- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
(1)化合物B、C的结构简式:B 、C ;
(2)属于取代反应分别是是反应①、 、 ;(填序号)
(其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应)
(3)反应④的化学反应方程式为 ;该反应类型为 。
正确答案
(7分)
(1)(2分)
(2)⑥、⑦(2分)
(3)
(2分,结构简式和化学式1分、系数条件1分) 消去反应(1分)
试题分析:本题可以采用结合反应条件采用正向推导的方法:先发生取代,然后②氢氧化钠的醇溶液中发生消去,生成碳碳双键;再与溴发生加成③;④生成两个双键,故发生的是消去反应,条件氢氧化钠的醇溶液;⑤发生1,4加成;⑦为酯化反应,故⑥为水解,生成两个醇羟基,条件为氢氧化钠的水溶液;最后⑧为催化加氢。
(6分)乙基香兰素是目前国际公认的安全食用调香剂,广泛应用于各种需要增加奶香气息的调香食品中。其结构简式如图:
(1)下列关于乙基香兰素的说法,正确的是 。
(2)尼泊金乙酯是乙基香兰素的一种同分异构体,是国家允许使用的食品防腐剂。它能与FeCl3溶液发生显色反应,其苯环上的一溴代物有两种。
①写出尼泊金乙酯的结构简式 ;
②写出尼泊金乙酯与足量NaOH溶液加热反应的化学方程式 。
③判断同时符合下列条件的尼泊金乙酯的同分异构体有 种
a.化合物是1,3,5-三取代苯;
b.苯环上的1、3、5三个位置分别为甲基、羟基和酯基结构
正确答案
(1)AD(2分) ; (2)①;(1分)
②(2分)
③3 (1分).
试题分析:(1)A、可以用不饱和度计算,也可以直接数碳、氢、氧的数目。B、芳香烃只含碳、氢两种元素。C、不能发生消去。D、可以加成苯环,和醛基上的不饱和键。(2)根据有机物的名称,可以断定为某酸乙酯,有一个酯基,另有一个酚羟基。而一溴代物有两种,则苯环上的取代基为对位取代,则可以写出结构简式。(3)反应的官能团有酚羟基,和酯基水解。(4)位置异构有三种。
点评:本题根据一个未知的有机物进行推理,考核官能团性质,难度不大。
(本题16分)
单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:
胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:
试回答以下问题:
(1)有机物I的分子式是 、有机物B的含氧官能团名称为________________
(2)由有机物III制备 的反应条件是 。
(3)B→C的反应类型是__________,C→D的另一生成物的分子式为________________
(4)已知A→B的反应是偶联反应,写出该反应的化学方程式为_______________________
(5)下列说法正确的是______________
A.1 mol有机物Ⅲ最多可与5 mol H2加成
B.有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe作催化剂的条件写合成
C.有机物B可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应
D.1 mol有机物A完全燃烧可消耗10 molO2
(6)写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式: (任写一个)
①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。
②能发生银镜反应
正确答案
(1)C5H8O (2分) 羧基、羟基(2分)
(2)浓H2SO4、加热(2分)
(3)酯化反应 (2分)CO2(2分)
(4)(2分)
(5)A、C、D (2分)
(6)
或
(2分,其他合理答也可)
试题分析:
(1)注意“含氧官能团”字样
(2)由有机物III制备 ,通过分析两化合物的官能团变化,可知是醇发生了消去反应,所用的条件应是浓硫酸、加热。
(3)由官能团可知为酯化反应或是取代反应;C→D的另一生成物的分子式可以从原子守恒的角度理解,应该是CO2。
(4)写此反应一定要参照信息,依照着由A到B进行书写就可以。
(5)A. 有机物Ⅲ能与氢气反应的基团分别为碳碳三键和苯基,正确;B.应由苯的液溴制备而不是溴水,错误;C.有机物B的碳碳双键能发生氧化、加成、加聚,羟基能发生酯化、取代、消去,正确;D.耗氧量可以根据烃的含氧衍生物的燃烧通式n(O2)=x+y/4-z/2,把化合物B的C个数、H个数、O个数分别代入x、y、z算出来即可,正确。
(6)先写出化合物III的分子式,根据条件“①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体”首先考虑苯环上有2个取代基且在对位上,再根据条件“②能发生银镜反应”,肯定有醛基,再结合分子式书写就可以了。
常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:
⑴反应①的类型为 。
⑵写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式: 。
⑶反应B→C可看作两步进行,其中间产物的分子式为C5H7O3N,且结构中含有五元环状结构。写出由B反应生成中间产物的化学方程式 。
⑷合成路线中设计反应③、④的目的是 。
正确答案
⑴取代(或酯化)反应
⑵H2NCH2COOH
⑶+CH3CH2OH
⑷提纯脯氨酸
试题分析:(1)反应①为酯化反应;(2)一个碳原子上连有4个不同的基团时,该碳原子为手性碳,常见不含手性碳的氨基酸如甘氨酸(H2NCH2COOH);(3)B的分子式为C7H13NO4,中间体分子式为C5H7NO3,所以B生成同时生成C2H5OH;(4)③、④的目的是分离提纯脯氨酸。
点评:本题难点是(3),对照分子式可知另一生成物为C2H5OH。
某有机物X是农药生产中的一种中间体,其结构简式为(如图)
(1)X的分子式为____________
(2)X分子中含有的官能团有____________________(用结构简式表示)
(3)X可能发生多种反应,下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是( )
(4)写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式_________________________________。
(5)X可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式________ __。
①苯环只有分处在对位的两个取代基
②遇氯化铁溶液不变色,但遇pH试纸显红色
正确答案
(1)C10H11O3Cl (2分) (2)-Cl -OH 3分
(3)ABD (2分)
(4)+NaCl+H2O; 3 分
(5)3分
试题分析::(1)由结构简式可知有机物的分子式为C10H11O3Cl,故答案为:C10H11O3Cl;(2)由结构简式可知含有的官能团有酯基、羟基和氯原子;(3)A.分子中含有氯原子,且邻位碳原子上有氢原子,可在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,故A正确;B.分子中含有羟基,可被氧化物醛基,故B正确;C.由于羟基邻位碳原子没有氢原子,可不能发生消去反应,故C错误;D.该物质在铁作催化剂时,可跟液溴发生取代反应,故D正确.故答案为:ABD;(4)与足量NaOH溶液反应为:+NaCl+H2O;(5)遇氯化铁溶液不变色,但遇pH试纸显红色,说明不含酚羟基,但含有羧基,可能的结构为
已知:RCH2COOH +RCl+NaCl
下图中,B是氯代羧酸,其主链含3个碳。F是降血脂、降胆固醇的药物。
(1)A为一元羧酸,4.4gA与足量NaHCO3溶液反应生成 1.12LCO2(标准状况),A的分子式为 。
(2)B到C的反应类型为 ; B羧酸类的同分异构体有 种(不含B)。
(3)D的结构简式 ;其官能团的名称为 。
(4)C+EF的化学反应方程式为 。
正确答案
(1)C4H8O2
(2)取代反应(或酯化反应) ;4
(3) 羟基、氯原子
(4)
试题分析:(1)A为一元羧酸,设结构为RCOOH,与NaHCO3溶液反应的方程式为
RCOOH+ NaHCO3==RCOONa+H2O+CO2,知n(CO2)= n(RCOOH)=0.05mol,A的相对分子质量为88,羧基的相对分子质量为45,烃基的相对分子质量为43,利用商余法的分子式为C4H8O2;
(2)B是氯代羧酸,其主链含3个碳结合流程图信息知B到C的反应类型为酯化反应;B的结构简式为,结合同分异构体的书写原则知其数目为4种;
(3)由E逆推D,其结构简式为官能团为羟基、氯原子;
(4)利用信息可写出方程式。
相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素,其分子结构如图所示。
请回答下列问题:
(1)M的结构简式是________________________。
(2)下列关于M的说法,正确的是________。
A.遇FeCl3溶液呈紫色
B.遇紫色石蕊溶液变红色
C.遇溴水发生取代反应
D.能缩聚为高分子化合物
(3)M在一定条件下发生消去反应,生成,该反应的化学方程式是_________。
(4)M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。A可能的结构简式是______________________。
(5)研究发现,有一种物质B的分子组成和M完全一样,但分子中无环状结构;B在一定条件下水解能够产生甲醇;B的核磁共振氢谱如图(两个峰面积比为2∶3)。
物质B的结构简式是____________。
正确答案
(1)由图可知M为C7H10O5,其结构简式为。
(2)由于M中含—COOH、,因此可使紫色石蕊溶液变红色、可发生加聚反应,—COOH与—OH可发生缩聚反应,
与溴水可发生加成反应。
(4)由于M+A―→酯+H2O,则A的相对分子质量为202+18-174=46,由于A既可为酸也可为醇,所以A为CH3CH2OH或HCOOH。
(5)B中的10个氢原子为两类,分别为6个和4个。由于B水解可得到甲醇,则B为甲醇形成的酯,且应为某酸二甲酯。B中含5个氧原子,则酯化完的酸部分中还应剩余三个氧原子、五个碳原子和四个氢原子,且应为对称结构,即酸为
B为
奥沙拉秦是一种抗菌药。其合成路线如下:
已知: ①NaNO2具有强氧化性
②
水杨酸中所含官能团的名称是 。
A的分子式是 。
B→C的化学方程式 。
整个合成路线看,设计B→C步骤的作用是 。
D的结构简式是 。D→E的反应类型是 。
正确答案
羟基 羧基(2分);C8H8O3(1分);
(2分)
保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化(2分);
(2分) 氧化反应 (1分);
试题分析:(1)根据水杨酸的结构简式可知,水杨酸中所含官能团的名称是羟基和羧基。
(2)水杨酸和甲醇发生酯化反应生成A,则根据原子守恒可知,A的分子式是C8H8O3。
(3)B是通过A和硝酸以及乙酸反应生成的,则根据C中硝基的位置可知,硝基在羟基的对位上,即B的结构简式是,由此B生成C的反应是取代反应,同时还有氯化氢生成。
(4)由于NaNO2具有强氧化性,而酚羟基极易被氧化,由此设计B→C步骤的作用是保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化。
(5)C是D的反应是还原反应,即硝基被还原生成氨基,所以D的结构简式是。由于NaNO2具有强氧化性,则D→E的反应类型是氧化反应。
点评:该题属于中等难度的试题,侧重对学生能力的培养。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径,例如:
(1)化合物I的分子式为_________,化合物I含有的官能团名称是______________,1mol化合物I完全燃烧需要消耗_____mol O2。
(2)化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(3)与
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为:________。
(4)化合物I有多种同分异构体,请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式: ______________。(要求:①能与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上一氯取代产物有2种)
正确答案
(1)C8H6O3 (2分), 羧基,醛基(各2分), 8(1分)
(2)(3分)
(3)(2分)
(4),
,
等其他合理答案(任写两个,各2分)
试题分析:(1)由合成路线中化合物I的结构简式可得该化合物的分子式为C8H6O3 ,其含有的官能团名称是羧基和醛基,其耗氧量=8+6/4-3/2=8,所以1mol化合物I完全燃烧需要消耗8molO2。
(2)化合物III含有1个醛基,所以其与新制氢氧化铜的反应为:
(3)反应①为脱羧基反应,一个反应物羧基相连的C原子和另一反应物卤素原子相连C原子之间形成了C-C单键,所以与
发生类似反应①的反应所得的有机产物结构简式为:
。
(4)化合物I的同分异构体要满足能发生银镜反应,则保留醛基结构;苯环上的一氯取代物有2种,考虑苯环对称;因此尝试让苯环的取代基为2个,即对位关系;也可以尝试苯环取代基数目为3个,满足对称则必须有2个醛基,1个羟基;所以可能结构简式为,
,
。
根据下面各物质之间的转化关系,回答问题:
(1)属于取代反应的有(填序号,下同)___________,属于加成反应的有 ____ _____。
(2)写出反应③、④的化学方程式(有机物用结构简式表示,注明反应条件,下同)
a.反应③___________________________________________________________。
b.反应④__________________________________________________________。
(3)写出和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式
___________________________________________________________________。
正确答案
(1)①④ ③ (2)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr
(3)OHC—CHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOHNaOOC—COONa + 2Cu2O↓ +6H2O
试题分析:(1)取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,故①④为取代反应。加成反应是一种有机化学反应,发生在有双键或叁键物质中。加成反应后,重键打开,原来重键两端的原子各连上一个新基团,一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应,故③为加成反应。(2)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr
(3)OHC—CHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOHNaOOC—COONa + 2Cu2O↓ +6H2O
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