- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点为77.2℃，实验室某次制取它用冰醋酸14.3mL、95%乙醇 23mL．还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液．主要装置如图所示：
实验步骤：
①先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用．这时分液漏斗里冰醋酸和乙醇的物质的量之比约为5：7．
②加热油浴保温约135℃～145℃
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加入速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等，直到加料完成．
④保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热．
⑤取下B中的锥形瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边振荡，至无气泡产生为止．
⑥将⑤的液体混合物分液，弃去水层．
⑦将饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，振荡一段时间后静置，放出水层（废液）．
⑧分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品．
试回答：
（1）实验中浓硫酸的主要作用是______．
（2）用过量乙醇的主要目的是______．
（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是______．如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果______．
（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是______．
（5）在步骤⑧所得的粗酯里还含有的杂质是______．
正确答案
解：（1）乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为催化剂，吸水剂，
故答案为：催化剂、吸水剂；
（2））乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应属于可逆反应，过量乙醇可以使平衡正向移动，增加乙酸乙酯的产率，
故答案为：使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率；
（3）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；乙酸乙酯在强碱性条件下发生水解反应，
故答案为：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；使乙酸乙酯水解而使实验失败；
（4）饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中只含有水了，
故答案为：除去乙醇；
（5）饱和碳酸钠溶液除掉了乙酸和乙醇，饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中会含有杂质水，
故答案为：水．
解析
解：（1）乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为催化剂，吸水剂，
故答案为：催化剂、吸水剂；
（2））乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应属于可逆反应，过量乙醇可以使平衡正向移动，增加乙酸乙酯的产率，
故答案为：使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率；
（3）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；乙酸乙酯在强碱性条件下发生水解反应，
故答案为：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；使乙酸乙酯水解而使实验失败；
（4）饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中只含有水了，
故答案为：除去乙醇；
（5）饱和碳酸钠溶液除掉了乙酸和乙醇，饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中会含有杂质水，
故答案为：水．
已知：①氯化钙可与乙醇形成CaCl2•6C2H5OH
②有关有机物的沸点：
③2CH3CH2OH
Ⅰ制备过程
装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液．
（1）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______．
（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是______（填入正确选项前的字母）
A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL
（3）球形干燥管的主要作用是______．
（4）如预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是______．
Ⅱ提纯方法
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液．
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤．有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物．
③将粗产物蒸馏，收集77.1℃的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯．
（5）第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是______、______．
（6）第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的______、______、______．
正确答案
CH3COOH+C2H5OH
B
防止倒吸
便于观察液体分层
分液漏斗
烧杯
碳酸钠
乙醇
氯化钙
解析
解：（1）由于酯化反应中，羧酸脱去的是羟基，故乙酸乙酯中的氧原子含有18O，反应方程式为CH3COOH+C2H5OH
故答案为：CH3COOH+C2H5OH
（2）烧瓶内的液体体积约为3ml+9.5ml+6ml=18.5mol，烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的
故答案为：B；
（3）由于反应剧烈，烧瓶中压强迅速减小，锥形瓶中的饱和碳酸钠溶液可能会被吸入发生装置，故用球形干燥管防止倒吸，
故答案为：防止倒吸；
（4）在饱和碳酸钠溶液中，乙酸乙酯的溶解度较低，出现分层，饱和碳酸钠溶液呈碱性，酚酞遇见变红色，有利于观察液体分层，
故答案为：便于观察液体分层；
（5）分液操作中用到的主要仪器是分液漏斗，烧杯作为盛放分层液体的容器，
故答案为：分液漏斗；烧杯；
（6）碳酸钠在饱和食盐水中易溶，乙酸乙酯溶解度减小，故选用饱和食盐水除去乙酸乙酯中的碳酸钠杂质；饱和氯化钙能与乙醇发生反应生成CaCl2•6C2H5OH，因此用饱和氯化钙溶液除掉乙醇；水洗涤除掉吸附的氯化钙，
故答案为：碳酸钠；乙醇；氯化钙．
已知下列数据：
实验室制乙酸乙酯的主要步骤为：①在30mL的大试管中按体积比1：4：4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合液；②连接装置，使产生的蒸气经导管通到试管所盛饱和Na2CO3溶液（加入1滴酚酞试液）上方2mm～3mm处，③小火加热试管中的混合液；④待小试管中收集约4mL产物时停止加热，撤出导管并用力振荡，然后静置待其分层；⑤分离出纯净的乙酸乙酯．请同学们回答下列问题：
（1）步骤①中，配制这一比例的混合液的操作是______．
（2）写出该反应的化学方程式______，浓H2SO4的作用是______．
（3）步骤③中，用小火加热试管中的混合液，其原因______．
（4）步骤④所观察到的现象是______
（5）步骤⑤中，分离出乙酸乙酯选用的仪器是______．
正确答案
解：（1）浓硫酸的密度比乙醇大，所以后加，溶于水放热，须边加边摇放热混合，所以配制乙酸、乙醇和浓硫酸的混合液的操作步骤是：先加乙醇4mL，再缓缓加入1mL浓H2SO4，边加边振荡，最后加4mL乙酸，
故答案为：先加乙醇4mL，再缓缓加入1mL浓H2SO4，边加边振荡，最后加4mL乙酸；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，该反应生成乙酸乙酯和水，且为可逆反应，所以乙酸脱羟基，乙醇脱氢离子，反应为：CH3COOH+C2H5OH
故答案为：CH3COOH+C2H5OH
（3）乙醇沸点78.0℃、乙酸的沸点117.9℃，它们的沸点较低，为防止乙醇、乙酸挥发，应小火加热，否则易造成原料的损失，
故答案为：乙酸、乙醇、乙酸乙酯沸点接近且较低，大火加热，反应物大量蒸发损；
（4）饱和碳酸钠溶液吸收挥发的乙醇，与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯密度比水小，在上层，因乙酸的酸性比碳酸强，所以乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，所以步骤④所观察到的现象是：在浅红色Na2CO3溶液上层有约4cm厚的无色液体，振荡后Na2CO3溶液层红色变浅，有气泡，上层液体变薄，
故答案为：在浅红色Na2CO3溶液上层有约4cm厚的无色液体，振荡后Na2CO3溶液层红色变浅，有气泡，上层液体变薄；
（5）乙酸乙酯浮在上层，分离油层和水层采用分液的方法即可，所以用到的仪器为分液漏斗，
故答案为：分液漏斗．
解析
解：（1）浓硫酸的密度比乙醇大，所以后加，溶于水放热，须边加边摇放热混合，所以配制乙酸、乙醇和浓硫酸的混合液的操作步骤是：先加乙醇4mL，再缓缓加入1mL浓H2SO4，边加边振荡，最后加4mL乙酸，
故答案为：先加乙醇4mL，再缓缓加入1mL浓H2SO4，边加边振荡，最后加4mL乙酸；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，该反应生成乙酸乙酯和水，且为可逆反应，所以乙酸脱羟基，乙醇脱氢离子，反应为：CH3COOH+C2H5OH
故答案为：CH3COOH+C2H5OH
（3）乙醇沸点78.0℃、乙酸的沸点117.9℃，它们的沸点较低，为防止乙醇、乙酸挥发，应小火加热，否则易造成原料的损失，
故答案为：乙酸、乙醇、乙酸乙酯沸点接近且较低，大火加热，反应物大量蒸发损；
（4）饱和碳酸钠溶液吸收挥发的乙醇，与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯密度比水小，在上层，因乙酸的酸性比碳酸强，所以乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，所以步骤④所观察到的现象是：在浅红色Na2CO3溶液上层有约4cm厚的无色液体，振荡后Na2CO3溶液层红色变浅，有气泡，上层液体变薄，
故答案为：在浅红色Na2CO3溶液上层有约4cm厚的无色液体，振荡后Na2CO3溶液层红色变浅，有气泡，上层液体变薄；
（5）乙酸乙酯浮在上层，分离油层和水层采用分液的方法即可，所以用到的仪器为分液漏斗，
故答案为：分液漏斗．
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流
一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品．
请回答下列问题
（1）图甲中冷凝水从______（a或b）进，图乙中B装置的名称为______．
（2）图甲在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入沸石，目的是______．
（3）反应中加入过量的乙醇，目的是______．
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是______，分离方法I是______，分离方法II是______，产物E是______．
正确答案
解：（1）为了达到更好的冷凝效果，冷凝器进水为下口进上口出，B装置的名称为冷凝管，
故答案为：b；冷凝管；
（2）给混合液体加热时容易发生暴沸现象，通常加入加沸石或碎瓷片，可防止溶液暴沸，
故答案为：防止暴沸；
（3）酯化反应为可逆反应，增加一种反应物（非固体）的浓度可以增大另一种反应物的转化率，所以为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇，
故答案为：该反应为可逆反应，增大乙醇的量可以提高乙酸的转化率；
（4）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液（a），实现酯与乙酸和乙醇的分离；分离油层和水层采用分液的方法即可；对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏（Ⅱ）操作分离出E乙醇；然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏（Ⅲ）得到乙酸，
故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；乙醇．
解析
解：（1）为了达到更好的冷凝效果，冷凝器进水为下口进上口出，B装置的名称为冷凝管，
故答案为：b；冷凝管；
（2）给混合液体加热时容易发生暴沸现象，通常加入加沸石或碎瓷片，可防止溶液暴沸，
故答案为：防止暴沸；
（3）酯化反应为可逆反应，增加一种反应物（非固体）的浓度可以增大另一种反应物的转化率，所以为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇，
故答案为：该反应为可逆反应，增大乙醇的量可以提高乙酸的转化率；
（4）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液（a），实现酯与乙酸和乙醇的分离；分离油层和水层采用分液的方法即可；对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏（Ⅱ）操作分离出E乙醇；然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏（Ⅲ）得到乙酸，
故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；乙醇．
（1）该装置有一处错误，请指出错误______；并说出该错误可能引起的后果是______．
（2）该实验中浓硫酸的作用是：______．
（3）写出左试管中主要反应的化学方程式并指出相应的反应类型：
______；反应类型：______．
正确答案
导管伸入碳酸钠溶液液面下
可能引起倒吸现象
催化剂、吸水剂
CH3COOH+CH3CH2OH
取代反应
解析
解：（1）盛饱和碳酸钠溶液的试管中的导管不能伸入液面以下，若伸入液面以下可能发生倒吸现象，
故答案为：导管伸入碳酸钠溶液液面下；可能引起倒吸现象；
（2）浓硫酸的作用有①作催化剂②吸水剂，是可逆反应向正反应方向移动，
故答案为：催化剂、吸水剂；
（3）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，同时该反应可逆，反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
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