- 结构简式
- 共3550题
对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：
（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为 。
（2）反应①的反应类型是 ，反应②的反应类型是 。
（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②苯环上的一卤代物只有两种；
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
、 。
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
（5）D的同分异构体W结构简式为
a．可与HBr反应生成溴代物
b．可发生消去反应，消去产物有两种
c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d．常温下可与Na2CO3溶液反应
正确答案
（1）CH2=CH2
（2）取代反应 取代反应
（3）HCOOCH2NH2 CH3COONH2（其他合理答案也可）
（4）CH3C—NHOOH＋2NaOH―→CH3COONa＋H2O＋H2NONa
（5）ab
由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯（A）被氧化为乙醛（B），乙醛被氧化为乙酸（C），乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反应①为苯的硝化反应（取代反应）；反应②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。（3）由①和②可知，F的同分异构体中的两个取代基为对位取代，由③可知必含有酚酸酯结构，据此可写出其同分异构体。（5）W中含有酯基和醇羟基，醇羟基可以与HBr发生取代反应，a对；该醇羟基有两个消去方向，可生成两种消去产物，b对；该物质催化氧化后羟基转化为羰基，可以与H2发生加成，但酯基中的碳氧双键不发生加成反应，c错；该物质不含羧基，常温下不与Na2CO3溶液反应，d错。
龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I．已知龙胆酸甲酯结构如右图
（1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为 。
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是 （填字母）。
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。（不用写反应条件）
II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基：
回答以下问题：
（4）X的结构简式为 ；C4H9Br的系统命名是 。
（5）写出下列反应的化学方程式（用结构简式表示），并在括号内指出反应类型：
C4H9Br→B ；（ ）
C→D 。 （ ）
（6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
正确答案
I．（1）羟基、酯基 （2）CEF （3）
II．（4）
（5）
（6）
试题分析：I．（1）根据龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子含有的含氧官能团名称为羟基、酯基。
（2）A、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，没有醇羟基，不能发生消去反应，A正确；B、分子中含有酯基，因此难溶于水，B正确；C、由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子中含有酚羟基，但同时还含有酯基，因此与苯酚不能互为同系物，C不正确；D、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的邻位有H原子，能与溴水反应，故D正确；E、分子中只有苯环能与氢气发生加成反应，所以1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要3molH2，E不正确；F、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，得不到CO2，所以F不正确，答案选CEF。
（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，同时发生酚与氢氧化钠的中和反应，因此反应的化学方程式为
II．2-甲基-1-溴丙烷X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇。A发生消去反应生成C4H8，C4H8是丁烯，再双氧水的作用下与溴化氢发生反应生成C4H9Br。C4H9Br是卤代烃，发生消去反应生成B，所以A与B互为同分异构体，B能催化氧化生成C，C能发生银镜反应，故B中－OH连接的碳原子上含有2个H原子，则B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH或CH3CH2CH2CH2OH，对应的A为(CH3)3COH或CH3CH2CH(OH)CH3，对应C为(CH3)2CHCHO或CH3CH2CH2CHO，C发生银镜反应生成D。由于A中含三个甲基，所以A、B、C的结构简式分别是(CH3)3COH、（CH3）2CHCH2OH、(CH3)2CHCHO。
（4）X水解生成A和龙胆酸，则根据二者的结构简式可知，X的结构简式为
（5）卤代烃水解生成醇，则C4H9Br→B的化学方程式为
C中含有醛基，可以发生的银镜反应生成D，则C→D的化学反应方程式为
（6）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；③酯类，说明含有酯基；④苯环上的一氯代物只有两种，说明结构苯环上的取代基对称，则可能的结构简式为
6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
已知：
（1）反应①的条件是 ，反应类型是 。
（2）下列说法中正确的是 ：
a．1molC与足量的Na反应生成1molH2 b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成 d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
（4）G的同分异构体有多种。请写出结构中含有
体： 、 、 。
（5）已知“：
物质D与呋喃（
正确答案
（1）①NaOH的醇溶液(1分)、加热(1分) 消去反应(1分)
（2）c d (2分。选对1个给1分，错1个不给分)
（3）（2分）+NaOH+2Cu(OH)2
[ 或+2Cu(OH)2
（4）(3分) 以下其中的三种：
（5）(2分) 
(条件不写扣1分，物质写错得0分)
试题分析：（1）对比A、C的结构，可知A在NaOH的醇溶液和加热条件下发生消去反应，A分子中Br原子和相邻C原子上的1个H原子被消去得碳碳双键。
（2）C分子含1个羟基，1molC与足量的Na反应生成0．5molH2，a项错误；与羟基相连的C上没有H原子，不能被氧化，b项错误；G分子只含1个酮羰基，1molG最多只能与1molH2加成，c项正确；F分子中的Br可与侧链上的H原子消去，也可以与环状上的H原子消去，能得到两种不同的烯烃，d项正确。
（3）E分子含有醛基，被新制氢氧化铜氧化为羧酸，同时生成Cu2O和H2O。
（4）除了题目已经给出的片段外，还有3个C原子、5个H原子、2个O原子，可以组成甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯，分别得出不同的同分异构体。
（5）D分子含有1个碳碳双键，呋喃含2个碳碳双键，仿照
萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是________________， B的分子式为 。
（2）B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
（3）C → D的化学方程式为________________________________________________。
（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
（5）试剂Y的结构简式为______________________。
（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
正确答案
（1）羰基、羧基 C8H14O3 （2）取代反应、 取代（或酯化）反应
（3）
（4）
（5）
（6）
试题分析：（1）根据A的结构简式可知其所含官能团名称为羰基和羧基；B的分子式为C8H14O3 。
（2）根据反应条件判断B在酸性条件下羟基位置被Br原子取代，因此发生取代反应；C到D则是碱性条件下的消去反应，六元环上形成一个不饱和C=C键；D酸化成羧酸E，因此羧酸E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应，生成一个酯基。
（3）C到D时碱性条件下卤素原子的消去反应，因此化学方程式为：
（4）B的分子式为C8H14O3 ，其中含有羧基和6元环，因此不饱和度为2，满足核磁共振氢谱只有2个吸收峰，则尽量满足对称结构，左右两边各4个C原子；同时又要能发生银镜反应，则利用2个饱和度形成2个-CHO，并且左右对称，由于醛基已经含有一种H原子，因此链烃中的其它接H的C原子都形成-CH3结构，左右对称；最后由于O原子为基数个，所以第3个O原子放在对称中心位置。如此构成的链状同分异构体为：
（5）根据已知条件可知，格氏镁试剂中的烃基R’加成取代了酯中的醇烃基部分，因此从Y的结构简式也可以推测出烃基R’为-CH3，因此试剂Y为CH3MgBr。
（6）化合物H为不含手性碳原子的化合物，因此G在和H2O加成时，-OH加成在连有-CH3的双键C上，这样形成的加成产物该C原子处除了连有-CH3和-OH外，连有的环状部分均相同，因此H的结构简式为：
醛类是有机合成中的重要原料，特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。
如醛类在一定条件下有如下反应：
CH3CHO＋Br—CH—COOC2H5CH3
用CH3—CH—COOHOH通过以下路线可合成（G）：
（1）反应①的条件是 。
（2）B的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子，其个数比为 。
（3）反应②和④的类型是 、 。
（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（5）F的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的结构简式为 。
正确答案
（1）浓硫酸、加热
（2）CH2=CH—COOH 2∶1∶1
（3）酯化反应 氧化反应
（4）CH3—CH—COOC2H5Br＋2NaOH
或Br—CH—COOC2H5CH3＋2H2O
（5）CH2OH
分析框图可知A发生羟基的消去反应，生成B，B为丙烯酸，B→C为丙烯酸与乙醇的酯化反应，生成C为丙烯酸乙醇酯，而C→D为双键的加成反应，生成D的结构简式为Br—CH—COOC2H5CH3；由E→F的反应条件看出，为醇羟基的催化氧化，生成的F的结构简式为OCH3CHO，迁移题中信息可知，D和F反应生成产物G。（5）F的同分异构体能发生银镜反应，且能水解，则必含有甲酸的酯结构，根据F的结构简式可知其同分异构体为甲酸苯甲酯，则其水解产物W为苯甲醇。
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