- 有机物的合成
- 共38题
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是 。
(2)由C和E合成F的化学方程式是 。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。
(5)下列说法正确的是 。
a. A 属于饱和烃 b. D与乙醛的分子式相同
c. E不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应
正确答案
(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基
(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH
(3)
(4)乙醇 消去反应
(5)bd
解析
本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到A(环己烷),在催化氧化断链,为一个六个碳的直链,有分子式可以确定B为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到C,将C与F对比得到,CF的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以写出该反应的方程式。
知识点
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
a,可与浓盐酸形成盐
b,不与氢气发生加成反应
c,可发生水解反应
d,能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
正确答案
答案:
(1) a c
(2) 对硝基乙苯结构简式略
(3) 酸性高锰酸钾溶液
(4) 对硝基苯甲酸+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 →H2O+略
HBr
NH3
(5) 略(两个取代基在苯环对位)
(6)H2C=CH2 CH3CH2Br HN(CH2CH3)2
(条件1催化剂加热,条件2一定条件)
解析
略
知识点
卤代烃(R-X)在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用途广泛。
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
某有机物A有如下转化:
试回答下列问题:
(1)、B→A的反应条件为__________________________,B→C的反应类型是_______________。
(2)G的结构简式是_______________________________。
(3)H中所含官能团的名称是________________________________________。
(4)写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式 ____________________________。
①能发生银镜反应; ②有三种不同氢原子; ③含有最多的甲基
(5)聚苯乙烯(PS)由苯乙烯( )聚合而成,是一种多功能塑料,广泛应用于食品包装,机器设备等许多日常生活领域中。写出以 D和苯为主要原料制备苯乙烯(
)的合成路线流程图,无机试剂任选。
(合成路线常用表示方法为:A B ……
目标产物)
正确答案
(1)NaOH醇溶液、△ ;取代
(2)
(3),碳碳双键、羟基
(4)(CH3)3CCH2CHO
(5)
解析
略
知识点
冬青油是天然香料之一,其主要成分为水杨酸甲酯,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和甲醇作原料在浓硫酸催化下酯化而得。
实验步骤:
Ⅰ,如图,在100 mL三口烧瓶中放入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL,0.75 mol)甲醇,向混合物中加入约10 mL甲苯,再小心地加入8 mL浓硫酸,摇动混匀:加入1~2粒沸石,装上回流冷凝管在石棉网上保持85—95℃,加热回流1.5-2小时
Ⅱ,待装置冷却后,分离出甲醇,向烧瓶中加入50 mL,水,然后转移至分液漏斗,分出下层产物,弃去上层水层,有机层再倒入分液漏斗中;依次用50 mL5%NaHCO3溶液洗1次(溶液呈弱碱性),30 mL水洗一次(产物皆在下层),有机层得到粗酯;
Ⅲ,将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。产品经0.5 g无水CaCl2干燥后称重。
常用物理常数:
请根据以上信息回答下列问题:
(1)制备冬青油的化学方程式为______________。
(2)制备冬青油时,最合适的加热方法是_______________。实验中加入甲苯作带水剂的目的是____________________。
(3)反应结束冷却后,分离甲醇的操作是:___________________;
(4)在提纯粗产品的过程中,用碳酸氢钠溶液洗涤主要除去的杂质是____________:若
改用氢氧化钠溶液是否可以____________(填“可以”或“不可以”),其原因是________________。
(5)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是__________________。最终称得产品的质量为4.2 g,则所得水杨酸甲酯的产率为___________(保留两位有效数字)。
正确答案
答案:(1)
(2分)
(2)水浴加热(1分) 反应产生的水从反应体系中分离开来,使得平衡向右 移动,同时可以减少甲醇的用量,从而提高反应的产率 (2分)
(3)蒸馏(1分)
(4)水杨酸(1分) 不可以(1分)
在氢氧化钠溶液中水杨酸甲酯发生水解(1分)
(5)取少量晶体于试管中,加蒸馏水溶解,滴加NaHCO3溶液,若出现无色气泡则 含水杨酸(答案合理即可)(2分) 55%(2分)
解析
略
知识点
橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团有 、 (填官能团名称)。
(2)已知:B→C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X 的结构简式: 。
B和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式 。
(3)反应D→E的反应类型是 。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.属于芳香族化合物;
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但能发生水解反应。
(5)已知:结合流程信息,写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料,制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)(酚)羟基 醛基
(2)CH3OCH2Cl;
(3)加成反应
(4)(任写一种即可)
(5)
解析
略
知识点
有机物G(分子式为C10H16O)的合成设计路线如下图所示:
已知:i. (R表示烃基;X表示卤素原子)
ii.
iii.
请回答下列问题:
(1)35%~40%的A的水溶液可做防腐剂,A的结构式为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)C2H4生成C2H5Br的反应类型为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)E为键线式结构,其分子式为 。
(6)G中含有1个五元环,F生成G的反应方程式为 。
(7)某物质X:
a.分子式只比G少2个氢,其余均与G相同
b.与FeCl3发生显色反应
c.分子中含有4种环境不同的氢
符合上述条件的同分异构体有 种。
写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式 。
正确答案
见解析。
解析
(1)
(2)醛基
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)
(7)2种,
知识点
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:(i)
(ii)
请回答下列问题:
(1)写出Y中含氧官能团的名称 ;
(2)下列有关F的说法正确的是 ;
A.分子式是C7H7NO2Br
B.既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH
(3)写出由甲苯→A反应的化学方程式 ;
(4)在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 ,
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 ;
(5)写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 ;
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请写出你设计的合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
合成路线的书写格式如下:
正确答案
见解析。
解析
(1)醛基 ;
(2)B、C ;
(3)
;
(4)氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基; ;
(5) ;
(6)
知识点
氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
(1)分子D中的非含氧官能团名称为________________。
(2)X的结构简式为____________。
(3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式________________________________。
(4)物质D有两种结构,但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 。
(5)D→E的反应类型是________反应。
(6) A的属于芳香族化合物的所有同分异构体(不包括A)有_____种。
(7)已知:
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物,需要经历的反应类型有__________(填写编号)。①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应,写出制备化合物
的最后一步反应_________________________________________。
正确答案
(1)氨基、氯原子
(2)
(3)
(4)分子中有一个手性碳原子
(5)取代
(6)3
(7)①②③④;
解析
略
知识点
有机物G是某种新型药物的中间体,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)写出反应③所需要的试剂 ;反应①的反应类型是 。
(2)有机物B中所含官能团的名称是 ;
(3)写出有机物X的结构简式 ;
(4)写出由E到F的化学方程式 ;
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种,写出其中任一种同分异构体的结构简式 ;
①能发生银镜反应; ②能发生水解反应
(6)以1-丙醇为原料可合成丙三醇,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
已知:烯烃上的烷烃基在500℃与氯气发生取代反应。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
正确答案
(1)NaOH的醇溶液; 取代反应
(2)碳碳双键 ; 氯原子
(3)HOCH2CHO
(4)
(5)4;
HCOOCH2CH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2CH3
HCOOCH2CH(CH3)2 HCOOC(CH3)3 ( 任写一种)
(6)
解析
略
知识点
高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下。
已知:I.
(R为烃基)
II. (尿素)氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应,并缩聚成高分子。
(1) 由苯合成A 的化学方程式是 。
(2)的反应类型是 。
(3)条件a选择的化学试剂是 。
(4)E中有两种不同化学环境的氢原子,PPTA树脂的结构简式是 。
(5)高分子化合物PF树脂的单体是苯酚和 。
(6)W中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。
a. Y分子中只有一种官能团
b. M与HCHO互为同系物
c. W的沸点高于C2H6
(7)Y→W时,条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是 、 。
(8)合成脲醛树脂的化学方程式是 。
正确答案
见解析。
解析
(1)
(2)取代反应
(3)浓硝酸、浓硫酸
(4)
(5)CH3CHO
(6)c
(7)醛基、氯原子
(8)
知识点
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