- 结构简式
- 共3550题
化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)A中含有的官能团名称为________。
(2)C转化为D的反应类型是________。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:____________________。
(4)1 mol E最多可与________mol H2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:____________。
A.能发生银镜反应
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)醛基 (2)取代反应
(6)
本题主要考查有机物的推断与合成,意在考查考生的推断分析能力及运用新信息的能力。(1)A为乙醛,官能团是醛基。(2)C为,它与CH3COCl发生取代反应生成D和HCl。(3)D中的酯基在足量NaOH溶液中发生水解反应,且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。(4)E中苯环及碳碳双键能与H2加成,但酯基不能与H2加成,1 mol E最多可与4 mol H2加成。(5)所写有机物应含有酚羟基和甲酸酯基,由核磁共振氢谱只有4个峰,知酚羟基只能在甲酸酯基的对位。
以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下:
已知:RCOOR'+R"18OH RCO18OR"+R'OH
(1)①的反应类型是______。
(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰,②的化学方程式是______。
(3)③是加成反应,D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式是______。
(4)④的化学方程式是______。
(5)P的结构简式是______。
正确答案
(1)加成反应(还原反应)
(2)CH2=CH-CH2OH + H2OCH2OHCH2CH2OH
(3)(CH3)2CH——CH(CH3)2
(4)
(5)
试题分析:(1)根据有机合成框图,正向和逆向推导相结合,B的分子式为C3H6O,由 A制取,可得B的结构简式为:CH2=CH-CH2OH,所以反应①为加成反应或还原反应。
(2)根据C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰,可得C为CH2OHCH2CH2OH,所以反应②的化学方程式为:CH2=CH-CH2OH + H2OCH2OHCH2CH2OH
(3)根据③是加成反应,D分子中苯环上的一氯代物只有一种,可得D为(CH3)2CH——CH(CH3)2。
(4)D被酸性KMnO4氧化得E:HOOC——COOH,与CH3OH发生酯化反应,化学方程式为:
(5)C、F发生酯交换反应和缩聚反应,可得P:
已知烃B分子内C、H原子个数比为1∶2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
(1)B的结构简式是__________。
(2)A可能属于下列哪类物质__________。
a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1∶1的加成反应,则D的分子式是__________。反应②可表示为:G+NH3―→F+HCl(未配平),该反应配平后的化学方程式为______________________。
化合物E和F是合成药品普鲁卡因的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下
(4)甲的结构简式是__________。由甲苯生成甲的反应类型是__________。
(5)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是____________________。
(6)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是______________________。
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛应用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式为______________________。
正确答案
本题主要考查有机物结构推断、有机物的类别、反应类型、官能团的推断、有机化合物的性质等知识。(1)根据烃B分子内的C、H原子个数比及其相对分子质量可初步判断B为乙烯,通过B的核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,可验证B为乙烯。(2)乙醇、卤乙烷发生消去反应都能生成乙烯。(3)根据反应①可知D的分子式为C2H4O;反应②是氯乙烷与氨的取代反应,其化学方程式为2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl。(4)根据甲苯生成甲的反应条件“浓HNO3、浓H2SO4”及反应③的产物为
已知A是生活中的一种常见有机物,烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,核磁共振
氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,D的分子式为C2H4O,各物质有如下转化关系:
请回答下列问题:
(1)A物质的官能团名称是 ; C的结构简式______________;
(2)D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,D与HCl按物质的量之比1:l反应,原子利用率为100%,则D的结构简式是 ;
(3)甲苯生成甲的反应类型为 ;
(4)乙中有两种含氧官能团,乙与E反应的化学方程式为 ;
(5)普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体,该物质的同分异构体(包含该物质)符合下列条件的有 (填数字)种。
a.分子结构中含苯环,且每个苯环有2个侧链
b.分子结构中一定含官能团—NH2,且—NH2直接与碳原子相连
正确答案
(1)羟基;CH3CH2Cl;
(2);
(3)取代反应(硝化);
(4)
(5)9
试题分析:(1)D的分子式为C2H4O,结合题目所给信心,B为C2H4,A为CH3CH2OH,所以A中的官能团为羟基,C为氯乙烷,结构简式为CH3CH2Cl;(2)D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键,所以根据D的化学式可知,D的结构简式是,(3)甲苯发生硝化反应生成甲,则根据反应③的产物中硝基在对位,所以甲的结构简式是
,该反应也是取代反应。(4)甲中还原性甲基,可以被氧化生成羧基。乙中有两种含氧官能团,即乙的结构简式是
,所以反应的化学方程式是
。(5)水解产物为
,分别有酯类、肽键、和羧基三种官能团异构,位置邻、间、对共9种。
化合物A(C6H6O)是一种重要的有机化工原料,A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式: 。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G的分子式 。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物结构简式: (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: 。
(5)结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)(1分)
(2)C20H14O4 (2分)
(3)或
(2分)
(4) (2分)
(5)(每步1分共5分)
试题分析:本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口,很明显突破口在于A,由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚,之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为,C为
,D为
,F为
。
(3)E的分子式为C7H14O,不饱和度为1,根据E的同分异构体只有两种氢,不饱和度为1,结构可能是一个双键或者一个环,不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构,所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键,则只能是碳氧双键,则该同分异构体结构为;如果是一个环,难度较大,不易想得到,要求结构对称,所以该环必须要含氧原子,结构为
。只需写出一种即可。
(4)F和D互为同分异构体,所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。
(5)该问较难,要充分挖掘题干中的信息,并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到,那么应该有一个步骤将碳链延长了,根据题干中的信息,两条信息都能把碳链延长,再根据合成要求,只能利用苯酚和甲醛两种有机物,其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息,即
,这样就找到合成的主要合成点和主要框架了,之后就是利用醇与卤代烃,醇与醛之间的相互转化,问题便迎刃而解了。合成路线为:
,由于没有规定合成的步骤,那么由
到
也可以分两步,先消去反应再与HBr加成也可。
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