- 烃和卤代烃
- 共11988题
（8分）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物，已知：A相对分子质量为144，其中碳的质量分数为50%。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B和甲醇。B中碳、氢、氧原子个数比为1：1：1，分子中没有支链，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填编号）
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）与B具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 ________________________________________________。
（4）由B制取A的化学方程式是： 。
正确答案
）⑴①③④ ⑵碳碳双键 羧基 ⑶ CH2＝C(COOH)2
⑷ HOOCCH＝CHCOOH + 2CH3OH 
根据A的性质可知A中含有碳碳不饱和键、酯基。其中碳原子的个数是
（7分）现有5.6g某烃在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓H2SO4和碱石灰，测得浓H2SO4增重7.2g，碱石灰增重17.6g。已知相同条件下，该烃的蒸汽对H2的相对密度为28，且能使酸性高锰酸钾褪色或溴水褪色，与HCl反应只有一种产物，推测它的分子式，写出该有机物的结构简式、键线式并用系统命名法进行命名。
正确答案
该有机物的蒸汽对H2的相对密度为28，
所以有机物相对分子质量为28×2 = 56
C ～ CO2 2H ～ H2O
12g 44g 2g 18g
m(C) 17.6g m(H) 7.2g 
m(C) = 4.8g m(H) = 0.8g n(C) : n(H) = 
该烃的最简式为CH2； 可设其分子式为(CH2)n，则n = 
因此该烃的分子式为C4H8 （ 1分）
因为能使酸性高锰酸钾或溴水褪色，故分子中应含有不饱和键，因为与HCl反应只有一种产物，所以结构简式、键线式及对应命名如下所示
考查有机物分子式、结构式及有机物的命名。
（6分）燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。在一定温度下取0.1 mol某液态烃A在O2中完全燃烧，生成CO2和水蒸汽，将生成物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重16.2 g，碱石灰增重35.2 g。
（1）写出烃A的分子式 ；
（2）含三个甲基的烃A同分异构体的数目为 ；
（3）烃A的一种同分异构体，其一氯代物只有一种，写出该同分异构体的结构简式 ；
正确答案
（1）C8H18 （2）4种 （3）(CH3)3CC(CH3)3（每空2分，共6分。）
考查有机物分子式的确定和同分异构体的判断及书写等。
（1）浓硫酸吸水，所以水的物质的量是
（2）因为烷烃的主链的两端各是1个甲基，所以该烷烃含有1个支链，若支链是甲基，则主链是7个碳原子，所以甲基的位置有3种。若支链是乙基，则主链含有6个碳原子，所以乙基的位置只有一种。因此共有4种同分异构体。
（3）一氯代物只有一种，说明分子中所有的氢原子是完全相同的，即化合物是对称性很强的分子，因此结构简式为(CH3)3CC(CH3)3。
(12分)（1）有A、B、C、D四种烃，在常温下A、C是气体，B、D是液体。A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应；燃烧相同物质的量C与D，生成二氧化碳的体积比为1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在催化剂作用下1摩尔D能与3摩尔氢气完全反应；在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推断有机物A、B、C、D，分别写出结构简式：
A：______________ B：_____________
C：______________ D：___________
（2）相对分子质量为72的某烃，其分子式是___________，若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个
正确答案
(2) C5H12 4种
（1） A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2：1，根据原子守恒可知A中碳原子和氢原子的个数比是1︰1，又因为A是气体，所以A是乙炔。B的分子量是A的三倍，则B的分子式为C6H6。因为B是液体，所以B是苯。根据C的性质可知C应是烷烃，在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应，所以C是乙烷。燃烧相同物质的量C与D，生成二氧化碳的体积比为1：4，因此D中含有8个碳原子。根据D的性质可判断D是苯的同系物。在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种，所以D是对二甲苯。
（2）因为
（8分）将一定量由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物A的蒸气与4.8g氧气混合点燃，再将生成的气体依次通过①盛有浓硫酸的洗气瓶②饱和石灰水（设每个装置中的反应物均过量）。经测定①中增重3.60g ②中增重8.80g。A蒸气的密度是相同条件下H2的38倍。又测知该有机物既能与碳酸钠溶液反应又能与金属钠反应，且均有气体生成，但得到的气体在相同条件下体积不同。试求该有机物的分子式，并写出其可能的结构简式。（写出必要的计算过程）
正确答案
C2H4O3,
本题考查有机物燃烧的有关计算和有关结构简式的推断。根据有机物燃烧的通式并结合守恒关系可得出分子式，然后依据化学性质可得出其结构简式。
（1）浓硫酸吸水，因此水的质量是3.60g，物质的量为
（2）因为A蒸气的密度是相同条件下H2的38倍，所以A的相对分子质量是38×2＝76，所以根据最简式和相对分子质量可知该有机物的分子式为C2H4O3。
（3）A既能与碳酸钠溶液反应又能与金属钠反应，且均有气体生成，所以A中一定含有羧基，也可能含有羟基。由于只有3个氧原子，所以一定含有羟基，生成的气体是CO2和H2。因此其结构简式为
（9分）乙醛(CH3CHO)在催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液（如图所示：试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C中装有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体）。已知在60℃~80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次，反应基本完全。有关物质的沸点见下：
请回答下列问题：
（1）试管A内在60℃~80℃时发生的主要反应的化学方程式为（注明反应条件）
_________________________________________。
（2）如图所示，在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温
度计水银球的位置应在________；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在_______。
（3）烧杯B内盛装的液体可以是_______。
（4）试管C中收集到的是粗产品，若想进一步提纯，可采用的方法是＿＿＿＿＿；
提纯后的产品若在质谱仪中进行测定，其质荷比最大是＿＿＿＿（填数值）；
若在核磁共振仪中进行测定，其核磁共振氢谱共有＿＿种峰，峰面积之比为＿＿。
正确答案
（1）2CH3CHO+O2
（2）浸入试管A的反应液中。试管A的支管口处。
（3）甘油。 （4）蒸馏；60；2；3：1或1：3。
（1）在加热并有从；催化剂的条件下乙醛可发生氧化反应生成乙酸，方程式为2CH3CHO+O2
（2）反应开始阶段，需要控制溶液的温度，所以应插入溶液中。当反应结束后需要通过蒸馏分离乙酸，才是需要控制蒸汽的温度，所以应放在试管A的支管口处。
（3）因为乙酸的沸点大于100℃，所以烧杯内液体的温度就必须大于乙酸的沸点，根据表中数据可知需要用甘油。
（4）生成的乙酸会混有没有反应的乙醛，而乙醛的沸点和乙酸的差别很大，所以可以继续通过蒸馏得到乙酸。根据乙酸的分子式CH3COOH可知质荷比最大是是60.乙酸分子中含有2中不同类型的氢原子，其个数比为3：1或1：3。
1，2一二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂。下图为实验室制备1，2一二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，试管d中装有液溴。
已知：
相关数据列表如下：
（1）实验中应迅速将温度升高到170℃左右的原因是 ．
（2）安全瓶b在实验中有多重作用。其一可以检查实验进行中导管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象 ；
如果实验中导管d堵塞，你认为可能的原因是 ；
安全瓶b还可以起到的作用是 ；
（3）容器c、e中都盛有NaOH溶液，c中NaOH溶液的作用是 ；
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因 ；（写出两条即可）
（5）除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）；
（6）实验中也可以撤去d装置中盛冰水的烧杯，改为将冷水直接加入到d装置的试管内，则此时冷水除了能起到冷却1,2一二溴乙烷的作用外，还可以起到的作用是 。
正确答案
（1）减少副产物乙醚生成（1分）
（2）b中长直玻璃管内有一段液柱上升（1分）
过度冷却，产品1 , 2－二溴乙烷在装置d中凝固（1分） 防止倒吸（1分）
（3）吸收乙烯气体中含有的CO2、SO2等酸性气体（2分）
（4）①浓硫酸将部分乙醇氧化 ②发生副反应生成乙醚 ③乙醇挥发
④乙烯流速过快，未完全发生加成反应（2分）
（5）乙醚（2分） D（2分）
（6）液封Br2及1 , 2－二溴乙烷（2分）
试题分析：（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚，实验中应迅速将温度升高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。
（2）根据大气压强原理，试管d发生堵塞时，b中压强的逐渐增大会导致b中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出，故答案为：b中长直玻璃管内有一段液柱上升。1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却，就会在装置d中凝固造成堵塞。b装置导管短进长出，可以防止倒吸。
（3）由于浓硫酸具有强氧化性，能够氧化碳，同时被还原成具有刺激性气味的二氧化硫气体，因此乙烯气体中混有CO2、SO2等酸性气体，所以c中NaOH溶液作用是吸收乙烯气体中含有的CO2、SO2等酸性气体
（4）当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多的原因可能是乙烯发生（或通过液溴）速度过快，导致大部分乙烯没有和溴发生反应，此外，实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当“亦可），会导致副反应的发生和副产物的生成。
（5）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，
（6）溴易挥发，在试管d中加入少量冰水可起到水封的作用，还可降低温度，减少挥发，
(6分)某有机物的蒸气对氢气的相对密度为43，取21.5 g此烃在过量氧气中充分燃烧，将其生成物先通过浓硫酸，浓硫酸增重31.5 g，再通过氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液增重66 g。
（1）试通过计算确定该有机物中是否含有氧元素？
（2）请写出此烃含有4个甲基的所有同分异构体的结构简式并用系统命名法进行命名？
正确答案
（1）无氧元素 （2分，说明：过程1分，）
（2）该烃可能的结构简式和命名为：
CH3C(CH3)2CH2CH3（1分） 2,2-二甲基丁烷（1分）
CH3CH(CH3)CH(CH3) CH3（1分） 2,3-二甲基丁烷（1分）
（1）CxHyOz+O2→CO2↑ + H2O↑
有机物中中的C的质量：66×12/44=18g；H的质量：31.5×2/18=3.5g
所以C、H元素的质量和恰好等于烃的质量：18＋3.5=21.5，故有机物中无氧元素
（2）CxHy + O2 → xCO2↑ + y/2 H2O↑
_ 
可知x=6，y=14，该烃为C6H14，为己烷，关于其同分异构体的书写见答案。
（6分）生活中有很多现象都蕴藏着化学秘密，如果你是一个细心的人，就一定会发现很多有趣的事。
(1)煤气灯曾是十八世纪的主要照明工具，但有一个奇怪的事引起了不少人的注意，那就是在有些煤气灯的附近，树叶比其他树要早落好长时间，但这个问题一直到1901年才由俄国的植物学家奈刘波夫证实是煤气灯产生的一种气体在作怪，你认为这种气体可能是________。（填物质名称）
(2)为了证明你的判断，下列是一位同学做的实验及其装置：
如果实验时无水硫酸铜变蓝色，澄清的石灰水变浑浊；你认为通过以上实验可以得出的结论是________________________________________________。
(3)若要进一步得出该分子的组成，另一个同学设计的实验及其装置：
要达到实验的目的，需要下列哪些数据________（填编号）。
①此气体的质量 ②浓硫酸的增重 ③硬质玻璃管的增重
④干燥管的增重 ⑤此气体的体积(标准状况下)
(4)将这种气体在高温高压条件下与苯甲醛按一定比例混合，结果发现苯甲醛的质量和性质都没有发生变化，且还得到了一种白色固体。试推测苯甲醛的作用是________。得到的白色固体是________，发生的反应是___________（填反应类型）。
正确答案
(1)乙烯 (2)此物质中一定含有碳和氢两种元素
(3)①②③⑤ (4)催化作用 聚乙烯 加聚反应
（1）树叶比其他树要早落好长时间，说明树叶成熟的要早，即该气体具有催熟剂的作用，因此是乙烯气体。
（2）无水硫酸铜变蓝色，说明该气体中含有氢元素。澄清的石灰水变浑浊，说明该该气体中含有碳元素。
（3）根据（2）的分析只能说明含有碳、氢元素，但不能排除是否含有氧元素。所以需要知道原气体的质量以及产生的水和二氧化碳的质量。在置换中浓硫酸是用来吸收水的，硬质玻璃管是吸收二氧化碳的，而干燥管是吸收空气中的水蒸气和二氧化碳的。
（4）苯甲醛的质量和性质都没有发生变化，说明起催化剂的作用。有白色固体生成，说明发生了化学变化，生成了一种新物质。因为乙烯含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此白色固体是聚乙烯。
有机物A仅含有C、H、O三种元素，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
限选试剂：蒸馏水、2 mol·L－1盐酸溶液、2 mol·L－1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO3粉末、金属Na、无水乙醇
正确答案
（每空2分，共10分）（1）90 （2）C3H6O3 （3）2.24；2.24 （4）
试题分析：（1）根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90。
（2）产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g，这说明生成的水是5.4g、CO2是13.2g。其中水的物质的量是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，含有氢原子的物质的量是0.6mol；CO2的物质的量是13.2g÷44g/mol＝0.3mol，碳原子的物质的量是0.3mol。9.0gA的物质的量是9.0g÷90g/mol＝0.1mol，所以根据原子守恒可知，A分子中含有3个碳原子和6个氢原子。则含有的氧原子个数是
（3）A分子中含有1个羧基，所以0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成0.1mol CO2，在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol＝2.24L；A中还含有1个羟基，则0.1molA和足量的金属钠反应可以生成0.1mol氢气，在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol＝2.24L。
（4）根据A的核磁共振氢谱可知，分子中含有4类氢原子，所以A的结构简式是
点评：该题是中等难度的试题，试题基础性强，旨在培养学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。解题时注意利用守恒方法确定原子数目。
乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为___________，其二氯取代产物有__________种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是__________
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： ______________ 。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)： ________ 、__________。
正确答案
(1)C4H4；1
(2)d
(3)
(4)
A、B、C、D、E为五种气态烃，其中A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色，1 molC能与2mol溴单质完全加成，生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子。A与C具有相同的通式，A与H2加成得B，B与相同条件下N2密度相同，D是所有的烃中含碳质量分数最低的，E是D的同系物，完全燃烧等物质的量B、E生成CO2的量相同。请回答：
（1）写出C的结构简式 。
（2）B的电子式 ，其形成高分子化合物的化学方程式 。
（3）当碳原子数4≤n≤10时，在D、E的同系物中，其一氯化物没有同分异构体，二氯代物有3种同分异构体的物质是 （写名称）。
（4）将A、B、C、D等物质的量混合，120℃时，取VL混合物在6VLO2中充分燃烧，保持温度不变，反应后所得气体积为 。
正确答案
（8分）
（1）CH2=CH－CH=CH2
（2） 
（3）2,2,3,3－四甲基丁烷
（4）7VL
试题分析：（1）B为气态烃， B与相同条件下N2密度相同，B的分子量是28，即B是C2H4。A与H2加成得B，A是C2H2，A与C具有相同的通式，1 molC能与2mol溴单质完全加成，生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子，C中有个碳碳双键，即C为C4H6，结构简式为CH2=CH－CH=CH2。
（2）B是C2H4，电子式为
（3）D是所有的烃中含碳质量分数最低的，E是D的同系物，完全燃烧等物质的量B、E生成CO2的量相同。D为丁烷，即C4H10, 在D、E的同系物中，其一氯化物没有同分异构体，二氯代物有3种同分异构体是2,2,3,3－四甲基丁烷。
（4）120℃时，反应物和生成物都是气态，根据质量守恒定律的，反应后所得气体积为7VL。
点评：本题考查的是有机推断和有机计算的相关知识，题目难度大，考查学生对基础知识的掌握、应用和结束的能力。
（7分）化合物A、B、C均由X、Y、Z三种元素中的两种或三种组成，分子中所含X、Y元素的质量分数及化合物的部分性质列于下表：
根据上表有关信息回答下列问题：
⑴由A的密度和沸点可知，A的分子式是__________。
⑵B是一种烃，请推断B的分子式。
⑶根据上述推导结果，计算化合物C的分子式。
正确答案
⑴H2O （2分）⑵B的分子式为C2H6 （2分） ⑶分子式是CH4O （3分）
（1）根据A的密度和沸点可知，A是水。
（2）B在标准状况下是气体，其标准状况下密度为1．34 g/L
则M（B）＝1．34 g/L×22．4 L/mol＝30 g/mol
1 mol B中含氢（X）30 g×0．200＝6 g，n（H）＝6 mol
含碳30 g×0．800＝24 g，n（C）＝2 mol
所以B的分子式为C2H6
（3）根据题意可知，C分子中含有C、H、O三种元素。根据C、H、O三种元素质量分数可知，三种原子的个数之比是
N（C）∶N（H）∶N（O）＝
所以C的最简式是CH4O
由于最简式已达饱和，因此D的分子式是CH4O
．（15分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：
（1）化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
（2）下列说法正确的是 。
（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为 。
（4）X可以由 （写名称）和M（
（5）Y也可以与环氧丙烷（
正确答案
30．（15分）
（1）（2分）3 （2）（2分）C
（3） 
（4）（4分）乙二醇（2分） 
（5）（4分） 
（2分，写为结构简式，只要正确同样给分）； 8种（2分）；
试题分析： （1）化合物X从给出的结构简式可以看出该分子左右对称，因此共有3种不同化学环境的氢原子，有3种H谱峰。
（2）化合物X不含有苯环结构，因此X不是芳香族化合物，A错误；化合物Y的结构简式可以看出，在Ni的催化作用下，分子中能与氢气加成的位置只有苯环和侧链的C=C，因此只能消耗4mol的H2，B错误；Z分子中含有苯环、C=C键、-OH，且醇羟基的邻位C上有H，因此这些位置分别可以发生加成、取代、消去等反应，C正确；Z分子中2个酚羟基和1个酯基功能消耗3mol的NaOH，因此D错误；故选C。
（3）分子Y与溴水反应，不仅双键处能发生加成反应，而且苯环上受酚羟基的影响，2个酚羟基的邻位和1个对位均能发生取代反应，因此反应的方程式为：
（4）X与分子M的区别在于形成了2个醚基，因此根据形成醚的特点，与M形成X的另一个物质应该是同样含有2个醇-OH的乙二醇；若M分子中2个相同的醇-OH基，其中1个发生消去反应，则会形成一个C=C键，同时双键C上将会出现连接一个-OH的烯醇是结构，因此根据烯醇结构不稳定发生重排的特点，剩下的-OH重排后形成了羰基，因此得到的稳定化合物N的结构简式应为：
（5）反应1的原理是环氧醚的1个醚基和Y分子中羧基发生反应，一个醚基断裂，生成了酯基和羟基；因此参考反应1，则Y与环氧丙烷反应，断裂的醚基有2种，因此生成物的结构简式应该是
为确定某液态有机物X(分子式为C2H6O2)的结构，某同学准备按下列程序进行探究。请完成下列填空。
(1)根据价键理论预测X的可能结构为________、________、________(可不填满)。
(2)设计实验方案证明X的结构(表格可不填满)。
(3)根据实验方案，从下列仪器中选择所需仪器，画出实验装置图。
要求：①本题装置示意图中的仪器可以用上面的方式表示。
②铁架台、石棉网、酒精灯、连接胶管等，在示意图中不必画出。如需加热，在需加热的仪器下方，用“△”表示。
正确答案
（1）
(2)见下表。
(3)如图所示。
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