- 烃和卤代烃
- 共11988题
下列物质属于卤代烃的是_______________。
①
正确答案
②③④
卤代烃指烃上的氢原子被卤原子所替代而得到的有机物。
烯烃在一定条件下氧化时，由于C=C键断裂，转化为醛、酮，如：
（1）若
（2）已知某烃（C7H12）在上述条件下反应后，生成两种有机物
正确答案
（2）CH3—CH=CH—CH2—CH=CH—CH3
本题是“信息给予题”，此类题主要是考查知识迁移能力。其特点就是给出新的信息，并根据给出信息的设问。解答此类题的关键是读懂信息，不仅注重信息的形式，还要注意信息的规律及本质。本题所给信息为烯烃被氧化的规律。要注意对此反应物与生成物在组成与结构上的区别和内在联系，即双键断裂后在双键上又各连结一个氧原子形成
（10分）燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。已知完全燃烧0.2 mol某烃后，测得生成CO2 17.92 L（STP），生成水18 g。据此推断该烃的化学式。
正确答案
C4H10
0.2 mol烃中含碳元素的物质的质量为
n（C）=
n(H)=
则1 mol烃中n（C）="0.8" mol×5="4" mol
n(H)="2" mol×5="10" mol。
城市使用的燃料，现大多为煤气、液化石油气。煤气的主要成分是CO和H2的混合气体，它有煤炭与水蒸气在高温下反应制得，故又称水煤气。试回答：
（1）写出制取水煤气的主要化学方程式 ，该反应是 反应(填吸热、放热)。（3分）
（2）设液化石油气的主要成分为丁烷(C4H10)，其充分燃烧后产物为C02和H2O，试比较
完全燃烧等质量的C4H10及CO所需的氧气的质量比（结果保留1位小数）。（4分）
正确答案
（1）C+ H2O =" CO+" H2 吸
（2）6.3:1
略
丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷．完成下列填空：
(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)．____________________；_____________________
(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称．写出B的结构简式________________．
(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象．A通入溴水：_______________________________________________________________；A通入溴的四氯化碳溶液：___________________________________________________.
(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代．分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有________种．
正确答案
(1)
(2)
(3)红棕色褪去且溶液分层；红棕色褪去
(4)3
（12分）用l－丁醇、溴化钠和过量较浓H2SO4混合物为原料，在实验室制备1－溴丁烷，并检验反应的部分副产物。现设计如下装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。请根据实验步骤，回答下列问题：
⑴关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1－溴丁烷。竖直冷凝管的作用是 ，写出该反应的化学方程式 。
⑵理论上，上述反应的生成物还可能有：丁醚、1－丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭A处酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。B、C中应盛放的试剂分别是 、 。
（3）相关有机物的数据如下：
为了进一步精制1－溴丁烷，继续进行了如下实验：待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管，塞上带温度计的橡皮塞，关闭a，打开b，接通冷凝管的冷凝水，使冷水从 （填c或d）处流入，迅速升高温度至 ℃，收集所得馏分。
（4）若实验中所取1－丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g 1－溴丁烷，则1－溴丁烷的产率是 。
正确答案
（1）冷凝回流
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4
（2）石蕊试液（或AgNO3溶液）、溴水（或酸性KMnO4溶液）
（3）d 101.6 （4） 70％
试题分析：1、竖直的冷凝管主要是起到冷凝回流的作用，反应的方程式为CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4
2、根据图表分析可知，可检验的副产物为1－溴丁烷，1－丁烯，用硝酸银可以检验溴离子，用高锰酸钾溶液可以检验碳碳双键，
3、冷凝水的方向是从下至上的，
4、根据反应方程式先判断出1－丁醇、NaBr谁过量，用反应完全的物质根据方程式即可计算出理论上1－溴丁烷的产量，即可算出产率为70％。
点评：本题属于简单题，涉及到了很多实验步骤，需要根据化学反应的条件来确定实验步骤，还需分析清楚各个部分的实验装置的用途。做题时要细心，平时多积累一些常见的化学实验的操作方法。
下图是实验室用乙醇与浓硫酸和溴化钠反应来制备溴乙烷的装置，反应需要加热，图中省去了加热装置。有关数据见表3：
表3．乙醇、溴乙烷、溴有关参数
（1）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 （选填序号）。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（2）写出溴化氢与浓硫酸加热时发生反应的化学方程式 。
（3）图中试管C中的导管E的末端须在水面以下，其原因是 。
（4）加热的目的是 。
（5）为除去产品中的一种主要杂质，最好选择下列 （选填序号）溶液来洗涤产品。
A．氢氧化钠 B．碘化亚铁 C．亚硫酸钠 D．碳酸氢钠
（6）第（5）步的实验所需要的玻璃仪器有 。
正确答案
B．[实验化学]
（1）a、b、c（2分）
（2）2HBr+H2SO4(浓)
（3）增加获得溴乙烷的质量（或减少溴乙烷的挥发）（2分）
（4）加快反应速率，蒸馏出溴乙烷（2分）
（5）C（2分）
（6）分液漏斗、烧杯（2分）
试题分析：（1）乙醇与浓硫酸和溴化钠混合在一起，会发生乙醇的消去反应生成乙烯，乙醇分子间脱水生成醚，同时溴化钠会被浓硫酸氧化生成溴单质，由于浓硫酸具有吸水性当然也会使生成的HBr容易挥发出来等。因此在制备时要将浓硫酸进行适当稀释。
（2）运用氧化还原原理来书写：2HBr+H2SO4(浓)
（3）由于溴乙烷常温下是液体但其沸点仍是比较低的，易挥发通过用水冷却可增加获得溴乙烷的质量（或减少溴乙烷的挥发）。
（4）通过加热可加快反应速率同时有利于蒸馏出溴乙烷。
（5）产品中溶解了未反应的溴单质，选择氢氧化钠也会使溴乙烷损失，选择碘化亚铁同时又生成了碘杂质仍会溶解中其中，选择碳酸氢钠会有大量气泡关系会引发溴乙烷的挥发，最好选择亚硫酸钠，通过发生氧化还原反应生成了硫酸钠和溴化钠再通过分液较好分离。
（6）由第（5）的分析，最后要进行分液操作，所以用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
(6分）某种白色粉末状物质A，难溶于水，在热水中形成糊状物，滴入碘液即呈蓝色，在一定条件下与水作用生成B。经测定已知B分子中氢氧原子数之比为2∶1，碳原子比氢原子数少10个，B的式量为342，B能溶于水并能发生银镜反应。B在一定条件下水解生成C，C也能发生银镜反应，试判断A、B、C各是什么物质？
正确答案
A.淀粉 B.麦芽糖 C.葡萄糖
由题意：A难溶于水但在热水中形成糊状物，滴入碘水呈蓝色，说明A为淀粉；而B的分子式为CmH2nOn且：2n-m="10 " m=2n-10
12×(2n-10)+1×2n+16n=342
n=11
所以m=2n-10=12
所以，B的分子式为C12H22O11，又由于B能发生银镜反应，故B为麦芽糖，由于麦芽糖水解生成两分子葡萄糖，则C为葡萄糖。
丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：
（1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
__________________、_________________
（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。_________________
（3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：_________________A通入溴的四氯化碳溶液：_________________
（4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_________种。
正确答案
（1）
（2）
（3）红棕色褪去且溶液分层；红棕色褪去
（4）3
肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香。实验室制备肉桂酸的化学方程式为：
主要试剂及其物理性质
密度：常压，25℃测定主要实验步骤和装置如下：
图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2水蒸气蒸馏装置图
Ⅰ合成：按图1连接仪器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在140~170℃，将此混合物回流45min。
Ⅱ分离与提纯：
①将上述合成的产品冷却后边搅拌边加入40ml水浸泡5分钟，并用水蒸气蒸馏，从混合物中除去未反应的苯甲醛，得到粗产品
②将上述粗产品冷却后加入40ml 10%的氢氧化钠水溶液，再加90ml水，加热活性炭脱色，趁热过滤、冷却；
③将1:1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中，至溶液呈酸性，经冷却、减压过滤、洗涤、干燥等操作得到较纯净的肉桂酸；
水蒸气蒸馏：使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。回答下列问题：
（1）合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行，实验前仪器必须干燥。实验中为控制温度在140~170℃需在 中加热（请从下列选项中选择）。
A.水 B.甘油（沸点290℃） C. 砂子 D.植物油（沸点230～325℃）
反应刚开始时，会有乙酸酐（有毒）挥发，所以该实验应在 中进行操作。
（2）图2中水蒸气蒸馏后产品在 （填仪器名称）
（3）趁热过滤的目的 ，方法： 。
（4）加入1:1的盐酸的目的是 ，析出的肉桂酸晶体通过减压过滤与母液分离。下列说法正确的是 。
A．选择减压过滤是因为过滤速度快而且能得到较干燥的晶体
B．放入比布氏漏斗内径小的滤纸后，直接用倾析法转移溶液和沉淀，再迅速开大水龙头抽滤
C．洗涤产物时，先关小水龙头，用冷水缓慢淋洗
D．抽滤完毕时，应先断开抽气泵和吸滤瓶之间的橡皮管，再关水龙头
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾充分反应得到肉桂酸实际3.1g，则产率是 （保留3位有效数字）。
正确答案
（1）BD（2分）；通风橱或通风处（2分） （2）三颈烧瓶（2分）
（3）防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗（2分）；用热过滤漏斗或采取保温措施（2分）
（4）使肉桂酸盐转化为肉桂酸（2分）； ACD（2分） （5）41.9％（2分）
试题分析：（1）由于水的沸点只有100℃，不能通过水浴加热，所以选项A不正确；沙子是固体，不便于控制温度，C不正确。由于甘油而和植物油的沸点均高于170℃，所以实验中为控制温度在140～170℃需在甘油或植物油中加热，答案选BD。生成的乙酸酐有毒，且易挥发，所以该实验应在通风橱或通风处中进行操作。
（2）水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，所以图2中水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶中。
（3）温度低，肉桂酸钠的溶解度降低，会结晶析出晶体，所以趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗，具体的方法是用热过滤漏斗或采取保温措施。
（4）盐酸是强酸，所以加入1:1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸。放入比布氏漏斗内径小的滤纸后，先由洗瓶挤出少量蒸馏水润湿滤纸，微启水龙头，稍微抽吸。使滤纸紧贴在漏斗的瓷板上，然后开大水龙头进行抽气过滤，所以选项B不正确，其余选项都是正确的，答案选ACD。
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的质量分别是1.06g/ml×5ml＝5.3g、14ml×1.082g/ml＝15.148g，二者的物质的量分别是5.3g÷106g/mol＝0.05mol、15.148g÷102g/mol＝0.15mol，所以根据方程式可知，乙酸酐过量，则理论上生成肉桂酸的质量是0.05mol×148g/mol＝7.4g，所以产率是
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，侧重对学生能力的培养和训练，有利于培养学生规范严谨的实验设计、操作能力。该类试题综合性强，理论和实践的联系紧密，有的还提供一些新的信息，这就要求学生必须认真、细致的审题，联系所学过的知识和技能，进行知识的类比、迁移、重组，全面细致的思考才能得出正确的结论。
某化学兴趣小组用以下装置,以环己醇制备环己烯
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热
至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是________________。
（2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，冷却水 从_________口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。
③收集产品时，控制的温度应在_________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
正确答案
(1)①冷凝②防止环己烯挥发
(2) ①上 , C ② g 除去水分 ③ 83℃ C
(3) b c
（1）因为反应需要加热，为了防止液体沸腾时剧烈跳到，需要碎瓷片防止暴沸。实验中需要及时把环己烯蒸发出来，所以B其冷凝回流的作用。加热时环己醇容易挥发，为了提高原料的利用率，需要通过水浴加热防止环己醇挥发。
（2）环己烯的密度小于水且难溶于水，在上层。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化环己烯。稀硫酸显酸性，不能除去酸性杂质，所以用饱和碳酸钠溶液洗涤。冷凝管中冷却水的流向和气体的流向是相反的，所以从g口进入。环己烯的沸点是83℃，所以温度应控制在83℃左右。环己烯的精品质量偏低，说明粗产品中其他的杂质多，所以可能是制备粗产品时环己醇一同被蒸出。
（3）粗产品和精品的区别在于粗产品中含有环己醇，而精品中没有，钠和醇反应，b可以。环己醇的沸点和环己烯的沸点差别较大，c也可以。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化环己醇和环己烯，不正确。答案选bc。
（1）下列物质都能与Na反应放出H2: ①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液，产生H2的速率由大到小的次序是 （填序号）
（2）某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应生成氯代烷，此氯代烷1mol可与4mol氯气生
完全的取代反应，则该烃的结构简式为
（3）常温常压下CH4和C2H6混合后平均组成为C1.5H5,则二者的体积比为 。若平均组成为C1.2H4.4
则二者的体积比为 。
正确答案
(1)②＞③＞① (2) CH2=CH2 (3) 1:1 CH4和C2H6的体积比为4：1
试题分析：（1）乙醇中的羟基氢，能和钠反应生成氢气，醋酸中的氢离子能和金属钠反应放氢气，氢氧化钠溶液中的水电离出的氢离子可以和金属钠反应产生氢气，三者的氢的活泼性顺序是②＞①＞③，所以产生H2速率顺序是②＞①＞③；（2）根据题目中该烃加成反应所需氯气的量判断该烃分子中只含有一个双键，又根据氯代烷1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，判断该加成产物分子中只含有4个氢原子，所以该烃的结构简式为CH2=CH2；（3）常温常压下CH4和C2H6混合后平均组成为C1.5H5,设CH4和C2H6的体积分别为a和b，故a+2b/（a+b）=1.5，所以a=b，故二者的体积比为1:1 ，若平均组成为C1.2H4.4,设CH4和C2H6的体积分别为a和b，故a+2b/（a+b）=1.2，所以a=4b，故CH4和C2H6的体积比为4：1。
点评：本题综合考查了有机物的反应，烃的结构的判断，有机物计算，这些考点是高考考查的重点，本题难度不大。
（5分）有机物A是烃的含氧衍生物，1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。该有机物的质谱图中质荷比的最大值是92。通过计算确定A的分子式和结构简式。
正确答案
A的分子式：C3H8O3、结构简式：CH2(OH)CH(OH)CH2OH
由题意知A的分子量为92，燃烧后生成的水为1.08g，生成的CO2为3.06g—1.08g=1.98g
CxHyOz +O2
0.015mol 0.045mol 0.06mol
所以A分子式为：C3H8O3
而4.6gA（0.05 mol）与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L（0.075 mol），即分子中有3个—OH，所以结构简式为：CH2(OH)CH(OH)CH2OH
邻叔丁基对苯二酚(TBHQ) 是一种新颖的食品抗氧剂，其制备原理为:
实验过程中的主要步骤如下:
步骤1．向三口烧瓶中加入5.5g对苯二酚，5.OmL浓磷酸及20mL二甲苯(装置如图所示)，启动搅拌器。
步骤2．缓缓加热到100-110°C，慢慢滴加7.5mL叔丁醇和5mL二甲苯组成的溶液，30-60min内滴完。
步骤3．升温到135-140°C，恒温回流2.5h。
步骤4．将反应液冷却到120°C，直到反应完成
步骤5．将反应液倒入烧杯，并用热水洗涤三口烧瓶，洗液并入烧杯中。
步骤6．冷却结晶，抽滤，回收滤液中的二甲苯和磷酸
步骤7．用二甲苯重结晶、脱色、冷水洗涤、干燥
（1）磷酸在实验中的作用是_____。
（2）本实验中二甲苯的作用是_____。
（3）步骤4中反应完成的标志是_____。
（4）步骤7脱色时，可用的脱色剂是_____。
（5）对合成得到的产品表征，还需要的主要现代分析仪器是_____、_____。
正确答案
（1）催化剂
（2）一是作溶剂，稀释叔丁醇，防止局部浓度过高，生成副产物DTBHQ，二是考虑DTBHQ溶于冷的二甲苯，可除去产品中的DTBHQ
（3）不再有回流液
（4）活性炭
（5）红外光谱仪；熔点测定仪
试题分析：（1）由方程式知，H3PO4作催化剂作用。（2）使用二甲苯是为了减少副产物的发生，或是提高产率。（3）当不再出现回流液时，说明反应不再发生。（4）活性炭可以作为脱色剂，去色素。（4）红外光谱可以测定化学键和官能团，熔点测定仪可以确定产物的纯度等。
天然有机产物A是芳香族化合物，其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍，完全燃烧后仅得到物质的量之比为2︰1的CO2和H2O。A具有极弱的酸性，且能与HI作用得到B，结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团，A分子内无氢键而B分子内有氢键。
已知 R–O–R′ +HI→R–O–H + R′–I
(1 ) A的化学式为
(2) 写出A、B的结构简式（B中标出氢键） ,
(3) 与A具有相同官能团的位置异构体有 种（含自身）
与B具有相同官能团的位置异构体有 种（含自身）
(4) A另有一种异构体C，无酸性，但能与NaOH以1︰3反应。
写出C与NaOH反应的化学方程式 。
正确答案
(1)C8H8O3（2分）
(2)
(3)A：10种 B：6种（各2分）
(4)
设A的分子式为：CxHyOz，由题意知12x：16z=2:1，可推出x：z=8：3；
其燃烧后所得CO2：H2O=1：1，则可推出x：y=1：1；
所以A的最简式为：C8H8O3
由题意可知：A分子中存在苯环、酚羟基、醚结构、另还需要有一个双键（不饱和度为5）；
(2)
（3）采用定二议一方法，可得出A苯环上的同分异构体为10种，B为6种（注意不要重复）
(4)
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