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扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:ABC→…→D

请回答下列问题:

(1)B→C的反应类型为    ,D中官能团的名称为         

(2)C的结构简式为                   

(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为    mol。

(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式:                            

(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有    种。

①苯环上有两个对位取代基 ②属于氨基酸

正确答案

(1)取代反应 (酚)羟基、氨基

(2)

(3)2

(4)+3Br2↓+3HBr

(5)2

采用正逆推相结合的方法,根据D与CH3COOH生成扑热息痛(含肽键)知D为,则由A知该反应为取代反应,A为,AB,该反应为水解反应,则B为,再由C知,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C为,观察B→C的反应,即,发现酚羟基中的氢原子被—CH3代替,则该反应同时生成小分子HI。

(3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH、1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。

(5)氨基酸中含—COOH、—NH2两个官能团,除了苯环外,还只能有一个—CH2—基团,所以符合条件的物质有

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软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:

已知:

试写出:

(1)A、E的结构简式分别为:A、                   ,E、                    

(2)写出下列反应的反应类型:A→B                ,E→F                      

(3)写出下列转化的化学方程式:

I→G                                                        

C→D                                                     

正确答案

⑴CH2=CHCH3    (CH3)2C(OH)COOH 

⑵加成  消去 

⑶CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl

2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O

试题分析:(1)丙烯CH2=CHCH3与HBr发生加成反应得到B:C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C:C3H7OH。C催化氧化得到D:丙酮CH3COCH3;丙酮在HCN和H2O、H+作用下反应得到E:(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F:;CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I:1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl; 1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G:乙二醇。F:与G发生酯化反应得到H:和水。H发生加聚反应得到HEMA。(2)A→B的反应类型为加成反应;E→F的反应类型为消去反应。(3)I→G的反应方程式为:CH2Cl-CH2Cl+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaCl或CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2CH2OH+2HCl。C→D的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O。

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是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是                  

(2)B→C的反应类型是                    

(3)E的结构简式是                        

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式

                                                                                   

(5)下列关于G的说法正确的是                  

a.能与溴单质反应                           b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应             d.分子式是C9H6O3

正确答案

(1)CH3CHO (2分)  (2)取代反应  (2分)

(3)           (2分)

(3分)

(5)a、b、d   (3分)

试题分析:A与银氨溶液反应有银镜生成,被氧化生成乙酸,则A为CH3CHO,D和甲醇发生酯化反应,E为

(1)故A为CH3CHO

(2)由取代反应反应特点,有上有下,故为取代反应。

(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯和水,其反应方程式为:,故答案为:; 

(4)F中有两个酯基在强碱溶液中发生水解,断裂酯基,故为

(5)G中含有的官能团有酯基和碳碳双键,同时有又苯环,故发生 a.能与溴单质反应 ; b. 能与金属钠反应;d.分子式是C9H6O3三种类型的反应。

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已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示:

(1)Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ,经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与1 mol Br2加成,并能与1 mol NaHCO3恰好完全反应,且分子中无支链。Q的分子式是        

(2)A所含官能团的名称是             ;A→B的反应类型是         

(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式:            

(4)G的结构简式是         ;Q的反式结构简式是            

(5)下列说法正确的是           

(6)写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式                       

①能与NaHCO3反应   ②能发生银镜反应     ③核磁共振氢谱有4个吸收峰

(7)写出H®N的化学方程式:                                 

正确答案

(1)C6H8O3  (2)羟基、羧基;消去反应;

(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O

(4) (5)A B    (6)

(7)

试题分析:(1)Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ,经测定Q的相对分子质量是128。则在该分子中含有C:[(9÷16)×128]÷12=6;含有H:[(1÷16)×128]÷1=8;含有O:[(6÷16)×128]÷16=3.所以 Q的分子式是C6H8O3.(2) Q与氢气发生加成反应得到A。1 mol Q可与1 mol Br2加成,说明在Q中含有1个C=C双键;并能与1 mol NaHCO3恰好完全反应,证明在Q中含有一个羧基(—COOH)。因为在分子中含有3个O原子,则证明还含有一个羟基(—OH)。且分子中无支链。则A所含官能团的名称是羧基和羟基。A的分子式为C6H10O3, A与浓硫酸共热发生消去反应得到B。(3)B在O3、Zn及H2O作用下发生反应得到C:乙醛CH3CHO和D。C与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O。(4)Q的分子式是C6H8O3,在分子中含有一个C=C双键。与酸性高锰酸钾溶液发生反应得到乙二酸HOOC-COOH和E。结合题目提供的信息,可知Q为结构简式为HOOCCH=CHCOCH2CH3。由于在G分子中的两个不饱和的C原子上连接两个不同的原子,所以存在空间异构。其中Q的反式结构简式是。则E为CH3CH2COCOOH。E与H2在Ni作催化剂时发生加成反应得到F:CH3CH2CH(OH)COOH。F与浓硫酸共热发生酯化反应得到G:。(5)Q HOOCCH=CHCOCH2CH3与氢气发生加成反应得到A:HOOCCH2CH2CH(OH)CH2CH3;由于A与浓硫酸共热发生消去反应得到B再臭氧化得到乙醛,所以B为HOOCCH2CH2CH=CHCH3,C为CH3CHO;D为HOOCCH2CH2CHO。D氧化得到H:HOOCCH2CH2COOH;H与乙二醇发生缩聚反应得到N:。A.CH3CHO能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物.正确。B.DHOOCCH2CH2CHO催化加氢的产物结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH与F CH3CH2CH(OH)COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体。正确。C.F CH3CH2CH(OH)COOH分子中含醇羟基能发生氧化反应、取代反应;但是由于羧基有特殊的稳定性,所以不能发生加成反应。错误。        D.高分子N的每条分子链中含有n个酯基。错误。(6)H丁二酸 HOOCCH2CH2COOH的满足①能与NaHCO3反应;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有4个吸收峰条件的一种同分异构体的结构简式。(7)H®N的化学方程式为

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某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:

请回答下列问题:

(1)下列说法正确的是         

(2)D→E的反应类型是            

(3)B→C的化学方程式是            。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是         

(4)C→D反应所需的试剂是          

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式          (写出3个)。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有

(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

正确答案

(1) C (2) 取代反应

(3)

氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基 

(4)酸性KMnO4

(5)

(6)

试题分析:甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯);B与 +(CH3CO)2O发生反应得到C:;C发生氧化反应得到D:;D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E:;E在水作用下反应得到F:。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X:;乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到,然后发生消去反应得到Y:。(1)A.F的分子式是C7H6NO2Br.错误。 B.甲苯的苯环上的一氯取代物有3种,侧链甲基上有一种,因此甲苯的一氯代物共有4种。错误。C.F在分子结构中含有苯环及卤素原子,因此可发生发生取代反应,由于含有两个官能团(羧基和氨基),因此还可以发生缩聚反应。正确。D.在D中的苯环发生加成反应消耗3mol的 H2;含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其结构的稳定性,不能发生加成反应。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2发生加成反应.错误。(2)D→E的反应类型是取代反应;(3)B→C的化学方程式是。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,原因是氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基。(4)C→D反应所需的试剂是氧化剂酸性KMnO4溶液。(5)写出同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②分子中含有—CHO的A的同分异构体的结构简式为:

(6)以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为:

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