- 结构简式
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丁子香酚结构简式为,有机物F是丁子香酚的一种同分异构体,是有机化工原
料,用于合成药物的中间体。
某校兴趣小组设计以下方案合成F:
试回答下列问题:
(1)下列物质不能与丁子香酚反应的是 (填字母)。
A.NaOH B.NaHCO3 C.Br2 D.C2H5OH
(2)关于A→B的反应类型可能是 (填字母)。
A.加成反应 B.取代反应 C.聚合反应 D.消除反应
(3)写出D→E反应的化学方程式 。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有 种。
①含有苯环,且苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与氢氧化钠反应
(5)由C经过一步反应可制得一种烈性炸药,写出该反应的化学方程式: 。
正确答案
(1)BD (2分)
(2)A (2分)
(3) (2分)
(4)6 (2分)
(5) (2分)
试题分析:(1)根据丁香子酚的结构简式可知,分子式为C10H12O2,分子中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基和醚键。不能与丁子香酚反应的是NaHCO3和C2H5OH,故选BD。
(2)根据F的结构简式可知,B和E的反应是酯化反应,所以B和E的结构简式分别是CH3CH2OH、。因此A是乙烯,通过和水发生加成反应生成乙醇,所以A→B的反应类型是加成反应。
(3)D→E反应是醛基氧化为羧基的过程,故化学方程式。
(4)满足这三种条件①含有苯环,且苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③能与氢氧化钠反应,苯环上的两种基团有两种情况;可以是酚羟基和-CH2-CHO,可以是甲基和-O-CHO,每一种情况的位置都有邻,间,对三种,共6种。
(5)由C经过一步反应可制得一种烈性炸药是三硝基甲苯,故反应方程式为:。
化合物G的合成路线如下:
(1)D中含氧官能团的名称为 ,1 mol G发生加成反应最多消耗 mol H2
(2)除掉E中含有少量D的试剂和操作是 ;下列有关E的说法正确的是 (填字母序号)。
E.易溶于水
(3)写出A→B的化学反应方程式 。
(4)反应E + F→ G属于下列麦克尔加成反应类型,则F的结构简式为 。
(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上的一氯取代物只有一种;③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式 。
正确答案
(1)羧基(2分) , 2(2分)
(2) 向混合物中加入饱和碳酸钠溶液(1分),充分振荡后,静置,分液,或者蒸馏,或者先分液再蒸馏(1分)。(共2分);ACD(3分)(每选对1个得1分,每选错1个扣1分,扣完为止,全选不得分)
(3)CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl;或
CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl(2分,上式子中条件没水不扣分)
(4)(2分)
(5) (3分)
试题分析:C3H6为丙烯,因为D为丙烯酸,所以丙烯与Cl2发生ɑ-H的取代反应,生成的A为CH2=CH-CH2Cl,A中Cl被羟基取代转化为B:CH2=CH-CH2OH,B催化氧化得到C:CH2=CH-CHO。
(1)D为丙烯酸,含氧官能团的名称为:羧基;G中含有向个羰基,所以1 mol G发生加成反应最多消耗2mol H2
(2)饱和碳酸钠溶液可与羧酸反应,所以除掉E中含有少量D的试剂为饱和碳酸钠溶液,反应后生成羧酸盐溶液,充分振荡后,静置,分液,或者蒸馏,或者先分液再蒸馏,即可提纯;A、E中含有碳碳双键,可发生氧化反应,正确;B、E中含有的官能团为碳碳双键和酯基,不能发生缩聚反应,错误;C、E中含有酯基,可发生水解反应,属于取代反应,正确;D、E与CH2=CHCOOCH2CH3结构相似,分子组成相差一个CH2原子团,互为同系物,正确;E、E属于酯,难溶于水,错误。
(3)A→B CH2Cl-CH=CH2发生水解反应,生成氯代烃,化学方程式为:
CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl;
或CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl
(4)F中碳碳双键发生加成反应可得F,对比E、F的结构简式可得E为:
(5)比G少2个氢原子的物质的分子式为:C9H12O3,①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH,说明该物质含有1个醇羟基;再根据②苯环上的一氯取代物只有一种,可推出该物质的结构简式为:。
某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如下图所示。
通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1:3;D分子中含有支链;F分子中含有苯环但无甲基,在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F。请回答:
(1)B中所含官能团的名称为 ;E的结构简式为
(2)C与新制悬浊液反应的离子方程式为
(3)D与F反应的化学方程式为
(4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有 中,写出其中一种物质的结构简式 。
正确答案
(1)羟基;(或
);
(2) + Cu(OH)2 + OH-
+ Cu2O↓ + 3H2O;
(3) +
+ H2O;
取代(酯化);
(4)6;(邻、间、对3种)
(邻、间、对3种)所以共6种,任意写一种,都得分。
试题分析: 根据已知,得到A可能是烯烃;相对分子质量是56/12=4,所以化学式为C4H8;由A中核磁共振氢谱和D中有支链,A的结构简式为。
根据D和F酯化生成有机物C13H18O2,D:;所以F化学式为C9H12O、F中含有苯环且没有甲基(说明F中苯环只有一个取代基),且E在催化剂作用下和2molH2反应生成F反推E的化学式C9H8O(由F知E中也只有一个取代基),所以E中含有一个三键或者含有一个双键和一个醛基,综上所述E为
(或
);
乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知:
①A是一种有机酸,分子式为C9H10O3。
②B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子。
(1)写出乙炔分子的电子式 , F中的含氧官能团名称 ;
(2)上述①至⑧的反应中,属于加成反应的有 ,第④步反应所需的试剂和条件是 ;
(3)写出A的结构简式 ;
(4)下列有关的描述中,正确的是 ;
a. 1molB最多能与4molH2加成
b. B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
c. B、C、D是同系物
d. A→X的反应属于缩聚反应
(5)写出F→G反应的化学方程式 。
正确答案
(1) (1分) 酚羟基、羧基(2分)
(2)①②③(2分) Cl2、Fe(1分)
(3)
(4)a d
(5)
试题分析:(1)乙炔分子中含有碳碳三键,所以其电子式为;C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子,这说明C应该是苯,即反应②是3分子乙炔发生加成反应生成苯。根据反应④的产物结构简式可知,D应该是苯与丙烯通过加成反应生成的,其结构简式为
。反应④是苯环上的氢原子被氯原子取代,依据反应⑤的条件可知该反应是烷烃基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成生成羧基,则E的结构简式为
。根据反应⑥⑦的条件可知该反应是氯原子的水解反应引入酚羟基,则F的结构简式为
,含有的官能团有酚羟基和羧基。
(2)G是聚对羟基苯甲酸,因此反应⑧是F的缩聚反应。B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此B是乙炔与苯发生的加成反应,B是苯乙烯,所以①至⑧的反应中,属于加成反应的有①②③。反应④是苯环上氢原子的取代反应,则第④步反应所需的试剂和条件是Cl2、Fe。
(3)A能与溴化氢发生取代反应,能与氧气在催化剂作用下发生催化氧化,其氧化产物能发生银镜反应,说明含有羟基,且羟基应该是-CH2OH。A是一种有机酸,分子式为C9H10O3,且A被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子,因此A的结构简式为。
(4)a.B是苯乙烯,1molB最多能与4molH2加成,a正确;b.B分子中含有碳碳双键,与溴水通过加成反应而使溴水褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,b不正确; c. B、C、D分别是苯乙烯、苯、异丙苯,不是同系物关系,C和D互为同系物,c不正确;d. A分子中含有羟基与羧基,发生水解反应生成高分子化合物X,因此A→X的反应属于缩聚反应,d正确,答案选ad。
(5)F生成G是缩聚反应,反应的化学方程式为。
已知苯甲醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸,方程式(已配平)如下:
苯甲醛 肉桂酸
(1)1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成 mol银单质;写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式 。
(2)上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体,则M的结构简式是 。
(3)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件),该反应类型属于 。
已知:在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:
(4)已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B(分子式:C9H10O2)的结构简式 。
(5)缩醛B(分子式:C9H10O2)符合以下条件的同分异构体有两种,写出它们的结构简式 。
①苯环上只有一个取代基;②能发生水解反应和银镜反应。
正确答案
(1)2(2分); C9H16O2(2分)
(2)CH3COOH(2分)
(3)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr(3分);取代反应(1分)
(4)(2分);
(5) (各2分,共4分)
试题分析:(1)苯甲醛分子中有1个醛基,所以1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2mol银单质;肉桂酸完全加氢后分子中不存在不饱和键,分子式为C9H16O2
(2)根据已配平的化学方程式得M的分子式为C2H4O2,且M能与碳酸氢钠反应并放出气体,所以M是乙酸,结构简式为CH3COOH;
(3)根据质量守恒定律,溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氢,所以化学方程式为C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr;根据反应特点,溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH2=CH-中左侧C上的H原子,该反应属于取代反应;
(4)由所给已知得保护1个醛基,需要2个醇羟基,而乙二醇分子中有2个醇羟基,所以乙二醇分子中的2个羟基的O原子与苯甲醛的醛基的C原子直接相连,得缩醛B的结构简式为;
(5)能发生水解反应和银镜反应,说明分子中存在酯基和醛基,又苯环上只有一个取代基,所以缩醛B的同分异构体应为甲酸某酯,符合条件的B的同分异构体有2种,分别是
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