- 烃和卤代烃
- 共11988题
实验室可用环己醇（沸点：160．84℃，微溶于水）制备环己酮（沸点：155．6℃，微溶于水），使用的氧化剂可以是次氯酸钠、重铬酸钾等。
下列装置分别是产品的合成装置和精制装置示意图：
合成实验过程如下：
向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的三颈烧瓶中依次加入5．2 mL环己醇和25 mL冰醋酸。开动搅拌器，将40 mL次氯酸钠溶液逐渐加入到反应瓶中，并使瓶内温度维持在30～35℃，用磁性搅拌器搅拌5 min。然后，在室温下继续搅拌30 min后，在合成装置中再加入30 mL水、3g氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。
回答下列问题：
（1）在合成装置中，甲装置的名称是 。
（2）三颈烧瓶的容量为 （填“50 mL"、“100 mL”或“250 mL"）。
（3）滴液漏斗具有特殊的结构，主要目的是____ 。
（4）蒸馏完成后，向馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，其目的是 。然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒人____ 中，分离得到有机层。
（5）用如上右图对粗产品进行精制，蒸馏收集____ ℃的馏分。
（6）检验坏己酮是否纯净，可使用的试剂为____ 。
A．重铬酸钾溶液 B．金属钠 C．新制的氢氧化铜悬浊液
正确答案
⑴冷凝管(1分)⑵250mL(1分)⑶使所加液体能顺利滴入三颈瓶中(1分)⑷除去产品中混有的醋酸杂质(2分)分液漏斗(1分)⑸155.6(1分)⑹AB(2分)
⑴在合成装置中，甲起冷凝作用，甲装置的名称是冷凝管，答案：冷凝管；⑵加热时液面不超过三颈烧瓶的容量的三分之一，现5.2mL＋25mL＋40mL=70.2mL, 所以选250mLR 三颈烧瓶,答案：250mL；⑶滴液漏斗具有特殊的结构，使三颈瓶内的压强与漏斗内的压强相等，使所加液体能顺利滴入三颈瓶中，答案：使所加液体能顺利滴入三颈瓶中；⑷Na2CO3＋2CH3COOH=2CH3COONa＋H2O＋CO2↑,馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，其目的是将反应混合物中醋酸变成醋酸钠，提高沸点，便于分离；产品在精制食盐饱和溶液中溶解度小，分层，及分液漏斗可将其分离，答案：除去产品中混有的醋酸杂质；分液漏斗⑸环己酮的沸点：155．6℃，所以收集155．6℃的馏分，答案：155．6℃；⑹环己醇能被重铬酸钾溶液氧化，重铬酸钾溶液变成绿色，A正确；环己醇中醇羟基能与钠发生取代反应，生成H2，B正确；C、新制的氢氧化铜悬浊液与两者均不反应，C不可行。答案：A B。
考点:有机物的分离和提纯
有下列八种不饱和烃：
A: CH2=CH-CH=CH2 B: 
E: 
(1)已知A+F
①D和H ②E和H ③E和F ④B和H ⑤C和H ⑥D和G
(2)A和Br2的CCl4溶液发生反应时，可生成多种产物，写出这些产物的结构简式：
________、________、________、________。
正确答案
(1)④⑥
(2)
某研究性学习小组在实验室合成了一种物质A。
（1）经分析，A的相对分子质量不超过100，A中C、H的质量分数分别为：
w(C)＝69.76%，w(H)＝11.63%，且完全燃烧后产物只有CO2和H2O。
则A的摩尔质量为 __________。
（2）A的核磁共振氢谱如下图所示，且A可以和金属钠反应生成H2，但不能在Cu作催化剂下被催化氧化。（提示：羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）
请根据以上信息写出A的结构简式 。
（3）A的某种同分异构体B分子中不含支链，能发生银镜反应。
请写出B发生银镜反应的化学方程式
正确答案
（1）86g/mol
CH3
⑵ CH2=CH-C-CH3
OH
（3） CH3CH2CH2CH2CHO+ 2Ag(NH3)2OH
试题分析：由A的相对分子质量不超过100，A中C、H的质量分数分别为：w(C)＝69.76%，w(H)＝11.63%可知氧的质量分数为1-69.76%-11.63%=18.61%。用相对分子质量小于100先算出碳的个数为5，氧的为1则氢的为10所以A的分子式为C5H10O故，它的摩尔质量为86g/mol再由A可以和金属钠反应生成H2，但不能在Cu作催化剂下被催化氧化可知A中应含有羟基，但是与羟基相连的碳上没有氢原子。可知A的结构为
(8分)现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物0.1 mol，其质量为4.6g。已知①A和B碳原子数均不大于4，且A＜B；②A和B分子中均不含有支链，且都能被催化氧化生成醛。
（1）混合物中A可能的分子式 ；B可能的分子式 。
（2）若n(A):n(B)=1:1时， A的名称 ;B的名称 。
（3）若n(A):n(B)≠1:1时，A的结构简式为 ； B的结构简式为 ； 则 n(A)∶n(B)= 。
正确答案
（1）CH4O（1分）；C3H8O或C4H10O （2分）
（2）甲醇（1分）；丙醇（1分）；
（3）CH3OH（1分）；CH3CH2CH2CH2OH（1分）；
试题分析：根据一元饱和醇的通式：CnH2n+2O,当相对原子质量为46时，n=2，所以A和B混合后碳原子数平均为2，那么A为1，B为3或者4。（1）A中碳原子为1，所以为甲醇，CH4O，B为丙醇，或者丁醇：C3H8O或C4H10O。（2）当A与B比例为1:1时，B为丙醇。（3）当比例不是1:1时，B为丁醇，根据平均碳原子数位2，可以算出A：B=2:1。
点评：本题属于容易题，抓住解题关键为饱和一元醇通式的计算。
（9分）某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。
（1）该产品的结构简式为 ，用1H核磁共振谱可以证明该化合物的核磁共振氢谱中有 种吸收峰。
（2）下列物质中，与该产品互为同分异构体的是 （填序号），与该产品互为同系物的是 （填序号）。
①CH3CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH3CH2CH=CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
（3）在一定条件下，该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C6H10O3的物质，该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料，请写出这种高聚物的结构简式： 。
正确答案
（共9分）（1）CH2=C(CH3)COOH（2分）； 3（2分）
（2）①（1分）、②（1分）；③（1分）
（3）
本题考查了有机物的结构。
（1）CH2=C(CH3)COOH结构不对称，共3种氢；
（2）区分两个概念的差别，注意其中的两种官能团
（3）该产品C4H6O2跟乙二醇C2H6O2酯化得到C6H10O3，说明分别提供一个—COOH和一个—OH，生成一个水。C4H6O2+C2H6O2→C6H10O3+H2O 即产物为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，然后再发生加聚。
A、B、C三种香料的结构简式如下。
(1)B的分子式是 ，C中的含氧官能团名称是 。
(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是 。
(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。
E→F的化学方程式是 。
正确答案
(1)C10H12O2(1分)；羧基(1分)
本题考查有机化学的基础知识——官能团、结构、性质。关键在于明确各类有机物的性质和结构特点。根据B、C的结构简式，可知B的分子式是C10H12O2，C中官能团有碳碳双键及羧基；A中有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该化合物的结构简式是
A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。通过计算求：
（1）A的分子式是_____________（写出计算过程），其结构简式是____________________。
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：________________________________________。
（3）27.2gA在空气中充分燃烧时至少需要空气（标况下）多少L；生成的CO2用170ml 10mol/L的NaOH溶液吸收，反应后溶液中溶质的成分是什么，其物质的量各是多少？
（4）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。写出这些同分异构体的结构简式。
正确答案
(1)C5H12O43分,只有答案无解题过程的只得1分 C(CH2OH)41分
（2）C(CH2OH)4+4CH3COOH → C(CH2OOCCH3)4+4H2O 1分
（3）134.4L 2分，只有答案无解题过程的只得1分;
Na2CO3 0.7mol 2分; NaHCO3 0.3mol2分，此问解题过程正确再得2分
（4）CH2OH(CHOH)3CH31分 CH2OH(CHOH)2CH2CH2OH 1分 CH2OHCHOHCH2CHOHCH2OH1分
试题分析： （1）根据题中信息得，n(C): n(H): n(O)=(44.1%÷12):( 8.82%÷1):[( 1-44.1%-8.82%)÷16]≈5:12:4，A的分子式为C5H12O4。又因A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，表明A中含有-OH，其结构简式为C(CH2OH)4。
（2）A与乙酸发生酯化反应，方程式为C(CH2OH)4+4CH3COOH → C(CH2OOCCH3)4+4H2O。
（3）A的燃烧方程式为：C5H12O4+6O2→5CO2+6H20，27.2gA（即0.2mol）在空气中充分燃烧时至少需要空气（标况下）是134.4L。生成CO2为1.2mol，发生反应的化学方程为：1.2CO2+1.7NaOH=xNa2CO3+yNaHCO3+0.85H2O，即x+y=1.2，2x+y=1.7，解得x=0.5，y=0.7。
故反应后溶液中溶质的成分及各个物质的量是Na2CO3为0.7mol，NaHCO3为0.3mol。
（4）①属直链化合物，表明没有支链；②与A具有相同的官能团，说明含有-OH；③每个碳原子上最多只连一个官能团。综合以上信息得，这些同分异构体的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH3、CH2OH(CHOH)2CH2CH2OH、CH2OHCHOHCH2CHOHCH2OH。
点评：本题考查有机物分子式的确定，以及有机物官能团的结构和性质，题目难度中等，本题易错点为（3），注意结构简式的推断。
（8分）某有机物A由C、H、O三种元素组成，现取21.6g A在足量氧气中完全燃烧，将燃烧产物全部依次通过无水氯化钙和碱石灰后，固体质量的增加依次为14.4g和61.6g。用质谱法分析得知A的相对分子质量为108。试回答：
（1）A的分子式是 。
（2）经红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；则A所有可能的结构简式是
。
（3）若A能与烧碱反应，且苯环上有二种环境的氢，则A与氢氧化钠反应的化学方程式是 。
正确答案
（1）C7H8O；
考查有机物分子式及结构简式的判断。
（1）固体增加的质量依次是水的质量和CO2的质量，其物质的量分别是14.4g÷18g/mol＝0.8mol、61.6g÷44g/mol＝1.4mol。21.6g有机物是21.6g÷108g/mol＝0.2mol，所以有机物分子中C、H原子的个数分别是8和7.所以氧原子的个数是（108－12×7－8）÷16＝1，因此分子式为C7H8O。
（2）如果苯环上含有1个取代基，则是苯甲醇。如果含有2个取代基，则是甲基苯酚（分为邻、间、对）
（3）A能与烧碱反应，说明含有酚羟基。苯环上有二种环境的氢，则是对甲基苯酚，所以方程式为
（10分）苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：
实验步骤如下：
①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏（装置如图所示）。低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210～213℃的馏分。
⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL.
回答下列问题：
⑴步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是 。
⑵步骤②中应控制馏分的温度在 。
⑶若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是 。
⑷蒸馏装置图中仪器A的名称是 ，在步骤④中加入氯化钙的作用是 。
⑸该实验产品的产率为 。
正确答案
⑴有利于平衡不断向正方向移动，提高苯甲酸乙酯产率。 ⑵ C
⑶苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，在受热至100℃时发生升华
⑷蒸馏烧瓶 吸水剂 ⑸90%
（1）因为酯化反应中还有水生成，所以为了使平衡向正反应方向，提高转化率，可以使用分水器不断分离除去水。
（2）由于乙醇的沸点最低，苯甲酸乙酯的沸点高，所以选项C正确。
（3）碳酸钠不足，会导致苯甲酸剩余，在受热至100℃时苯甲酸发生升华
（4）根据装置图特点可知，A是蒸馏烧瓶，氯化钙是吸水剂，吸水提高产率。
（5）12.20 g苯甲酸是0.1mol，应该生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g/mol＝15g。实际生成的是12.86mL×1.05g/ml＝13.503g，苏产率是13.503÷15×100％＝90％。
为测定某有机化合物X的结构，进行如下实验：
（1）取一定量有机物X在氧气中完全燃烧，测得生成8.8g CO2和3.6g H2O，消耗标准状况下的氧气5.6L，则X中含有 种元素。
（2）用质谱仪测得A的相对分子质量为44，则X的分子式为 。
（3）根据价键理论，试写出X可能的结构简式（不考虑含有
（4）X的核磁共振氢谱中出现两个不同位置的峰，则X与氢气反应的化学方程式是 。
正确答案
（1）3 （2）C2H4O （3）CH3CHO 或 
（4）CH3CHO + H2CH3CH2OH
试题分析：（1）n（CO2）=
根据质量守恒定律，除碳、氢外，还有氧元素，则有机物中含n（O）=0.2mol×2+0.2mol-0.5mol=0.1mol，则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.4mol：0.1mol=2：4：1，
（2）有机化合物的相对分子质量为44，则该物质的分子式是C2H4O；
（10分）有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
（1）A分子的质谱图如下图所示，从图中可知其相对
分子质量是90，则A的分子式是______________________。
（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是______________。
（3）A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是_________________________________。
（4）0.1 mol A与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是__________L。
（5）A在一定条件下可聚合得到一种聚酯，用于制造手术缝合线，其反应的化学方程式是___________________________。
正确答案
（10分，每空2分）
（1）C3H6O3 （2）羧基（3）
（5）
（1）浓硫酸吸水，所以生成的水是5.4g，物质的量是0.3mol。碱石灰吸收的是CO2，则CO2是13.2g，物质的量是0.3mol。所以9.0gA中氧原子的物质的量是
（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，则A一定含有的官能团是羧基。
（3）根据氢原子的种类及个数之比可知，结构简式为
（4）A中含有1个羟基和1个羧基，所以0.1mol能生成0.1mol氢气，标准状况下的体积是2.24L。
（5）A中含有1个羟基和1个羧基，所以能通过酯化反应生成高分子化合物，方程式为
（8分）1828年，德国化学家维勒进行了下列实验，揭开了人工合成有机物的序幕。填写下列空白：
（1）用NH4Cl与AgCNO制取氰酸铵(NH4CNO)，反应的化学方程式为： ，该反应属于 反应。
（2）蒸发氰酸铵(NH4CNO)的水溶液得到尿素［CO(NH2)2］，反应方程式为： ，该反应实现了从 向 的转化。
正确答案
（1）V3＞V2＞V1 （2）1：2：3 （3）V1 ＞V2＝V3
略
)将含有C、H、O的有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量的O2使之完全燃烧，将生成的气体依次通过装有浓硫酸的洗气瓶和碱石灰的干燥管，测得洗气瓶的质量增加了2.16 g，干燥管的质量增加了9.24 g，已知该有机物的相对分子质量为108。
(1)求此有机物的分子式。
(2)已知该物质中含有苯环，且1mol该物质与金属钠反应后生产标准状况下氢气0.5mol，试写出该物质的任一种结构简式。
(3)燃烧此有机物3.24 g需消耗O2多少克？
正确答案
(1) C7H8O(2) 苯甲醇或甲基苯酚(三种)，任写一种(3) 8.16g
试题分析：该有机物完全燃烧产物为H2O和CO2。洗气瓶增加的是水的质量，n(H2O)=2.16÷18=0.12mol，则n(H)=0.12×2=0.24mol。干燥管增加的是CO2的质量，n(CO2)=9.24÷44=0.21mol，则n(C)=0.21mol。该有机物中氧元素的质量m(O)=3.24－0.24－2.52=0.48g，其物质的量n(O)=0.48÷16=0.03mol。
(1)n(有机物)=3.24÷108=0.03mol。n(有机物):n(C):n(H):n(O)=0.03:0.21:0.24:0.03=1:7:8:1，故该有机物的分子式为：C7H8O。
(2)已知该物质中含有苯环，且1mol该物质与金属钠反应后生产标准状况下氢气0.5mol，说明分子中含有1个－OH，其结构可以是苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚。
(3)消耗的氧的质量就是产物所增加的质量：2.16g + 9.24g－3.24g=8.16g。
（4分）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子内所有氢原子都处于相同的化学环境，由此推测
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；
正确答案
（1）
试题分析：首先例举氢原子化学环境都相同的烯烃类，有乙烯，2,3-二甲基丙烯，经计算后者的相对分子质量为84。根据乙烯的平面结构特点推知，2,3-二甲基丙烯的所有碳原子共面。
点评：本题比较容易，关键在于根据氢原子化学环境都相同来确定烯烃的结构。需要对有机物的结构非常熟悉。
（8分）某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，它的红外吸收光谱表明有C—O键O—H键和C—H键的红外吸收峰，它的相对分子质量为46。试求：
（1）该未知物A的实验式 （2）该未知物A的分子式 （3）该未知物A的结构式
正确答案
分子是含有的碳原子数是
含有的氢原子数是
所以含有的氧原子数是
因此该有机物的分子式是C2H6O
又因为分子中有C—O键O—H键和C—H键
所以该有机物的结构简式是CH3CH2OH。
考查有机物分子式及结构简式的判断。
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