- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
已知水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为 。结构分析显示A只有一个甲基.A的名称为 。
(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为 。
(3)C有 种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂 。
(4)第③步的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式:(任写一种) 。
a.分子中含有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)写出E的结构简式 。
正确答案
(1)C4H10O 1-丁醇(正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH; ;
; HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH
(6)
试题分析:(1)一元醇A中含有一个氧原子,氧的质量分数约为21.6% ,所以该一元醇的相对分子质量为16÷21.6% =74.饱和一元醇的分子式通式为CnH2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以该物质的分子式为C4H10O. 因为该物质的分子中只有一个甲基.所以其结构为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(2)1-丁醇催化氧化为B:1-丁醛CH3CH2CH2CHO。它发生银镜反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生反应得到C:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO.在C中含有碳碳双键和醛基两种结构。若检验C中所含官能团,应该先加入银氨溶液检验醛基,然后加入稀盐酸酸化,用溴水来检验碳碳双键。(4)将C:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO催化加氢还原为D:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CH2OH。所以第③步的反应类型为还原反应(或加成反应)。D所含官能团的名称为羟基。(5)符合条件的水杨酸的同分异构体有HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH;
;
;HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH。(6)D与水杨酸发生酯化反应得到水杨酸酯E和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。所以E的结构简式为
。
现有几种有机物之间的转化关系如图所示(部分产物和条件省略),已知A为氯代醇。
请根据上述信息,回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)上述流程中,有机反应类型相同的是________。
A.①② B.③④ C.⑤⑨ D.⑦⑧
(3)下列有关E的说法正确的是________。
A.E属于二元醇
B.E能与钠反应产生气体
C.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.E能发生银镜反应
(4)I有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________。
①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体;②能与钠反应放出气体。
(5)写出反应⑤的化学方程式:___________________________________。
正确答案
(1)
(2)ABC (3)CD
(4)HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3
(5)
结合信息①和J的结构简式,逆推A的结构简式为,由于G为高聚物,所以A到D发生消去反应(注意反应条件为浓硫酸、加热,故脱去的小分子是H2O,而不是HCl),D为
,G为
。A发生氧化反应生成B,B为
。C在氢氧化钠溶液中发生中和反应和取代反应生成F
,F经酸化生成I
。B发生消去反应生成E(CH2=CH—CHO),E发生加成反应生成H(CH3CH2CHO或CH3CH2CH2OH)。
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,
1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;
化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,
相应的化学方程式为_____ ____。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为__________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ,化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,
Ⅴ的结构简式为__________,Ⅵ的结构简式为______________。
(5)一定条件下,与
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为__________。
正确答案
(1)C6H10O3 (1分) 7(2分)
(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液(1分)
(3)
(4 )HOCH2CHCHCH2OH OHCCHCHCHO
(5)
试题分析: (1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,根据x+得,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6+
=7 mol。 (2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键,所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ,所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH3。
(3)CHCHCHClCH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应,其产物的结构简式为
CHCHCHCH2
或CHCCHCH3,除苯环外,符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇,其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。
(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息,应是CHOH提供羟基,BrC≡CH提供“炔氢”生成水,即生成CHC≡CBr。
苯酚是重要的工业原料之一,工业上采用苯酚合成有机物D的路线如下:
请回答下列问题:
(1)有机物A分子官能团是 (写名称)。B的结构简式是 ,其核磁共振氢谱图中有 种峰。
(2)C→D的反应类型是 ,D与足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
(3)X是B的同分异构体,X分子中含有苯环,其中苯环上一氯代物只有两种,且能发生银镜反应,则X的所有结构简式有、 、 、 。
(4)有关化合物C的说法正确的是 (填字母)
正确答案
(共15分)
(1)(酚)羟基(1分) (2分) 4(2分)
(2)取代反应(2分)
(3分)
(3)(每个1分,3分)
(4)a、c(2分)
试题分析:根据A和C的结构进行对比,得到A→B,在酚羟基的对位引入乙酰基结构(CH3COOH提供,取代反应),B→C,在酚羟基的邻位引入—CH2Cl(可看成与HCHO和HCl,生成H2O),最后发生酯化反应,得到。
(2)D与NaOH反应,需要注意,酯水解后为羧基和酚羟基,消耗了2molNaOH,氯原子水解消耗1mol,共3mol。
(3)苯环上一氯代物有两种,确定了其结构为苯环上对位结构,除醛基、苯环外,还有一个C、1个O的组合,得出其同分异构体。
(4)C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键,A、苯环、碳氧双键(可看做酮)可以发生加成反应,正确;B、氯原子相邻碳上没有氢,不能消去,错误;C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH,共2mol,正确;D、没有酯基,错误。
共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:
(1)A的结构式为________________ ,C的名称为
(2)D中含有的官能团的名称
(3)由F经①~③合成I,F可以使溴水褪色.反应①的化学方程式是 。
反应②的反应类型是 反应③的反应试剂是 。
(4)下列说法正确的是 。
a.C可与水任意比例混合
b.A与1,3-丁二烯互为同系物
c.由I生成M时,1mol I最多消耗3molNaOH
d.N不存在顺反异构体
(5)写出由D生成E的化学方程式 。
(6)E与N等物质的量发生共聚反应生成P,则P的结构简式为 。
(7)E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 。
a.苯环上有两个取代基
b.能使FeCl3液显紫色
c.1mol该有机物与浓溴水反应时能消耗4molBr2
正确答案
(1) ;乙二醇;(2)羟基、醚键;
(3)(2分)
加成反应(1分) 酸性高锰酸钾溶液(1分)(其他合理答案均可)
(4)a、c (2分)
(5)(2分)
(6)(2分)
(7)
(考虑顺反异构)
试题分析:根据题给信息和流程图分析,C和苯甲醇反应生成D(C9H10O2),结合题给信息中的第二个反应知,C为HOCH2CH2OH,逆推B为BrCH2CH2Br,A为乙烯;D为苯甲醇乙二醚,苯甲醇乙二醚在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E,E为;根据I的结构简式及题给信息分析,1,3——丁二烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成F,F的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br;F经反应①发生水解反应生成G,G的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,G与氯化氢发生加成反应生成H,H的结构简式为HOCH2CHClCH2CH2OH,根据题给信息知,H与酸性高锰酸钾溶液反应生成I,I在氢氧化钠醇溶液加热的条件下发生消去反应生成M,M酸化N,N为HOOCCH=CHCOOH,E和N发生共聚反应生成P。(1)根据上述分析知,A为乙烯,结构式为
,C为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;(2)根据D的结构简式分析,D中含有的官能团的名称羟基、醚键;(3)反应①为BrCH2CH=CHCH2Br发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,化学方程式见答案;反应②的反应类型是加成反应;反应③的反应试剂是酸性高锰酸钾溶液;(4)a.C为HOCH2CH2OH,可与水任意比例混合,正确;b.A为乙烯,与1,3-丁二烯不互为同系物,错误;c.1mol I含有1mol氯原子和2mol羧基,由I生成M时,最多消耗3molNaOH,正确;d.N为HOOCCH=CHCOOH,存在顺反异构体,错误;选ac;(5)苯甲醇乙二醚在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成
,化学方程式见答案;(6)根据E与N的结构简式及题给信息知P的结构简式见答案;(7)E有多种同分异构体,a.苯环上有两个取代基b.能使FeCl3液显紫色,含有酚羟基,c.1mol该有机物与浓溴水反应时能消耗4molBr2,符合下列条件的所有同分异构体的结构简式为
。
用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下:
已知:
Ⅲ.L是六元环酯,M的分子式是(C15, Hl6O6)n。
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称是 ,H→J的反应类型是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)F→G的化学反应方程式是 。
(4)K→M属于加聚反应,M的结构简式是 。
(5)写出K与足量NaOH溶液共热的化学反应方程式 。
(6)写出符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:2。
正确答案
(1)羟基;消去反应
(2);
(3);
(4);
(5)
(6)。
试题分析:由反应信息Ⅰ可知,乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH.由反应信息Ⅱ可知,与乙酸酐反应生成D为
.F发生催化氧化生成G,G与形成氢氧化铜反应生成H,则F为醇、G含有醛基、H含有羧基,G中-CHO氧化为羧基,L是六元环酯,由H、L的分子式可知,应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应,故H中还含有-OH,且-OH、-COOH连接在同一碳原子上,该碳原子不含H原子,故H为
,逆推可得G为
、F为
,故E为(CH3)2C=CH2,在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F.B、D、J反应生成K,K→M属于加聚反应,M分子式是(Cl5Hl6O6)n,由M的链节组成可知,应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K,故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH,K为
、M为
,
(1)由上述分析可知,B为HOCH2CH2OH,含有羟基,H→J的反应类型是:消去反应,故答案为:羟基;消去反应
(2)D为;
(3)F→G的化学反应方程式是;
(4)K→M属于加聚反应,由上述分析可知,M的结构简式是;
(5)碱性条件下,K水解的化学反应方程式是;
(6)符合下列条件的C()的同分异构体:
①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生银镜反应,含有-CHO或-OOCH,若为-CHO,则还含有2个-OH,若为-OOCH,则还含有1个-OH.③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:2,符合条件的同分异构体为:。
已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。
(1)G的名称为____________________。
(2)指出下列反应的反应类型:A转化为B:___________;C转化为D:__________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
G与足量NaOH溶液反应的化学方程式:____________________________________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为________种:
①苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为__________、____________。
正确答案
(1)乙酸苯甲酯
(2)取代反应(或水解反应) 加成反应
(3)NaOH+→CH3COONa+
(4)6
试题分析:甲苯在光照下与Cl2发生反应产生A:一氯甲苯
,一氯甲苯在NaOH的水溶液中加热发生水解反应产生B:苯甲醇
。C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则C为乙烯CH2=CH2,乙烯与水发生反应产生D:乙醇CH3CH2OH;乙醇在Cu作催化剂时加热被O2氧化为E:乙醛CH3CHO;乙醛被银氨溶液氧化为F:乙酸CH3COOH。乙酸与苯甲醇在浓硫酸作催化剂时发生酯化反应生成G:乙酸苯甲酯
和水。(1)G的名称为苯甲酸乙酯。(2)A转化为B的反应为取代反应(或水解反应);C转化为D的反应为加成反应。(3)酯在碱性条件下发生水解反应得到羧酸的钠盐与醇。所以G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为NaOH+
→CH3COONa+
。(4)符合条件的G的同分异构体数目有6种,它们分别写作:
、
、
、
、
、
其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为
某芳香族化合物H(C11H12O4)是有机合成工业的一种重要的中间产物,其合成路线如下。已知2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子。F常温下是气体,水溶液具有很好的防腐杀菌效果,且能与新制氢氧化铜反应。请回答下列问题:
(1)F的电子式为 , A的结构简式
(2)B转化为C的条件是
(3)以C为原料可合成可降解塑料,试写出其化学方程式
(4)H与氢氧化钠溶液反应的化学方程式
(5)H的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯取代物只有两种
②1mol的H与足量的NaHCO3溶液反应,生成2molCO2
正确答案
(1)(1分),CH3CH=CH2(1分)
(2)A (2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(任写1种1分) 、
、
、
、
试题分析:(1)F水溶液具有很好的防腐杀菌效果,且能与新制氢氧化铜反应,说明F含有醛基结构,又F常温下是气体,含有醛基结构且是气体的物质必为甲醛CH2O,所以其电子式为。2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子,则可以知道C分子含有3个C原子,C分子由A制得,所以A含有3个碳原子,又A物质可以和溴的四氯化碳溶液反应,所以A中必含有不饱和键,所以可推得A为丙烯CH3CH=CH2。
(2)推得A为丙烯CH3CH=CH2 ,所以丙烯与溴加成后得到卤代烃B(1,2-二溴丙烷),B在碱性条件下水解得到1,2-丙二醇,酸化溶液后加入氧化剂,醇羟基被氧化成羧基和羰基,再还原羰基可得到羟基酸C
,C可形成的六元环状化合物为六元环状酯,所以整个过程为“水解、酸化、氧化、还原”,选A。
(3)化合物C中既含有羟基又含有羧基,所以可以缩聚得到高分子化合物合成降解塑料,反应方程式为:
(4)由化合物D的分子式C7H8课推得,D为甲苯,甲苯氧化可得苯甲酸E,所以苯甲酸、甲醇、羟基酸C,3者可以在浓硫酸催化下发生酯化反应生成分子式为C11H12O4 的酯H,所以酯H碱性水解的方程式为:
(5)①苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯取代物只有两种 考虑对位取代物
②1mol的H与足量的NaHCO3溶液反应,生成2molCO2 则应该有2个-COOH结构,所以满足的化合物结构有
、
、
、
、
、
共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为:
PETG新材料的合成和再生路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物IV的分子式为_______________________________。
(2)化合物I的结构简式:______________;化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物V的结构简式为__________。
(3)合成的反应类型为____________________________。
(4)化合物Ⅲ可由乙烯与Br2通过发生加成后,得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式:______________________________。
(5)在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应,其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH3O)2CO,一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式(不用标反应条件):____________________。
正确答案
(16分)(1)C10H10O4(2分)
(2)(每空3分,共6分)
(3)缩聚反应(2分)
(4) (3分)
(5)(3分)
试题分析:(1)观察化合物IV的结构简式,发现它由H3COOC‐、‐C6H4‐、‐COOCH3三部分构成,则IV的分子式为C10H10O4;(2)观察PETG的结构简式,发现它是二元醇、二元羧酸发生缩聚反应得到的高分子化合物,去掉中括号、聚合度(m、n)之后,断开三个酯基中碳氧单键,分别给氧原子补氢原子、碳原子补羟基,就得到它的三种单体,由此可推断其化合物I是对苯二甲酸;观察化合物II的结构简式,发现它由HOH2C‐、‐C6H10‐、‐CH2OH构成,则II的分子式为C8H16O2,与饱和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体,说明其同分异构体含有羧基(‐COOH),除羧基外就是含有5个甲基的原子团(‐C7H15),则‐C7H15的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2‐,所以化合物V的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2COOH;(3)m摩III、m摩I、n摩II、n摩I发生缩聚反应,生成1摩PETG和(2m+2n‐1)摩水;(4)乙烯(CH2=CH2)与Br2发生加成反应,得到1,2—二溴乙烷;卤代烃与NaOH水溶液共热时发生取代反应或水解反应,生成醇、卤化钠、水,则CH2BrCH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr;(5)观察PETG与CH3OH再生的反应,发现PETG先水解为三种单体,其中的对苯二甲酸再与甲醇发生酯化反应,得到化合物IV和水;碳酸乙烯酯的结构简式中含有2个酯基,则1个碳酸乙烯酯先与2个H2O发生水解反应,得到1个HOCH2CH2OH和1个H2CO3,然后1个H2CO3与2个CH3OH发生酯化反应,得到1个碳酸二甲酯和2个H2O,由此可推断或仿写出该反应的化学方程式。
中药秦皮中含有的七叶内酯属于香豆素类,具有显著的消炎作用,是抗痢疾杆菌的有效成分.其结构简式如下,它是由化合物P在一定条件下发生酯化反应生成的.
P → (七叶内酯)
(1)化合物P的含氧官能团的名称为
(2)1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗 mol NaOH,七叶内酯可以发生的反应类型有 (填序号)
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.氧化反应
(3)香豆素类物质常被看做是肉桂酸的衍生物.工业上可用物质A制备肉桂酸和肉桂醇.反应关系如下:
A的结构简式为 .
(4)化合物P在一定条件下发生酯化反应生成七叶内酯的化学方程式为
(5)肉桂酸的同分异构体很多,其中苯环上只有一个支链的又能发生银镜反应,还能发生水解反应的物质的结构简式为
正确答案
(10分)(1)羟基、羧基 (2) 4 a、b、d (3)
(4)+H2O(2分)(5)
试题分析:(1)根据七叶内酯的结构简式可知,该化合物是P通过自身的酯化反应生成的环酯,则P的结构简式应该是,分子中含有的含氧官能团是羟基和羧基。
(2)根据七叶内酯的结构简式可知,分子中含有2个酚羟基、1个酯基,但酯基水解后又生成1个酚羟基,所以1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗4mol氢氧化钠。根据含有的官能团可知,该化合物不可能发生消去反应,其余都是可以的,答案选abd。
(3)A发生氧化反应生成羧基,发生还原反应生成羟基,所以A分子中含有醛基,其结构简式是。
(4)P通过自身的酯化反应生成的环酯,则该反应的化学方程式是+H2O。
(5)苯环上只有一个支链的能发生银镜反应,说明含有醛基。还能发生水解反应,说明应该是甲酸形成的酯,则符合条件的结构简式为。
点评:该题是中等难度试题的考查,也是高考中的常见题型。试题贴近高考,基础性强,侧重对学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力的培养,有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力,也有助于提高学生的应试能力。该题的关键是熟练记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
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