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简答题

有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:

已知:①

(1)E所含中官能团的名称为______,B的结构简式为______.

(2)下列关于D的说法中正确的是______(填序号).

①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能发生消去反应

③结构中存在一个手性碳原子          ④分子式为C7H14O

(3)B→C的化学反应方程式为______.

(4)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为______.

(5)请设计合理方案,完成从

 到

的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件)______.

提示:①利用题目中给出的已知信息;

②合成过程中无机试剂任选:

③合成路线流程图示例如下:

正确答案

由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,F为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOCH2CH3,A为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2COOH,

(1)由以上分析可知B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团,故答案为:碳碳双键、酯基; CH3CH2CH2CH2CH2CHO;

(2)D为CH3CH2CH2CH2C(CH2OH)=CH2,分子式为C7H14O,含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,由于可-OH相邻的C原子上不含H原子,则不能发生消去反应,分子中不存在手性碳原子,不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况,故答案为:①④;

(3)由信息①可知B→C的化学反应方程式为

故答案为:

(4)C为CH3CH2CH2CH2C(CHO)=CH2,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体为

故答案为:

;                                 

(5)

首先氧化生成,OHCCH2CH2CHO,与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成

,与氢气发生加成反应可生成目标物,反应流程为

故答案为:

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简答题

己知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应:

(1)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:

可见,取代基对羰基化合物和NaHSO3反应的影响有(写出3条即可)

①______,

②______,

③______.

(2)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,请写出能使醛与NaHSO3生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式______(写出2种,属于不同类别的物质)

(3)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的氯仿.

(CH32CHCOCH3(CH32CHCOCCl3A+HCCl3

①写出第一步反应的化学方程式______;

②写出A的结构简式______;

(4)苯甲醛与在浓NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,此反应的类型是______;分离该反应产物的操作名称是______.

正确答案

(1)根据醛和酮相比,醛反应的产率大于酮反应的产率,所以醛比酮容易发生该反应;

CH3COCH3和C6H5COCH3相比,CH3COCH3反应的产率大于C6H5COCH3反应的产率,由此得出苯基酮极难发生该反应;

CH3COCH3、C2H5COCH3、CH3CH2CH2COCH3 相比,反应产率随着取代基的碳原子数越多而减少,说明越难反应;

CH3CH2CH2COCH3、(CH32CHCOCH3、(CH33CCOCH3相比,反应产率随着羰基所连的碳上氢原子越少或取代基越多而减少,说明越难反应.

故答案为:醛比酮容易发生该反应;苯基酮极难发生该反应;羰基所连的碳上氢原子越少或取代基越多或取代基的碳原子数越多,越难反应.

(2)羰基化合物与饱和NaHSO3溶液的反应是可逆反应,如果使沉淀溶解,平衡应向逆反应方向移动,只要减少亚硫酸氢钠的浓度即可,亚硫酸氢钠强碱弱酸酸式盐,能和强酸、强碱反应,所以可向溶液中加入盐酸或氢氧化钠,使平衡向逆反应方向移动而达到溶解沉淀的目的.

故答案为:HCl、NaOH.

(3)①(CH32CHCOCH3(CH32CHCOCCl3

通过反应物和部分生成物知,(CH32CHCOCH3和氯气发生取代反应生成(CH32CHCOCCl3和氯化氢,氯化氢和氢氧化钠反应生成氯化钠和水,所以生成物除了(CH32CHCOCCl3还有氯化钠和水,

反应方程式为:(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O.

故答案为:(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O.

②(CH32CHCOCCl3 A+HCCl3↓,(CH32CHCOCCl3   发生反应时,羰基碳原子和甲基碳原子之间的化学键断裂,羰基连接-ONa,甲基连接氢原子,所以A的结构简式为(CH32CHCOONa.

故答案为:(CH32CHCOONa.

(4)无α-H的醛在浓碱溶液作用下能发生歧化反应生成羧酸和醇,此反应呈坎尼扎罗反应,该反应也是氧化还原反应;苯甲酸钠易溶于水,苯甲醇不易溶于水,所以可以根据溶解度的不同采取萃取的方法分离,也可利用沸点的不同采用蒸馏的方法分离.

故答案为:氧化还原反应 (歧化反应 );萃取(或蒸馏).

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简答题

Ⅰ已知:R-CH=CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3:4.与A相关的反应如下:

请回答下列问题:

(1)A的分子式为______

(2)B的名称是______;A的结构简式为______

(3)写出C→D反应的化学方程式:______

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:______、______、______①属于芳香醛,②苯环上有两种不同环境的氢原子.

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔(

)的一条路线如下:

(5)写出G的结构简式:______

(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和 ①~③步反应类型:

正确答案

(1)A的分子式可写为(C3H4nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,故答案为:C12H16O;

(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为:

 

故答案为:1-丙醇(或正丙醇);

(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH32OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,

故答案为:CH3CH2CHO+2Ag(NH32OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;

(4)E为

,符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:

故答案为:

(5)结合最终产物

可知,G应有相同的碳架结构,根据相对分子质量为118可知E应为

,故答案为:

(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇,第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去.可设计如下:

故答案为:

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填空题

请你按官能团的不同对下列有机物进行分类:

______

______.

正确答案

中羟基与苯环直接相连,为对甲基苯酚,属于酚;

中含有-CHO、-COO-,该物质为甲酸乙酯,属于酯或醛,

故答案为:酚;酯或醛.

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题型:填空题
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填空题

某有机物的结构简式为HOOC-CH=CHCH2OH.

(1)1mol该有机物在一定条件下最多可与______molH2反应,最多可与______molNa反应.

(2)请从下列试剂中选择适当试剂,检验该有机物分子中含有醇羟基,按选择试剂的使用顺序填空______.(填序号,序号顺序错不得分)

备选试剂:①钠 ②NaOH溶液 ③溴水 ④酸性KMnO4溶液 ⑤新制Cu(OH)2悬浊液.

正确答案

(1)1mol该有机物中含有1mol双键,可以和1mol氢气发生加成反应,1mol该有机物含有1mol羧基和1mol醇羟基,可以和2mol金属钠反应,故答案为:1;2;

(2)醇羟基的检验要根据醇羟基的性质:和金属反应放氢气、能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以要避开双键的干扰,操作为:取少量该有机物加入适量溴水,使碳碳双键完全反应,再加入少量酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色则说明含醇羟基,故答案为:③④.

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简答题

已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:

请根据图回答.

(1)E中含有的官能团名称是______;③的反应类型是______.C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为______;

(2)在化学上某些分子的式量可以辅助我们推断该分子组成,已知B(CxHyO2)分子的相对式量为162,则B的分子式为______;

(3)在电脑芯片生产领域,高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术.B分子中酯基断键水解生成E、F,F就是生产这种高分子光阻剂的主要原料.F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种.F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为:______;

(4)化合物G是F的同分异构体,它属于芳香族化合物,能发生银镜反应.G可能有______种结构,写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式:______.

正确答案

(1)A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应C,根据A的结构中含有酯基、-Br,结合反应信息一个碳原子上连有两个羟基不稳定,转化为C=O,故C为CH3CHO,C与新制氢氧化铜反应生成E,故E为CH3COOH,含有的官能团名称是:羧基,反应③是乙醛发生氧化氧化反应生成乙酸,反应方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O,

故答案为:羧基,氧化反应,CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;

(2)乙酸与F发生酯化反应生成B,B为酯,B的分子式为CxHyO2,相对式量为162,B分子中基团-CxHy的式量为162-32=130,故12x+y=130,所以=10…10,故x的最大值为10,H原子数目为10,根据C原子与H原子的关系,x的值只能为10,故B的分子式为:C10H10O2

故答案为:C10H10O2

(3)F的相对分子质量为:162+18-60=120,F的结构中含有1个-OH,F能跟FeCl3溶液发生显色反应,说明含有苯环、酚羟基,决定为苯的二元取代,故剩余基团的相对分子质量为120-76-17=27,F能发生加聚反应,故还含有C=C,苯环上的一氯代物只有两种,说明为苯环二元对称取代,故F为

,在一定条件下发生加聚反应生成高聚物,反应方程式为:

故答案为:

(4)化合物G是

的同分异构体,它属于芳香族化合物,能发生银镜反应,说明含有苯环与醛基-CHO,若含有一个支链为-CH2CHO,只有1种结构,若有2个支链,则分别为-CH3、-CHO,2个支链有邻、间、对三种位置关系,有3种结构,故符合条件的化合物G的结构有1+3=4种,不含甲基的同分异构体的结构简式为

,故答案为:4,

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简答题

现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:

则A、B、C、D的结构简式分别为:

A______,B______,C______,D______.

正确答案

A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,说明含有-COOH,应为CH3CH2COOH;B能发生银镜反应,说明含有-CHO,能与Na发生生产氢气,说明含有-OH,应为CH3CHOHCHO或

CH2OHCH2CHO;C能发生水解,且能发生银镜反应,说明含有-OOCH,为甲酸酯,应为HCOOCH2CH3;D能水解,含有酯基,应为CH3COOCH3

故答案为:CH3CH2COOH;CH3CHOHCHO;HCOOCH2CH3;CH3COOCH3

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简答题

[选做题](1)某有机物的相对分子质量为72.

①若该有机物只含C、H两元素,其分子式为______.

②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,写出可能有的结构简式______.

③若该有机物分子中有一个羧基,写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成物的结构简式______.

(2)已知:①卤代烃(R-X)与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”:

R-X+MgRMgX(格氏试剂)②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成,生成物又可以发生水解生成醇:

因此上述反应常用于醛合成醇.现要合成 

,请回答:

(Ⅰ)所用的醛和卤代烃分别是(写出结构简式)醛:______,卤代烃:______.

(Ⅱ)该醇能使FeCl3溶液显色的同分异构体有______种.

正确答案

(1)某有机物的相对分子质量为72,

①若该有机物只含C、H两元素,说明该物质为烃,设该烃的分子式为CxHy,注意x和y都必须取整数,则x最大为5,y为12,符合烷烃的通式,所以其分子式为:C5H12

故答案为:C5H12

②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,说明该物质中含有醛基,一个醛基的式量是29,该有机物的式量是72,则剩余的式量是43,恰好为丙基的式量,所以该有机物是丁醛,可能是正丁醛也可能是异丁醛,所以其结构简式为CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO,故答案为:CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO;

③若该有机物分子中有一个羧基,一个羧基的式量是45,该有机物的式量是72,所以剩余式量是27,符合乙烯基的式量,所以该有机物是丙烯酸,其结构简式为CH2=CHCOOCH3

故答案为CH2=CHCOOCH3

(2)(Ⅰ)根据题给信息知,醛基和格氏试剂反应然后水解得醇,醛基变成醇羟基,且醛基碳上加成格氏试剂中的烃基,根据

知,要形成该物质,则必须是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏试剂反应,所以氯代烃是一氯甲烷,含有醛基的物质是苯甲醛,故答案为:

;CH3Cl;

(Ⅱ)能使FeCl3溶液显色说明含有酚羟基,根据

知,其同分异构体中含有一个酚羟基和一个乙基,有三种同分异构体,如果含有一个酚羟基和两个甲基,含有6种同分异构体,所以一个含有9种同分异构体,故答案为:9.

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简答题

某有机物的结构简式为HOOC-CH=CHOH.

①请你写出该有机物官能团的名称:______、______、______.

②验证该有机物中含有-COOH官能团常采用的方法是______,产生的现象为______.

正确答案

(1)根据有机物的结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,故答案为:羟基;羧基;碳碳双键.

(2)羧基具有酸的通性,能使石蕊试液变红,能和碳酸钠反应生成二氧化碳等,所以可用碳酸钠溶液或石蕊试液验证.故答案为:用该物质和碳酸钠溶液反应是否有气泡生成或能否使石蕊试液变红;产生气泡或变红.

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简答题

某有机化合物A的结构简式如下:

请回答下列问题:

(1)A分子式是______.

(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物.B和C的结构简式是

______、______.该反应属于______反应.

(3)室温下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是______.

(4)在下列物质中,不能与E发生化学反应的是(填写序号)______.

①浓H2SO4和浓HNO3的混合液   ②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3   ④Na  ⑤CH3COOH(酸催化)

(5)写出与E分子式相同的所有同分异构体的结构简式______.

①化合物是l,3,5-三取代苯

②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团.

正确答案

(1)该有机物中含有16个C、21个H、4个O、1个N,则分子式为C16H21O4N,故答案为:C16H21O4N;

(2)A含有-COO-,在碱性条件下可水解生成酸和醇,得到的产物分别是

,C是芳香化合物,应为

,则B为

故答案为:

(3)

用稀盐酸酸化得到

,故E的结构简式是

故答案为:

(4)E中含有-OOH和-OH,可发生酯化反应,可与Na反应,含有苯基,可与浓硝酸发生硝化反应,故答案为:③;

(5)苯环上含有-COO-结构的基团,可为-OOCCH3、-COOCH3、-CH2COOH、-CH2OOCH等结构,则对应的同分异构体为

故答案为:

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