- 有机物的合成
- 共38题
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为 ,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
正确答案
(1)CH3CH2CH2CHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;取代反应。
(3)AgNO3溶液与稀硝酸
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
解析
A经H2加成得到环丁醚B,与HCl取代得到C氯代丁醇,再进行一步取代得D:丁二醇;通过反应①取代得到己二腈,结合所给信息可知F是己二酸,G是己二胺,通过缩聚反应得到H:聚酰胺-66。(1)B分子式是C4H8O,符合饱和一元醛的通式,可以写出:CH3CH2CH2CHO。
(2)D是1,4-二氯丁醇:CH2ClCH2CH2CH2Cl;反应①是取代反应。
(3)要检验氯代烃中氯元素,应先通过NaOH溶液水解,然后用AgNO3溶液检验Cl-。
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
知识点
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是 。
(4)第②~⑥步中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
正确答案
解析
(1)C6H11O2、羟基
(2)
(3)2-甲基-丙醇
(4)②⑤
(5)
从可推知
则A为
,由G的结构式推得F为
则E为
由反应五可知D为酯,水解得到乙醇和E,则D为
由已给信息得C为
则可解答
知识点
(1)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是_______。
(2)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
1)由A生成D的化学方程式为_______;
2)由B生成C的反应类型是_______,C的化学名称为_______;
3)由E生成F的化学方程式为_______,该反应的类型为_______;
4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_______(写结构简式)
5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_______(写结构简式)。
正确答案
(1)BD
(2)1);2)酯化(或取代),对苯二甲酸二甲酯;3)
,加成(或还原);4)
;5)
解析
(1)A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3:2符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3:2符合题意。
(2)根据框图中分子式和转化条件可得,A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇;再根据合成目标物,逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构(或类似苯环对位结构),因而推导出所有物质结构。
(4)小题中的单取代同分异构体,就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构。
(5)小题中要求写能水解的,只能是酯结构,且要求环上只有1种等效氢,有全对称结构要求。
知识点
“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是________(1分),试剂b的结构简式为________(1分),b中官能团的名称是________(2分)。
(2)③的反应类型是________(1分)。
(3)心得安的分子式为________(1分)。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为________(1分),反应2的化学方程式为________(1分),反应3的反应类型是________(1分)(其他合理答案也给分)。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被酸性溶液氧化成E(
) 和芳香化合物F (
),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出
气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________(2分);由F生成一硝化产物的化学方程式为________(2分),该产物的名称是________(2分)。
正确答案
(1)(或
);
;氯原子、碳碳双键
(2)氧化反应
(3)
(4)/光照;
;取代反应
(5)
解析
略。
知识点
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要中间合成体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应
③D能发生银镜反应、能溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH3+R′CHO→RCOCH=CH R′
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式 。E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 (不要求立体异构)。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 。
正确答案
(1)苯乙烯
(2)
(3)C7H5O2Na;取代反应
(4)
(5)
(6)13;
解析
略
知识点
沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
(1)写出反应试剂和反应条件。反应① 反应⑤
(2)写出反应类型。反应③ 反应⑥
(3)写出A和B的结构简式。
(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和 防止
(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 (6)反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是 、 。
正确答案
(1)浓硝酸,浓硫酸,水浴加热;加热
(2)还原反应,取代反应
(3),
(4)生成的HCl,使平衡正向移动,防止产品不纯
(5),
(6)高锰酸钾氧化甲基的同时,也将氨基氧化、最终得不到A.
解析
根据CH
及
可确定为甲苯,则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成
A,反应①取代,②氧化,③还原,④酯化,⑤溴代(如果A先与溴在加热条件下发生取代反应,则后续发生的酯化反应中,被醇羟基取代),根据B的分子式和
的结构可知B为
,反应⑥为取代,C为
,分子式为
,加入碳酸钾是中和生成的HCl,使该反应的平衡正向移动,防止产品不纯,C的不饱和度为1,其同分异构体可发生水解反应,则含肽键,又由于只含3种不同化学环境氢原子,应该高度对称,根据有序思维可写出:
、
、
、
等。
有还原性,易被氧化,因此,
的还原性在
的氧化之后,即反应②,反应③的顺序不能颠倒,另外一个原因是得不到A.
知识点
化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________;反应②________。
(2)写出结构简式。A________;C________。
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
正确答案
(1)加成反应 氧化反应
(2)
(3)
(4)CH3OH 浓硫酸、加热
(5)
(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化
解析
本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。
知识点
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1) 化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.
(2) 化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3) 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5) 一定条件下,
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.
正确答案
见解析
解析
⑴C6H10O3 7
⑵ 溴水或酸性高锰酸钾 从条件可知是卤化物的水解反应,化合物Ⅲ为
。方程式为
⑶从题意可知化合物Ⅲ只能从氯的右边邻位消氢,Ⅳ的结构简式为
⑷化合物Ⅴ无支链,碳链两端呈对称结构。所以Ⅴ的结构简式为
在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.说明Ⅵ是羟基氧化为醛基,所以Ⅵ的结构简式为
⑸
知识点
A是一种有机合成中间体,其结构简式为:。A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。
已知:
请回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_____;A的名称(系统命名)是____;第⑧步反应类型是___。
(2)第①步反应的化学方程式是________。
(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。
(5)写出含有六元环,且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式____。
正确答案
(1)sp3,sp2 3,4—二乙基—2,4—己二烯 消去
(2)CH3CH2OH+HBr → CH3CH2Br+H2O
(3)
(4)反应⑥
(5)
解析
略
知识点
正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下:
反应物和产物的相关数据列表如下:
实验步骤如下:
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃,在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75—77℃馏分,产量2.0g。
回答下列问题:
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由 。
(2)加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是 。
(3)上述装置图中,B仪器的名称是 ,D仪器的名称是 。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是 (填正确答案标号)。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在 层(填“上”或“下”
(6)反应温度应保持在90—95。C,其原因是 。
(7)本实验中,正丁醛的产率为 %。
正确答案
解析
以合成正丁醛为载体考察化学实验知识。涉及浓硫酸稀释、沸石作用、仪器名称、
分液操作、分层分析、原因分析和产率计算。
(1)不能将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,应该将浓硫酸加到Na2Cr2O7溶液,因为浓硫酸溶于水会放出大量热,容易溅出伤人。
(2)沸石的作用是防止液体暴沸,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法冷却后补加,以避免加热时继续反应而降低产率。
(3)B仪器是分液漏斗,D仪器是冷凝管。
(4)分液漏斗使用前必须检查是否漏水。
(5)因为正丁醛的密度是0.8017 g·cm-3,比水轻,水层在下层。
(6)反应温度应保持在90—95℃,根据正丁醛的沸点和还原性,主要是为了将正丁醛及时分离出来,促使反应正向进行,并减少正丁醛进一步氧化。
(7)按反应关系,正丁醛的理论产量是:4.0g×=3.9g,实际产量是2.0g,产率为:
×100%=51.3%。
知识点
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