- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
（2）若CH3COOH中的氧都为氧-18，而CH3CH2OH中的氧为氧-16，则所得乙酸乙酯的相对分子量为______
（3）B中装有饱和Na2CO3溶液，向其中滴加酚酞变红，而随着A中反应的进行发现B中红色逐渐褪去试解释为何有此现象．将乙酸乙酯从混合溶液中分离出来应采用______的方法．
正确答案
解：（1）乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3COOH+C2H5OH 
故答案为：CH3COOH+C2H5OH
（2）发生置换反应时，乙酸脱羟基，乙醇脱羟基中的H，若CH3COOH中的氧都为氧-18，而CH3CH2OH中的氧为氧-16，生成的乙酸乙酯为CH3C18OOC2H5，相对分子质量为90，
故答案为：90；
（3）乙酸具有挥发性，随着反应的进行，挥发的乙酸与碳酸钠溶液反应，降低了溶液的pH值，因此红色逐渐褪去；乙酸乙酯的密度比水的小，制得的乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且处于碳酸钠溶液的上面，因此分离的方法为分液，
故答案为：挥发的乙酸与碳酸钠溶液反应，降低了溶液的pH值，因此红色逐渐褪去；分液．
解析
解：（1）乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3COOH+C2H5OH
故答案为：CH3COOH+C2H5OH
（2）发生置换反应时，乙酸脱羟基，乙醇脱羟基中的H，若CH3COOH中的氧都为氧-18，而CH3CH2OH中的氧为氧-16，生成的乙酸乙酯为CH3C18OOC2H5，相对分子质量为90，
故答案为：90；
（3）乙酸具有挥发性，随着反应的进行，挥发的乙酸与碳酸钠溶液反应，降低了溶液的pH值，因此红色逐渐褪去；乙酸乙酯的密度比水的小，制得的乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且处于碳酸钠溶液的上面，因此分离的方法为分液，
故答案为：挥发的乙酸与碳酸钠溶液反应，降低了溶液的pH值，因此红色逐渐褪去；分液．
已知下表所示数据：
（Ⅰ）某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30mL的大试管A中按体积比2：3：3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液．
②按图1连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀加热装有混合液的大试管5～10min．
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置．
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合液时，滴加药品的顺序是______．
（2）浓硫酸的主要作用是______．
（3）导管不能插入到Na2CO3溶液中的原因是______．
（4）做此实验时，有时还向A试管里加入几块碎瓷片，其目的是______．
（5）指出步骤③所观察到的现象：______．
（Ⅱ）实验完成后，图2是对图1试管B中收集到的混合物进行分离操作步骤流程图：
请回答：
（6）操作1，操作2，操作3所对应的操作名称为______．
（7）得到的物质W中的官能团名称为______．
（8）试剂C可以选用下列的______（填序号）．
A．H2SO4 B．CO2 C．NaOH D．NaCl．
正确答案
解：（1）浓硫酸溶于水放出大量的热，乙醇中含有少量水，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，另外，加热时，试管内液体的体积不超过试管容积的“
故答案为：乙醇，浓硫酸、乙酸（乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换）；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，需浓硫酸作催化剂，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，
故答案为：催化剂、脱水剂；
（3）乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水而产生倒吸，加热不充分也能产生倒吸，导管不能插入到Na2CO3溶液中，防止倒吸回流现象的发生，
故答案为：防止倒吸；
（4）乙酸、乙醇沸点低，液体加热要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案为：防止暴沸；
（5）碳酸钠水解呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，有香味，所以克观察到液体分层，上层有无色油状液体，振荡时乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，
故答案为：液体分层，上层有无色油状液体，下层液体红色变浅；
（6）分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取上层得乙酸乙酯，所以操作1为分液，Y为乙酸钠、碳酸钠和乙醇的混合溶液，分离沸点不同且互溶的液体用蒸馏操作，所以操作2为蒸馏分离出乙醇，乙酸钠、碳酸钠加入强酸，操作3为蒸馏出乙酸，
故答案为：分液；蒸馏；蒸馏；
（7）Y为乙酸钠、碳酸钠和乙醇的混合溶液，乙醇的沸点较低，因此W为乙醇，乙醇含有官能团羟基，
故答案为：羟基
（8）根据强酸制弱酸的原理，Z中的乙酸钠与硫酸反应方可生成乙酸，
故答案为：A．
解析
解：（1）浓硫酸溶于水放出大量的热，乙醇中含有少量水，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，另外，加热时，试管内液体的体积不超过试管容积的“
故答案为：乙醇，浓硫酸、乙酸（乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换）；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，需浓硫酸作催化剂，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，
故答案为：催化剂、脱水剂；
（3）乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水而产生倒吸，加热不充分也能产生倒吸，导管不能插入到Na2CO3溶液中，防止倒吸回流现象的发生，
故答案为：防止倒吸；
（4）乙酸、乙醇沸点低，液体加热要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案为：防止暴沸；
（5）碳酸钠水解呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，有香味，所以克观察到液体分层，上层有无色油状液体，振荡时乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，
故答案为：液体分层，上层有无色油状液体，下层液体红色变浅；
（6）分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取上层得乙酸乙酯，所以操作1为分液，Y为乙酸钠、碳酸钠和乙醇的混合溶液，分离沸点不同且互溶的液体用蒸馏操作，所以操作2为蒸馏分离出乙醇，乙酸钠、碳酸钠加入强酸，操作3为蒸馏出乙酸，
故答案为：分液；蒸馏；蒸馏；
（7）Y为乙酸钠、碳酸钠和乙醇的混合溶液，乙醇的沸点较低，因此W为乙醇，乙醇含有官能团羟基，
故答案为：羟基
（8）根据强酸制弱酸的原理，Z中的乙酸钠与硫酸反应方可生成乙酸，
故答案为：A．
乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用如图A装置制备乙酸乙酯．
（1）若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：______．与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是______．
（2）为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：
①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol•L-1．
②分析实验______（填实验编号）的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．
（3）若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为______．
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，如图是分离操作步骤流程图．图中______内为适当的试剂，______内为适当的分离方法．
①试剂a是______；分离方法②是______，分离方法③是______．分离方法①是分液，在具体操作中应充分振荡，然后静置，待分层后______（填标号）．
A．直接将乙酸乙酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸乙酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出
②在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是______．
（5）为充分利用反应物，甲、乙两位同学分别设计了如图甲、乙两个装置（乙同学待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）．你认为最合理的是______．
正确答案
解：（1）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3CH218OH
故答案为：冷凝和防止倒吸；
（2）①本题是研究实验D与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C 2mol•L-1 H2SO4，实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H+的浓度一样，实验C 3mL乙醇、2mL乙酸、2mol•L-1 H2SO4，实验D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为4mL，实验D与实验C中H+的浓度一样，所以盐酸的浓度为4mol•L-1，
故答案为：3，4；
②对照实验A和C可知：试管Ⅰ中试剂实验A中使用1mL18mol•L-1 浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率，
故答案为：A C；
（3）90g乙酸的物质的量为：
故答案为：66.7%；
（4）①乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用浓硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；乙酸乙酯的密度小于水，分层后乙酸乙酯在上层，下层为水层，先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出；
故答案为：ab；①②③；饱和Na2CO3溶液；蒸馏；蒸馏；D；
②无水碳酸钠粉末是一种良好的吸水剂，可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水，
故答案为：除去乙酸乙酯中混有的少量水；
（5）图中甲、乙两个装置的不同点，乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，而甲不可，
故答案为：乙．
解析
解：（1）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3CH218OH
故答案为：冷凝和防止倒吸；
（2）①本题是研究实验D与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C 2mol•L-1 H2SO4，实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H+的浓度一样，实验C 3mL乙醇、2mL乙酸、2mol•L-1 H2SO4，实验D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为4mL，实验D与实验C中H+的浓度一样，所以盐酸的浓度为4mol•L-1，
故答案为：3，4；
②对照实验A和C可知：试管Ⅰ中试剂实验A中使用1mL18mol•L-1 浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率，
故答案为：A C；
（3）90g乙酸的物质的量为：
故答案为：66.7%；
（4）①乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用浓硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；乙酸乙酯的密度小于水，分层后乙酸乙酯在上层，下层为水层，先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出；
故答案为：ab；①②③；饱和Na2CO3溶液；蒸馏；蒸馏；D；
②无水碳酸钠粉末是一种良好的吸水剂，可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水，
故答案为：除去乙酸乙酯中混有的少量水；
（5）图中甲、乙两个装置的不同点，乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，而甲不可，
故答案为：乙．
（1）请用同位素示踪法表示乙酸和乙醇发生酯化反应的反应原理______
（2）装置中，b的名称为______，其主要作用是______；加热前，通常需要在a中加入碎瓷片，目的是______
（3）为了证明浓硫酸的作用，某同学进行了以下4个实验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min，实验结束后测分水器中有机物的厚度，实验记录如表：
①为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴______试液，每次实验结束后可观察到分水器中的现象是______
②分析实验A、B、C的数据，可以得出浓硫酸在反应中的作用是______；实验D和实验C对照，你又能得出的结论是______
（4）本实验制备乙酸乙酯的装置与教材装置相比较突出的优点是______（至少答出两点）
正确答案
解：（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为
故答案为：
（2）装置中，b的名称为球形冷凝管（冷凝管），乙酸乙酯沸点低，易挥发，增加冷凝装置，冷凝回流有利于收集产物，乙酸、乙醇沸点低，液体加热要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案为：球形冷凝管（冷凝管）；冷凝回流；防止暴沸；
（3）①由于碳酸钠溶液显碱性，能使酚酞试液显红色，所以应该滴入酚酞试液，每次实验结束后可观察到分水器中，实验现象是碳酸钠层（下层）呈红色，上层的酯层呈无色，
故答案为：酚酞；液体分层，上层呈无色，下层呈红色；
②分析实验A、B、C的数据，可以得出乙酸与乙醇发生酯化反应，因该反应为可逆反应，需浓硫酸作催化剂，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，根据实验D和实验C试管Ⅰ中试剂，不同的是盐酸、硫酸，但两酸氢离子浓度相同，反应后产率相同，说明对该反应起催化作用的实际上为H+，
故答案为：催化剂、吸水剂；对该反应起催化作用的实际上为H+；
（4）教材装置为：
故答案为：一是增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，二是增加了冷凝装置，有利于收集产物，三是增加了分水器，能够在反应进行时很容易的把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率．
解析
解：（1）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为
故答案为：
（2）装置中，b的名称为球形冷凝管（冷凝管），乙酸乙酯沸点低，易挥发，增加冷凝装置，冷凝回流有利于收集产物，乙酸、乙醇沸点低，液体加热要加碎瓷片，引入汽化中心，可防止溶液暴沸，
故答案为：球形冷凝管（冷凝管）；冷凝回流；防止暴沸；
（3）①由于碳酸钠溶液显碱性，能使酚酞试液显红色，所以应该滴入酚酞试液，每次实验结束后可观察到分水器中，实验现象是碳酸钠层（下层）呈红色，上层的酯层呈无色，
故答案为：酚酞；液体分层，上层呈无色，下层呈红色；
②分析实验A、B、C的数据，可以得出乙酸与乙醇发生酯化反应，因该反应为可逆反应，需浓硫酸作催化剂，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，根据实验D和实验C试管Ⅰ中试剂，不同的是盐酸、硫酸，但两酸氢离子浓度相同，反应后产率相同，说明对该反应起催化作用的实际上为H+，
故答案为：催化剂、吸水剂；对该反应起催化作用的实际上为H+；
（4）教材装置为：
故答案为：一是增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，二是增加了冷凝装置，有利于收集产物，三是增加了分水器，能够在反应进行时很容易的把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率．
（1）乙醇、乙酸分子中的官能团分别是______、______．
（2）装置中导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止______．
（3）该反应属于哪类反应______（可多选）．
A．加成反应 B．取代反应 C．水解反应
D．酯化反应 E．可逆反应
（4）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式______．
（5）乙醇在一定条件下还能发生脱水反应产生乙烯．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是______；其反应方程式为______．
正确答案
解：（1）醇的官能团为羟基，乙醇中含有的官能团是羟基．羧酸的官能团是羧基，故乙酸中含有的官能团是羧基．
故答案为：羟基；羧基；
（2）乙酸乙酯制备试管受热不均，导管伸入液面下可能发生倒吸，故导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止倒吸．
故答案为：倒吸．
（3）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH 
故选：BDE；
（4）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH 
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH 
（5）乙烯与溴水发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，溴水颜色褪去，反应方程式为CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br．
故答案为：溴水颜色褪去；CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br．
解析
解：（1）醇的官能团为羟基，乙醇中含有的官能团是羟基．羧酸的官能团是羧基，故乙酸中含有的官能团是羧基．
故答案为：羟基；羧基；
（2）乙酸乙酯制备试管受热不均，导管伸入液面下可能发生倒吸，故导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止倒吸．
故答案为：倒吸．
（3）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
故选：BDE；
（4）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
（5）乙烯与溴水发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，溴水颜色褪去，反应方程式为CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br．
故答案为：溴水颜色褪去；CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br．
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