- 结构简式
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请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C________;G________;H________。
(2)属于取代反应的有(填数字代号)___ _____。
正确答案
(1)C6H5—CH=CH2
(2)①③⑥⑧
本题突破口为C8H10,符合苯的同系物通式
已知: (其中R、R1、R2、R3和R4均表示烃基)
今有A~K等11种不同的有机物,它们之间的转化关系如下。其中A为烃,1mol A可得2mol B。
请回答下列问题:
(1)指出反应的类型:① ,② ,③ ,④ 。
(2)有机物E和G之间的关系是 ;F的系统命名为 。
(3)写出反应⑤的化学方程式 。
(4)A的结构简式为 。
(5)J(C10H12O2)有多种同分异构体。若J中苯环上只有两个取代基并处于对位,且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应,写出满足上述要求的J的所有可能结构简式 。
正确答案
(1)消去,加成,取代,取代(各1分,共4分)(2)同分异构体(1分) 1-丙醇(1分)
(3)CH3CH2CH2OH+-COOH
-COOCH2CH2CH3+H2O(2分)
(4)(CH3)2C=C(CH3)2(3分)
(5)、
、
、
(4分)
试题分析:A为烃,1mol A可得2mol B,根据已知信息可知A分子应该是结构对称的。G与苯反应生成H,H可以最终转化为,这说明G中含有3个碳原子,因此A中应该含有6个碳原子。B能与氢气发生加成反应生成C,C既能与氯化氢发生反应,也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D,因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应,这说明该反应应该是加成反应,即D中含有碳碳双键,所以C中含有羟基。由于A的结构是对称的,则根据
可知,A的结构简式应该是(CH3)2C=C(CH3)2,B应该是CH3COCH3,C是CH3CHOHCH3,D是CH2=CHCH3,E是卤代烃,在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇。G是CH3CHClCH3,G与苯发生取代反应生成H,则H的结构简式为
。H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应,最后再通过卤代烃的消去反应生成
。H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I,则I是苯甲酸。由于E与G的分子式相同但结构不同,因此E的结构简式为CH3CH2CH2Cl,则F的结构简式为CH3CH2CH2OH,苯甲酸与F通过酯化反应生成J。
(1)根据以上分析可知①②③④分别是消去反应,加成反应,取代反应,取代反应。
(2)E与G的分子式相同但结构不同,二者互为同分异构体。根据F的结构简式可知F是1-丙醇。
(3)反应⑤是酯化反应,反应的化学方程式为
CH3CH2CH2OH+-COOH
-COOCH2CH2CH3+H2O。
(4)根据以上分析可知A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。
(5)J(C10H12O2)有多种同分异构体。若J中苯环上只有两个取代基并处于对位,且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应,这说明分子中应该含有酯基,且酯基水解后又产生1个酚羟基,所以可能的结构简式有、
、
、
。
钯(Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如:
反应①
化合物I可由以下合成路线获得:
(1)化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 。
(2)化合物II的分子式为 。
(3)化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 (注明条件)。
(4)化合物IV的结构简式为 。
(5)V是化合物II的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应,且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是 。
(6)1分子与1分子
在一定条件下可发生类似反应①的反应,生成有机化合物VI,VI的结构简式为 。
正确答案
(16分)
(1)CH2Br—CHBr—COOH (2分) (2)C9H8O2 (2分)
(3)(3分)用可逆符号更好
(4)CH2=CH—CHO (2分)
试题分析:(1)化合物I的结构简式为CH2=CH—COOH,含有碳碳双键和羧基,前者与Br2容易发生加成反应,后者则不能与Br2反应,则1分子I与1分子Br2反应的产物为CH2Br—CHBr—COOH;(2)化合物II的结构简式中含有苯基(C6H5—)和—CH=CH—COOH,先数碳原子数,再数氢原子数,最后数氧原子数,由此可推断其分子式为C9H8O2;(3)CH2=CH—CH2Cl含有碳碳双键和氯原子,在NaOH水溶液中加热时,卤代烃发生水解反应或取代反应,生成醇和卤化钠,则III的结构简式为CH2=CH—CH2OH;II含有碳碳双键和羧基,由于羧酸和醇在浓硫酸加热时发生酯化反应或取代反应,生成酯和水,由此可以写出II与III反应的化学方程式;(4)III的结构简式为CH2=CH—CH2OH,分子式为C3H6O,而IV的分子式为C3H4O,说明III氧化为IV的实质是醇的催化氧化,碳碳双键则未被氧化,联系乙醇催化氧化制取乙醛的原理,可以推断IV的结构简式为CH2=CH—CHO;(5)苯环上有3个取代基,说明苯环上只有6个C、3个H,比II的分子式(C9H8O2)少3个C、5个H、2个O,能发生银镜反应说明其同分异构体含有2个醛基(—CHO)(不可能1个醛基),则另一个取代基为甲基(—CH3),由于苯环上一氯取代物只有2种,说明以甲基及其苯环上其相对位置碳之间连线为对称轴,两个醛基位于该对称轴两侧的对称位置,由此可以推断II的同分异构体的结构简式;(6)观察反应①,对比反应物和生成物的组成和结构,可以发现反应物中断开共价键的规律,苯环中碳原子与氯原子之间的极性键断裂,另一种反应物中双键碳原子与氢原子之间的极性键断裂,氯原子与氢原子结合生成HCl,其余部分结合生成碳碳单键,通过类比或仿写,可以得出VI的结构简式。2加成产物的结构简式、有机物的分子式、酯化反应方程式、醇催化氧化产物的结构简式、限定条件下同分异构体的结构简式、类似反应①的反应产物的结构简式等。
(1)原料A是苯的最简单的同系物,其名称是 ;合成G的反应类型是 。
(2)写出B的结构简式 。
(3)写出反应D→E的化学方程式: 。
(4)杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有 种峰。
(5)氨基酸X与I互为同分异构体,且X是萘( )的一取代物,含有碳碳叁键,X所有可能的结构共有 种。高聚物Y是由X通过肽键连接而成,Y的结构简式是 (只要求写一种)。
正确答案
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是 。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓硫酸共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是 。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是 。
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是 。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为 。
正确答案
(1)a、d
(2)
(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)
(4)
从M的结构简式可以看出C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH,则C发生消去反应生成的F的结构简式为(CH3)2CHCH=CH2;(3)A中醛基可用新制Cu(OH)2悬浊液或新制银氨溶液检验。
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