- 结构简式
- 共3550题
喹硫平可用于精神疾病的治疗,它的合成路线如下:
(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称 。
(2)A属于烃,且相对分子质量是54,写出A的结构简式 。
(3)反应①~⑤中属于取代反应的有 (选填序号)。
写出反应⑦的化学方程式 。
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是 。
(5)物质C的同分异构体有多种,其中既含有羟基,又含有醛基的同分异构体有 种。
(6)已知:苯环上的羧基为间位定位基,如。写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选,可利用本题中的相关信息)。合成路线流程图示例如下:
。
正确答案
(1)硝基、羧基(2分,各1分)
(2)CH2=CHCH=CH2(2分)
(3)①④(2分,各1分,写错1个倒扣1分,本小题不出现负分)
HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O(2分)
(4)保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化(1分)。
(5)5(2分)
(6)
试题分析:
(1)根据反应①前后物质不难看出发生的应该是取代反应,F取代了H,所以官能团有硝基、羧基;(2)采用逆向思维从⑧到①来反推,⑧应该是酸化恢复羧基。反应⑦发生消去反应生成了双键,同时羧基发生中和反应生产钠盐形式,反应⑥发生氧化反应,羟基变为羧基,反应⑤发生加成反应,D为HO- CH2-CH2-CHBr-CH2-OH, ④是水解反应,所以C的结构简式为HO- CH2-CH=CH-CH2-OH,反应③发生1,4-加成反应A是CH2=CHCH=CH2,B是Br- CH2-CH=CH-CH2-Br ;
(3)据(2)的分析中可知发生取代反应的是①④;有关方程式如答案所示,要注意羧基也能与碱发生反应。
(4)因为酸性KMnO4溶液能氧化碳碳双键为防止被破坏,所以起到保护的作用。
(5)5种同分异构体为: CH3-CH2-CH(OH)-CHO CH3-CH(OH)-CH2-CHO
CH2(OH)-CH2-CH2- CHO (CH3)2-CH(OH)-CHO CH2(OH)-CH(CH3)-CHO
(6)该题采用逆向思维进行分析便可容易得出合成路线,要合成出目标物,可以看出是发生了氨基酸发生了缩聚反应得到,其单体应该为,如何以甲苯为原料合成出该物质,这是合成中的难点,可以从题目中的信息中发现在反应②中苯环上的硝基能被还原为氨基,那要生成该物质
的上一级物质应该为
,条件选择绿矾即可。而合成
的上一级物质只要选择苯甲酸与硝酸发生硝化反应就行,因此整个合成路线便完成。
高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质,合成G的流程如下:
已知:①
②
(1)B的含氧官能团名称是 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)C的结构简式是 。
(4)D→E反应方程式是 。
(5)G的结构简式是 。
(6)D的一种同分异构体,能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物,该同分异构体的结构简式是 。
(7)已知:
M→N的化学方程式是 。
(8)下列说法正确的是 (填字母)。
a.E有顺反异构体
b.C能发生加成、消去反应
c.M既能与酸反应,又能与碱反应
d.苯酚与 C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
正确答案
(1)羟基(2分);(2)水解(取代)反应(2分);
(3(2分)
(4)
+H2O (2分)
(5)(2分)
(6)HO—CH2—CH2—CH2—COOH(2分)
(7)n +(n-1)H2O (2分)
(8)b c d(3分)
试题分析:从F来看4个碳原子的碳链结构含有一个支链,故C4H8是CH2=CH(CH3)2。A为CH2BrCHBr(CH3)2,B为,根据信息氧化的C为
。继续氧化生成的D是
,再消去—OH变为E
。G是F进行加聚反应的产物。
D的一种同分异构体,能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物,成环含有1个氧原子,4个碳原子,其同分异构体是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。
根据信息:C()生成M为
,则N为
。
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)
(1)B的官能团名称_____________。苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为 。
(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C分子中有3中不同化学环境的氢原子,则M的结构简式为 。
(3)生成N的反应的化学方程式 ,反应类为 。
(4)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F,已知F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31.58%,F完全燃烧只生成CO2和H2O,则F的分子式是 ;
已知F具有如下结构特征:
①分子结构中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应,但不能发生水解反应;
②分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。
符合上述条件的F的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子的是 (写结构简式)
正确答案
[化学—选修5:有机化学基础](15分)
(15)蓓萨罗丁()是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ. Ⅱ.
试回答下列问题:②③⑥
(1)蓓萨罗丁的分子式是 ; F分子中官能团的名称为 、 。
(2)原料A的核磁共振氢谱的峰面积之比为 ;原料B发生反应④所需的条件为 。
(3)反应①~⑥中属于的取代反应类型的有 (填序号)。
(4)E物质具有的性质是__________________。
a. 属于芳香烃
b.与Br2在不同条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应
c.与酸性高锰酸钾反应,化学键只一处断裂
(5)反应②的化学方程式分别为__________________________。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有三个取代基,且均匀分布;②能与浓溴水发生沉淀反应;③能发生银镜反应。
正确答案
(1)C24H28O2(1分) 羰基(1分) 酯基(1分)
(2)2:3(1分) 浓H2SO4、加热(1分,不写加热不扣分)
(3)②③⑥(2分)
(4)ab(2分)
(5)
(6),
(4分)
试题分析:(1) 蓓萨罗丁的分子式是C24H28O2,有机物E的官能团有羰基()、酯基(
);
(2)A分子是,-CH3上6个H一样,苯环上4个H一样,核磁共振氢谱的峰面积之比为2:3;反应④属于-OH的消去反应,条件是浓H2SO4、加热。
(3)除了①氧化反应,④消去反应,⑤加成反应,②③⑥都是取代反应;
(4) E含有氧原子,不属于芳香烃,a错;E与Br2在CCl4溶液中能发生加成反应,在Fe作催化剂发生苯环H的取代反应,b正确;与酸性高锰酸钾反应,化学键碳碳双键和苯环侧链两处都断裂,c错。
(5) 反应②的化学方程式分别为
(6)①苯环上有三个取代基,且均匀分布,相间;②能与浓溴水发生沉淀反应,苯环连-OH;③能发生银镜反应,有-CHO。,
。
氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线:
(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是______(写出其结构简式)。
(2)③的反应类型是______。原料D中含有的官能团名称是______、______。
(3)反应②的化学方程式是______________________________。
(4)原料B俗名“马来酐”,它是每来酸(顺丁烯二酸:)的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸(
)和聚合物Q:
①半方酸是原料B的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含 -O-O-键。半方酸的结构简式是____________。
②写出反应I和反应II的化学方程式_____________、____________。
正确答案
(13分)(1)(2分)(2)加成反应(1分);氨基(1分);酚羟基(1分)
(3)(2分)
(4)①(2分)
②+2H2O(2分)
nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2OH(2分)
试题分析:(1)A是苯甲醚,其同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是对甲基苯酚,其结构简式是。
(2)根据反应③前后有机物的结构变化可知,该反应是碳碳双键与酚羟基的加成反应,因此D的结构简式是,所以D含有的官能团是氨基和酚羟基。
(3)反应②是羧基与乙醇的酯化反应,因此该反应的化学方程式是
。
(4)①由于分子中不含-O-O-键,所以3个氧原子形成1个羟基和2个羰基,即结构简式是。
②马来酸中含有碳碳双键,和HBr发生加成反应生成M,则M的结构简式是HOOCCH2CHBrCOOH。M中含有溴原子和2个羧基,因此能和氢氧化钠溶液发生中和反应以及水解反应,反应的方程式是HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O。马来酸中含有碳碳双键,和HBr发生加成反应生成R,则R的结构简式HOOCCH2CH2COOH。R含有2个羧基,能和乙二醇发生水解反应生成高分子化合物Q,反应的化学方程式是nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2OH
。
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