- 结构简式
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【有机物化学基础】
苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中,是一种常用的食品添加剂。经测定,苹果酸的相对分子质量为134,所含各元素的质量分数为:w(c)="35.82%" W(H)=4.86%,其余为氧,其中存在5种不同化学环境的H原子。1mol苹果酸能与2molNaHCO3完全反应、能与足量的Na反应生成1.5molH2的。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)苹果酸的分子式为_______,A物质的名称为_______。
(2)F中含有的官能团名称是_______,G+B→H的反应类型是_______。
(3)在合成线路中,C→D这一步骤反应的目的是_____。
(4)D→E反应的化学方程式为_________。
(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为________。
(6)与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为____。
正确答案
(1)C4H6O5 乙醇
(2) 羟基、羧基 加成反应;
(3)在C分子中引入Br原子;
(4)Br-CH2-COOH+2NaOHHO-CH2-COONa+NaBr+H2O
(5)
(6)
(1)根据碳、氢、氧原子的质量分数及相对分子质量,可求出苹果酸的分子式是C4H6O5。乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成A是乙醇,根据连续氧化碳原子不变可知,B是乙醛、C是乙酸;结合信息①进一步推断,D是BrCH2COOH,E是HOCH2COONa,F是HOCH2COOH,G是OHC-CH2COOH,又有信息②,生成的H为NaOOC-CH(OH)-CH2CHO,酸化后得I,HOOCH(OH)-CH2CHO,I催化氧化为J,J是HOOC-CO-CH2-COOH,此再氧化加氢得到苹果酸:HOOC-CH(OH)-CH2COOH。
(3)结合流程图知,C→D这一步反应的目的是为了在C中引入Br原子。
(4)D→E的化学方程式是Br-CH2-COOH+2NaOHHO-CH2-COONa+NaBr+H2O
(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式是
(6)与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的结构为:
有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是A分子的球棍模型。回答问题:
(1)①A的分子式: 。
②A不能够发生反应的类型有______。(选填编号)
(2)写出A与足量烧碱溶液反应的化学方程式:________。
(3)下列是一些中草药中所含的有机物:
其中互为同分异构体的是(选填编号)___ ___;桂皮酸的一种同分异构体为,它与HBr气体1:1加成的产物可能有_________种。
(4)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色;1 mol C可与 1 mol NaOH 反应生成有机物D;D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E,E经取代、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的二种C的结构简式:____________、 。
正确答案
(1)①C9H10O3 ②D
(2)
(3)②④ 8
(4);
.
试题分析:
(1)①A的结构简式为,分子式为C9H10O3。②因为A中含有酚羟基,实验能发生氧化反应、取代反应,含有苯环,能发生加成反应,含有酯基,能发生取代反应,含有饱和的烃基,能发生氧化反应、取代反应。所以不能够发生反应的类型有消去反应。选项为D。
(2)A与足量烧碱溶液反应的化学方程式+2NaOH
+H2O+CH3CH2OH
(3)同分异构现象是化合物有相同的分子式而有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。由这几种有机物的结构简式可以确定互为同分异构体的物质是②④。化合物与HBr按照1:1加成的反应产物有
;
;
;
;
;
;
。共8种。
(4)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色;证明含有酚羟基,1 mol C可与 1 mol NaOH 反应生成有机物D;证明C及D中只含有一个酚羟基,D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E,则C及D中只含有醛基,醛基被氧化为羧基。E经取代、消去两步反应可得香豆素。则符合上述要求的C的结构简式为:;
.
已知物质A分子式为C3H4O2,显酸性。F为由七个原子组成的环状结构,分子式为C6H8O4 。请根据以下框图回答问题
(1)A的结构简式为
(2)反应①的反应类型为
(3)化合物B中含氧官能团的名称是
(4)D和E生成F的化学方程式
D和E按照1:1反应也可生成高聚物,请写出生成该高聚物的化学反应方程式:
(5)G生成H的化学方程式
(6)写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式 、 、 (至少写3个)
正确答案
(1)CH2=CHCOOH (2)加成反应 (3)羧基;
(4)
或
(5)OHCCH2COOH+2Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2NH3+2Ag↓+ H2O
(6)CH3CHBrOOCH BrCH2CH2OOCH CH3COOCH2Br CH2BrCOOCH3
试题分析:(1)物质A分子式为C3H4O2,显酸性,说明A分子中存在羧基,所以A的结构简式为
CH2=CHCOOH;
(2)由D发生的反应判断D中存在羟基,所以B中存在溴原子,则反应①的反应类型为加成反应;
(3)B中的含氧官能团是羧基;
(4)D能被氧化成醛,说明D中羟基在端位,是β-羟基丙酸,则E是α-羟基丙酸,所以D与E反应的化学方程式为
D和E按照1:1发生脱水缩合反应生成高聚物,化学方程式为
或
(5)G中含醛基,发生银镜反应的化学方程式为OHCCH2COOH+2Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2NH3+2Ag↓+ H2O
(6)C中有1个溴原子和1个羧基,其同分异构体中属于酯类的有4种,分别是CH3CHBrOOCH BrCH2CH2OOCH CH3COOCH2Br CH2BrCOOCH3
软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯[CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH]的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片,其合成路线可以是:
已知:①
②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。
(1)A、E的结构简式分别为:A 、E 。
(2)有机物C的名称为 。
(3)写出下列反应的反应类型:C→D ,E→F 。
(4)写出下列转化的化学方程式:
I→G ;
G+F→H 。
正确答案
(1)CH2=CHCH3(2分) (CH3)2C(OH)COOH(2分)
(2)2-丙醇(或:异丙醇)(2分) (3)氧化反应(2分) 消去反应(2分)
(4)CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl(3分,条件、配平各1分)
HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O(3分)
试题分析:A和HBr反应生成B,B是溴丙烷,所以根据B的化学式可知A是丙烯,其结构简式是CH2=CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,则I是1,2-二氯乙烷,结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G,则G是乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H,所以根据H和G的结构简式可知,F的结构简式应为CH2=C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F,这说明该反应应该是消去反应,所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知,D的结构简式应该是CH3COCH3,即D是丙酮。C是醇,可以转化为丙酮,这说明C是2-丙醇,结构简式为CH3CHOHCH3,C发生催化氧化生成D。B水解生成C,所以B的是2-溴丙烷,结构简式为CH3CHBrCH3。
(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。
(2)根据C的结构简式CH3CHOHCH3可知,C的名称是2-丙醇(或:异丙醇)。
(3)C为CH3CHOHCH3,D为丙酮,C生成D的反应为氧化反应,E为(CH3)2C(OH)COOH,F为CH2=C(CH3)COOH,E生成F的反应为消去反应。
(4)I为CH2ClCH2Cl,发生取代反应可生成HOCH2CH2OH,反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl;G为HOCH2CH2OH,F为CH2=C(CH3)COOH,二者发生酯化反应,反应的方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O。
奶油中含有一种用做香料的有机化合物A,该有机化合物只含有C、H、O三种元素,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,其相对分子质量为88,A的结构式中含有碳氧双键.1mol B可生成2mol C,也可与2mol
反应.
与A相关的反应如下:
(1)写出反应②的反应类型:______.
(2)写出A、C、F的结构简式:A______,C______,F______.请写出两种与A的物质类别不同的同分异构体的结构简式:______,______.
(3)写出反应③的化学方程式:______
(4)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:______.
正确答案
有机化合物A,只含有C、H、O三种元素,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,其相对分子质量为88,令组成为(C2H4O)n,则(24+4+16)n=88,解得n=2,故A的分子式为C4H8O2,1molB可生成2molC,也可与2mol
反应,结合信息反应②可知,B分子中含有2个羟基-OH,为对称结构,A能与氢气发生加成反应生成B,二者C原子数目相同,故B为
,C为CH3CHO,B与足量的
发生酯化反应生成D,A还能能发生信息反应①,结合A的分子式可知,A分子中含有1个-OH、1个C=O双键,故A为
,E为
,E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,F为
,
(1)反应②是
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
,
故答案为:消去反应;
(2)由上述分析可知,A是
,C是CH3CHO,F是
,
与
的物质类别不同的同分异构体,可以是含有酯基,如CH3COOCH2CH3等,可以含有羧基,如CH3CH2CH2COOH等,可以含有醛基与羟基,如HOCH2CH2CH2CHO等,还可以含有羰基与醚键,
故答案为:
,CH3CHO,
,CH3COOCH2CH3,CH3CH2CH2COOH;
(3)反应③是
足量的
发生酯化反应生成
,反应方程式为:
+
+2H2O,
故答案为:
+
+2H2O;
(4)A可转化为相对分子质量为86的化合物G,A的分子式为C4H8O2,故G的分子式为C4H6O2,A的结构为
,故分子中羟基被氧化为C=O,G为
,其一氯代物只有一种,
故答案为:
.
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