到FeCl3溶液出现显色现象;②能发生水解反应;③能发生银境反应;④无-CH3结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为                 

(6)高分子化合物是一种建筑材料,根据题中合成路线信息,以甲苯为原料合成该高分子化合物,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

                                                   

正确答案

(15分)

(1)3—溴甲苯或对溴甲苯(2分)

(2)168  g·mol-1(2分)

(3)①②③⑤⑥(2分,错选0分,漏选1个扣1分)

(2分)

(5)3 (2分)(2分)

试题分析:(1)由反应②的产物可判断C7H7Br分子中,溴原子的位置在甲基的对位,名称是3—溴甲苯或对溴甲苯;

(2)对—羟基苯甲酸乙酯中-18OC2H5,所以其摩尔质量是168g/mol;

(3)在①~⑥的反应中只有④是氧化反应,其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应;

(4)对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应,生成酯类高聚物,化学方程式为

(5)①遇到FeCl3溶液出现显色现象,说明分子中存在酚羟基;②能发生水解反应;③能发生银境反应;说明存在酯基和醛基,无-CH3结构,因此是甲酸某酯结构,苯环上有两个取代基,所以符合以上条件的同分异构体有邻、间、对3种;有5种氢原子的只能是对位结构,结构简式为

(6)根据产物的结构简式可得该物质是加聚反应得产物,所以前身分子中有碳碳双键,碳碳双键一般用消去反应得到,能发生消去反应的是卤代烃或醇类,因此苯环需变成环己环,所以开始先发生甲苯的对位卤代,再加氢、消去、加聚即得,流程图是

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