- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物,它们的转化关系如下图所示。已知:
(1)Mr(R-Cl)-Mr(ROH)=18.5,Mr(RCH2OH)-Mr(RCHO)=2,Mr表示相对分子质量;
(2)中的—OH不能被氧化。
A中只含一种官能团,D的相对分子质量与E相差42,D的核磁共振氢谱图上有3个峰,峰面积之比为1:3:6,且D中不含甲基,请回答下列问题:
(1)A中含有的官能团是 。
(2)写出D的分子式 。
(3)下列有关A~G的说法正确的是 。
a.每个A分子中含有官能团的数目为4个
b.B中所有官能团均发生反应生成C
c.C生成G只有1种产物
d.G存在顺反异构现象
(4)写出B生成C的化学方程式 。
(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体,1 mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2 mol NaOH,则H共有 种属于芳香族化合物的同分异构体,若H苯环上的一氯代物只有两种,且1 mol H与足量的钠反应产生1.5 mol氢气,写出其中任意一种符合条件的H的结构简式 。
(6)E与足量NaOH溶液共热,此反应的化学方程式为 。
正确答案
(1)Cl(或氯原子)(1分)
(2)C7H10O7 (2分)
(3)ac (2分,回答一个得1分)
(4)(3分)
(5)12种(2分), 或
(2分)
(6)
(3分)
试题分析:(1)C能发生银镜反应,说明B为醇,根据反应条件判断A中有氯原子;(2)根据反应流程可以看出D既可以和酸又可以与醇发生酯化反应,所以D中含有的官能团是为羧基和羟基,根据酯化反应的原理可以退出D的分子式为C7H10O7,(3)根据信息(1)Mr(R-Cl)-Mr(ROH)=18.5,Mr(RCH2OH)-Mr(RCHO)=2,Mr表示相对分子质量;说明A中有74÷18.5=4个氯原子,B中有6÷2=3个最终变为醛基,D的核磁共振氢谱图上有3个峰,且峰面积之比为1:3:6,说明D中含有三种不同的氢原子,即可退出其结构式,逆向推导可以得到A、B、C;结合条件可以出反应方程式;(4)
(5)1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH,说明H含有羟基或者羧基,且H苯环上的一氯代物只有两种,即可写出其结构式。
已知:
I、
II、
某种芳香族化合物A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去。
请回答
(1)F→H的反应类型是_____________;E是同类物质中相对分子质量最小的,则E的结构简式是
_____________;步骤Ⅰ的目的是____________________;
(2)A的结构简式是_______________;上述转化中B→D的化学方程式是______________________。
(3)已知A的某种同分异构体N具有如下性质:
① N与FeCl3反应,溶液呈紫色;
② N在一定条件下可发生银镜反应,N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应;
③ 在通常情况下,1molN只能与含1molBr2的浓溴水发生取代反应;
④ N分子中苯环上仅有三个取代基且取代基上无支链。
请问符合上述要求N的同分异构体有_________________种
正确答案
(1)缩聚反应;HCOOH;保护酚羟基
(2);
(3)3
以下是一种药物Ⅳ合成部分路线:
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,它长期暴露在空气中会变质,其原因是 。
(2)化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是 。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸,A的苯环对位含,则A的结构简式是 ,A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物,试写出该反应的化学方程式 。
(4)写出Ⅲ的结构简式 。
(5)在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应,试写出该反应的化学方程式 。
正确答案
(1)C9H11O3N(2分,元素符号不按顺序扣1分) 酚类化合物(酚羟基)(1分)易被空气中的O2氧化 (1分)
(2)取代(酯化)反应 (2分)
(3) (2分)
(3分,用可逆符号不扣分)
(4)(2分)
(5)(3分)
试题分析:
(1)根据化合物I的结构简式,不难得出其分子式为C9H11O3N,由于化合物I中含有一个酚羟基,酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团,所以化合物I在空气中会变质。
(2)化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II,所以该反应的类型为酯化或取代反应。
(3)根据要求,同分异构体A是α-氨基苯乙酸,所以可以先写出一个苯乙酸,然后在α位置处添上一个氨基,再根据要求在苯环的对位处写上一个基团,因此得到的A的结构简式即为
,从写出的A物质结构中可以找到该分子既含有氨基又含有羧基,所以以A为单体,A分子间氨基和羧基发生成肽反应形成高聚物,写出的高聚物的链节是A分子本身,所以该化学方程式为:
。
(4)比较化合物II和化合物IV,II中的酯基变成了羧基,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出,化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解,因此化合物III的结构简式为。
(5)根据(4)中分析,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环,N与C原子形成C=N键,C与O形成C-O键,同时形成小分子的有HCl、H2O,故该反应的方程式为:
氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
(1)分子D中的官能团名称为________________。X的结构简式为____________。
(2)分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式______________________________________
(3)D→E的反应类型是________反应。
(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:__________。
(5)已知:COCOROH
COROR
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物,需要经历的反应类型有__________(填写编号)。①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应,写出制备化合物
的最后一步反应_______________________________________________。
正确答案
(1)氨基、酯基、氯原子
(2)
(3)取代
(4)ClCHO、ClCHO、COCl
(5)①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O
(1)D中应注意苯基不是官能团,根据E的结构简式,X应为。
(2)根据信息,应是两分子C脱去两分子水形成的。即:NH2COOHCl+ClNH2HOOC
(3)D→E的反应脱去1分子HBr,—NH2中的H原子被一个基团所代替,应属于取代反应。
(4)该有机物的同分异构体中应含有—Cl、—CHO或基团。
(5)由CH3CH2OH,CH3OH生成的流程图为CH3CH2OH―→CH2=CH2→
,经历的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应。
绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
绿原酸+
(1)在反应①中,绿原酸与水按1∶1发生反应,则绿原酸的分子式为 ,反应①反应类型为 。
(2)1 mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为 。
(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式: 。
(4)1 mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ(),则试剂X是 。
(5)化合物Ⅳ有如下特点:①与化合物Ⅱ互为同分异构体;②遇FeCl3溶液显色;③1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag;④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式: 。
正确答案
(1)C16H18O9 取代反应
(2)56 L
(3)+4Br2
+3HBr
(4)NaHCO3溶液
(5)(或
或
)
(1)根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ,化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4,将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去1个水分子,即得绿原酸的分子式为C16H18O9;根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。
(2)1 mol化合物Ⅰ含有4 mol—OH和1 mol—COOH与足量金属钠反应,故1 mol化合物Ⅰ能与5 mol金属钠反应,生成2.5 mol H2,即标况下56 L。
(3)化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基官能团,而酚羟基的邻对位能与溴水发生取代反应,故1mol化合物Ⅱ能与4mol溴水反应,故方程式为+4Br2
+3HBr。
(4)试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应,则试剂X为NaHCO3溶液。
(5)Ⅳ遇FeCl3溶液显色则一定含有苯环和酚羟基,1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,则说明含有2个—CHO,苯环上的一卤代物只有一种,则化合物Ⅳ可以为、
或
等,任写其中一种即可。
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为________,该反应的类型为________;
(3)D的结构简式为________;
(4)F的分子式为________;
(5)G的结构简式为________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。
正确答案
(1)甲苯
(2) 取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)13
甲苯在铁为催化剂的条件下与氯气发生苯环上的取代反应,结合后面的生成物,可确定取代反应发生在甲基的对位,B在光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应,有两个氢原子被氯原子取代,在强碱性条件下发生水解反应后得到的两个羟基接在同一个碳原子上,脱水生成醛基,醛基被氧化得到E,E中的官能团为羧基,在强碱性条件下羧基发生中和反应,而氯原子则被羟基取代,得到的酚羟基在碱性条件下反应生成酚钠,然后在酸性条件下生成羧基和酚羟基。
化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C中含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______________,G的分子式为______________。
(2)B的名称为_____________,D中官能团的名称为________________。
(3)写出F→G的化学方程式:________________________________,该反应属于_________(填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的C的3种同分异构体的结构简式:___________________。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇()结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(写出1种即可):_________________________________________________________________。
正确答案
(1) C8H12O4
(2)2甲基1丙醇 羧基
取代反应(或酯化反应)
从题中转化关系可知A为酯,A(C12H16O2)+H2O―→B+C(C8H8O2),则B的分子式为C4H10O,故B为C4H9OH,B经连续氧化生成酸(D);根据信息可知,E为卤代烃,E经水解、酸化后所得的F中含有羟基和羧基。由G的组成可知,G的分子式为C8H12O4,因G分子中只有一种氢,则为F发生分子间酯化反应,形成环状酯,故F、G的结构简式为(CH3)2、
。(4)因C分子中含有苯环,且苯环上有2种氢原子,故C为对甲基苯甲酸。信息②说明C的同分异构体的苯环上的一个取代基为酚羟基,则另一取代基含两个碳原子、一个氧原子,并且不饱和度为1。(5)F发生分子间酯化反应可生成高分子化合物。
已知有机物M中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88。与M有关的反应如下:
已知:
请按要求回答下列问题:
(1)M的分子式为_________,其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为_______________。
(2)写出①、③的反应类型:①_______________________,③_______________________。
(3)E的名称___________,检验D中官能团的试剂是___________。
(4)写出反应②的化学方程式:____________________________________________;
(5)X是M的同分异构体,且X属于酯类,其结构简式有__________种,请写出只含一个甲基的结构简式:__________________。
正确答案
(1)C4H8O2;羟基 (2分)
(2)消除(消去)反应;酯化(取代)反应(2分)
(3)乙醇 ; 新制银氨溶液或氢氧化铜悬浊液(2分)
(4) (2分)
(5)4;HCOOCH2CH2CH3(2分)
试题分析:根据信息和D到E的转化条件可知发生的是加成反应,另外E的相对分子质量是46,可知是乙醇,又由B到D在题目所给信息提示下只生成D物质,从而推测B具有乙醇结构的碳架对称性结构,则B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3。D为CH3CHO,从框图中看出M既能加成又能消去,说明含有不饱和键和羟基,结合其相对分子质量为88推测M为
。A为
,C为高分子物质,则A到C发生了加聚反应,故结构简式为
。
(1)M的分子式为C4H8O2;,其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为羟基。
(2)写出①、③的反应类型分别是消除(消去)反应和酯化(取代)反应。
(3)E的名称乙醇 ; ,检验D中官能团是醛基,检验试剂是新制银氨溶液或氢氧化铜悬浊液或用银铵溶液。
(4)反应②是加聚反应, 如答案所示。
(5)X是M()的同分异构体,且X属于酯类,其结构简式有:HCOOCH2CH2CH3或
、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。
(Ⅰ) “亮菌甲素”结构简式如右图,是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。
(1)写出“亮菌甲素”的分子式_________________。
(2)1mol 亮菌甲素最多能和_______mol H2发生反应,该反应类型是_______反应。
(3)1mol“亮菌甲素”最多与 mol NaOH反应。
(Ⅱ)含碳、氢、氧元素的下列有机物分子式通式:
A.Cn(H2O)m B.(C2H3)n(H2O)m C.(C2H)n(H2O)m D.(CH)n(H2O)m E.(C2O)n(H2O)m F.(CO)n(H2O)m
(1)若充分燃烧某类有机物,消耗氧气的体积与生成二氧化碳的体积之比为5∶4(相同条件下),则该类有机物分子式通式是上述各式中的_________(填代号)。
(Ⅱ)(1)消耗的氧气和生成二氧化碳的体积比5:4,1个C消耗1个O2,4个C消耗4个O2,4个H消耗1个O2,所以,C:H=4:4因为需消耗5O2,产生4CO2,根据元素守恒可知,有机物中含有2个O,C:H:O=4:4:2=2:2:1,表示为(CH)n(H2O)m,故选D。
(2)若某有机物分子式符合上述C的通式,其相对分子质量为136,写出该有机物的分子式为____;若该有机物属于酯类且分子中含有苯环,则其可能的同分异构体有___种。
正确答案
(9分)
(Ⅰ)(1) C12H10O5 (2) 5 , 加成 (3) 3
(Ⅱ)(1) D (2) C8H8O2 , 6
试题分析:(Ⅰ)(1)分析有机物结构可知,分子中含有12个C,10个H以及5个O原子,则分子式为C12H10O5。
(2)1mol 亮菌甲素与H2发生反应中苯环反应3mol,一个碳碳双键反应1mol,一个碳氧双键反应1mol,共5mol,发生的都为加成反应。
(3)酚羟基、酯基及酯基反应后生成的酚羟基,够可以与NaOH反应,故1mol“亮菌甲素”最多与3mol NaOH反应。
(Ⅱ)(1)消耗的氧气和生成二氧化碳的体积比5:4,1个C消耗1个O2,4个C消耗4个O2,4个H消耗1个O2,所以,C:H=4:4因为需消耗5O2,产生4CO2,根据元素守恒可知,有机物中含有2个O,C:H:O=4:4:2=2:2:1,表示为(CH)n(H2O)m,故选D。
(2)该有机物符合通式(C2H)n(H2O)m且相对分子质量为136,有25n+18m=136,讨论得合理解为m=2,n=4,所以分子式为C8H8O2,不饱和度为8+1-=5。由不饱和度为5,知其不含苯环和C=O外的不饱和结构,可列举出如下6种同分异构体:
,不能发生银镜反应的是
和
。
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,注意分子式的推断为解答该题的关键,结合题目信息分析可能具有的结构。
有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)
AC
(1)A、C的结构简式分别是 、 ,D中含有的含氧官能团名称是 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是 。
(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应
②一定条件下可发生水解反应
③分子的核磁共振氢谱中有四组峰
(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式: 。
正确答案
(1)
羧基、酯基
(2)取代反应
(3)+2NaOH
+CH3CH2OH+NaBr
(4)、
(5)n+(n-1)H2O
(1)由B可逆推A为;B与乙醇发生酯化反应生成C,故C为
;(2)C→D为Br原子的位置发生取代反应;(3)加热条件下,C中的—Br、
在NaOH水溶液中均发生水解反应;(4)E为
,E的同分异构体,符合有醛基,能水解,故为甲酸酯,又有四个吸收峰;故可以写出其结构为
、
;(5)F为α
羟基的羧酸,故可以发生缩聚反应。
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