- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下四个实验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：
（1）试管Ⅱ中的试剂应是______；干燥管的作用是______．
（2）实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol/L．
（3）分析实验______（填实验编号）的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是______．
（4）加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是______写出两条即可）．
正确答案
饱和碳酸钠溶液
冷凝、防止倒吸
6
6
A
浓硫酸吸收酯化反应生成的水，降低了生成物浓度，使平衡向生成乙酸乙酯方向移动
乙酸、乙醇都易挥发，温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低，温度过高可能发生副反应使产率降低
解析
解：（1）球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用，故答案为：冷凝，防倒吸；
（2）本题是研究实验D与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C3mol•L-1 H2SO4，实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H+的浓度一样，实验C3mL乙醇、2mL乙酸、3mol•L-1 H2SO4，实验D3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为6mL，实验D与实验C中H+的浓度一样，所以盐酸的浓度为6mol•L-1，
故答案为：6，6；
（3）对照实验A和B可知：试管Ⅰ中试剂实验A比实验B多1mL18mol•L-1 浓硫酸，但是试管Ⅱ中试剂中测得有机层乙酸乙酯的厚度，实验A为5.0cm，而实验B只有0.1cm，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率；酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收酯化反应生成的水，降低了生成物浓度，使平衡向生成乙酸乙酯方向移动，
故答案为：A；浓硫酸吸收酯化反应生成的水，降低了生成物浓度，使平衡向生成乙酸乙酯方向移动；
（4）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，实验发现温度过高，乙酸乙酯的产率反而降低，是由于乙酸、乙醇都易挥发，使产率降低，或因温度过高可能发生副反应使产率降低，如乙醇在140℃，在浓硫酸催化下脱水生成乙醚，
故答案为：乙酸、乙醇都易挥发，温度过高可能使乙酸、乙醇大量挥发使产率降低，温度过高可能发生副反应使产率降低．
下列实验能获得成功的是（ ）
正确答案
解析
解：A．制取乙酸乙酯的实验中，必须使用浓硫酸做催化剂和吸水剂，否则只用无水乙酸和乙醇共热无法制取乙酸乙酯，该实验会失败，故A错误；
B．苯必须与液溴反应制取溴苯，苯不与浓溴水反应，故B错误；
C．将铜丝在酒精灯上加热后生成CuO，氧化铜与乙醇在加热条件下反应生成乙醛和铜，所以立即伸入无水乙醇中，铜丝会恢复原来的红色，铜在乙醇的催化氧化中起到了催化剂的作用，故C正确；
D．将苯逐滴滴入酸性高锰酸钾溶液中，溶液最终不会褪色，因为苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，故D错误；
故选C．
①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液．
②按右图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min．
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层．
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥．
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：______；反应中浓硫酸的作用是______写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______；
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）：______．
A．中和乙酸和乙醇．
B．中和乙酸并吸收部分乙醇．
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出．
D．加速酯的生成，提高其产率．
（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有______；分离时，乙酸乙酯应该从仪器______（填：“下口放”或“上口倒”）出．
正确答案
解：（1）浓硫酸密度大于水，且溶于水放出大量热，应该将浓硫酸加入乙醇中，正确操作方法为：将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡；
浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂、吸水剂的作用；
酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应为：CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡；催化剂，吸水剂；CH3COOH+CH3CH2OH
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，所以BC正确，
故答案为：BC；
（3）乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以混合液会分层，可以通过分液操作分离出乙酸乙酯，使用到的主要仪器为分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸钠溶液，分液时从分液漏斗的上口倒出，
故答案为：分液漏斗；上口倒．
解析
解：（1）浓硫酸密度大于水，且溶于水放出大量热，应该将浓硫酸加入乙醇中，正确操作方法为：将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡；
浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂、吸水剂的作用；
酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应为：CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡；催化剂，吸水剂；CH3COOH+CH3CH2OH
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，所以BC正确，
故答案为：BC；
（3）乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以混合液会分层，可以通过分液操作分离出乙酸乙酯，使用到的主要仪器为分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸钠溶液，分液时从分液漏斗的上口倒出，
故答案为：分液漏斗；上口倒．
（1）区别苯、乙醇、乙酸三种无色液体，可选择的试剂有______；
①碳酸钠溶液
②紫色石蕊试液
③溴水
④酸性高锰酸钾溶液
（2）在一定条件下，乙烯与水发生加成反应，所得产物的结构式是______，该有机物所含官能团的名称为______，与该有机物互为同分异构体的物质只有一种，其结构简式为______．
（3）可用图示装置制取少量乙酸乙酯，请填空：
①试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是______
②反应化学方程式为______
③为防止A中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是______
④实验中加热试管的目的是：______
⑤试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______
⑥反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是______．
正确答案
解：（1）①向苯、乙醇、乙酸分别加碳酸钠溶液出现：分层、互溶、冒气泡，故①可选；
②向苯、乙醇、乙酸分别加紫色石蕊试液出现：分层、互溶、变红，故②可选；
③向苯、乙醇、乙酸分别加溴水出现：分层、互溶、互溶，故③不选；
④向苯、乙醇、乙酸分别加酸性高锰酸钾溶液出现：分层、褪色、互溶，故④可选；
故答案为：①②④；
（2）在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，结构式为：
故答案为：
（3）①为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，
故答案为：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸；
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水：CH3CH2OH+CH3COOH 
故答案为：CH3CH2OH+CH3COOH 
③液体乙酸乙醇沸点低，加热要加碎瓷片，防止暴沸，
故答案为：在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）；
④实验中加热试管，①反应的温度高，反应速度快；②该反应为可逆反应，温度高，乙酸乙酯的沸点低，易挥发，所以化学平衡向正反应方向移动，利于生成乙酸乙酯，
故答案为：加快反应速率，及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
⑤制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，
故答案为：中和乙酸，溶解乙醇，降低酯在水中的溶解度有利于酯的析出；
⑥乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，故答案为：b中的液体分层，上层是透明的油状液体．
解析
解：（1）①向苯、乙醇、乙酸分别加碳酸钠溶液出现：分层、互溶、冒气泡，故①可选；
②向苯、乙醇、乙酸分别加紫色石蕊试液出现：分层、互溶、变红，故②可选；
③向苯、乙醇、乙酸分别加溴水出现：分层、互溶、互溶，故③不选；
④向苯、乙醇、乙酸分别加酸性高锰酸钾溶液出现：分层、褪色、互溶，故④可选；
故答案为：①②④；
（2）在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，结构式为：
故答案为：
（3）①为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，
故答案为：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸；
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水：CH3CH2OH+CH3COOH
故答案为：CH3CH2OH+CH3COOH
③液体乙酸乙醇沸点低，加热要加碎瓷片，防止暴沸，
故答案为：在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）；
④实验中加热试管，①反应的温度高，反应速度快；②该反应为可逆反应，温度高，乙酸乙酯的沸点低，易挥发，所以化学平衡向正反应方向移动，利于生成乙酸乙酯，
故答案为：加快反应速率，及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
⑤制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，
故答案为：中和乙酸，溶解乙醇，降低酯在水中的溶解度有利于酯的析出；
⑥乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，故答案为：b中的液体分层，上层是透明的油状液体．
①向圆底烧瓶中加入几粒碎瓷片，并注入0.14mol异戊醇和0.35mol冰醋酸，再加入4mL浓H2SO4至不再分层．
②在烧瓶上安装冷凝回流装置，加热混合物1h后，冷却至室温．
③把混合物转至分液漏斗中，加入少量蒸馏水，振荡分层后除去水层，再用蒸馏水洗涤有机层．
④用5%的NaHCO3溶液分几次洗涤产品直至中性．
⑤向上述溶液中加NaCl晶体，搅拌静置，对液体进行分液．
⑥将粗产品转至蒸馏烧瓶中，加入碎瓷片，并加适量无水MgSO4或Mg（NO3）2，蒸馏，收集135-143℃之间的馏分．
试回答下列问题：
（1）冷凝管中冷却水的流向是由______进入，由______（均填“A”或“B”）流出．
（2）圆底烧瓶中的物质______（填“会”或“不会”）从冷凝管上口跑掉，是因为______．
（3）合成实验中浓H2SO4的作用是______．碎瓷片的作用是______．
（4）乙酸与异戊醇的物质的量之比0.35：0.14＞1：1的原因是______．
（5）在③中用蒸馏水多次洗涤的作用是______．④中用NaHCO3溶液洗涤产品的作用是______．
正确答案
解：（1）冷凝管采用逆向通水法，竖直放置时，进水方向与蒸气流向一致，即从B进加入、A流出，
故答案为：B；A；
（2）由于在冷凝管中蒸气会被冷却成液体回流到圆底烧瓶中，所以圆底烧瓶中的物质不会从上口跑掉，
故答案为：不会；因在冷凝管中被冷却成液体回流到圆底烧瓶中；
（3）浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水作用；混合液体加热时容易发生暴沸现象，所以加入碎瓷片可防止液体暴沸，
故答案为：催化剂、吸水剂；防止暴沸；
（4）由于酯化反应是可逆反应，增加一种反应物的量可以增大另一种反应物的转化率，所以乙酸与异戊醇的物质的量之比0.35：0.14＞1：1，目的是提高异戊醇的转化率，
故答案为：因反应可逆，增加一种反应物的量可提高另一种成本较高的异戊醇的转化率；
（5）③中用蒸馏水洗涤，目的是除去乙酸乙酯中混有的杂质乙酸和硫酸；④中用碳酸氢钠溶液洗去可能残存的少量酸，
故答案为：洗去乙酸和硫酸；洗去可能残存的少量酸．
解析
解：（1）冷凝管采用逆向通水法，竖直放置时，进水方向与蒸气流向一致，即从B进加入、A流出，
故答案为：B；A；
（2）由于在冷凝管中蒸气会被冷却成液体回流到圆底烧瓶中，所以圆底烧瓶中的物质不会从上口跑掉，
故答案为：不会；因在冷凝管中被冷却成液体回流到圆底烧瓶中；
（3）浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水作用；混合液体加热时容易发生暴沸现象，所以加入碎瓷片可防止液体暴沸，
故答案为：催化剂、吸水剂；防止暴沸；
（4）由于酯化反应是可逆反应，增加一种反应物的量可以增大另一种反应物的转化率，所以乙酸与异戊醇的物质的量之比0.35：0.14＞1：1，目的是提高异戊醇的转化率，
故答案为：因反应可逆，增加一种反应物的量可提高另一种成本较高的异戊醇的转化率；
（5）③中用蒸馏水洗涤，目的是除去乙酸乙酯中混有的杂质乙酸和硫酸；④中用碳酸氢钠溶液洗去可能残存的少量酸，
故答案为：洗去乙酸和硫酸；洗去可能残存的少量酸．
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