- 结构简式
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脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,
1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________ mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;
化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,
相应的化学方程式为_____ ____。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为__________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ,化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,
Ⅴ的结构简式为__________,Ⅵ的结构简式为______________。
(5)一定条件下,与
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为__________。
正确答案
(1)C6H10O3 (1分) 7(2分)
(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液(1分)
(3)
(4 )HOCH2CHCHCH2OH OHCCHCHCHO
(5)
试题分析: (1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,根据x+得,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2的物质的量为6+
=7 mol。 (2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键,所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,C10H11Cl与NaOH溶液共热生成化合物Ⅱ,所以化合物Ⅲ的结构简式为CHCHCHClCH3。
(3)CHCHCHClCH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应,其产物的结构简式为
CHCHCHCH2
或CHCCHCH3,除苯环外,符合峰面积之比为1∶1∶1∶2的是前者。
(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇,其结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,Ⅵ的结构简式为OHCCHCHCHO。
(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息,应是CHOH提供羟基,BrC≡CH提供“炔氢”生成水,即生成CHC≡CBr。
已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。
(1)G的名称为____________________。
(2)指出下列反应的反应类型:A转化为B:___________;C转化为D:__________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
G与足量NaOH溶液反应的化学方程式:____________________________________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为________种:
①苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为__________、____________。
正确答案
(1)乙酸苯甲酯
(2)取代反应(或水解反应) 加成反应
(3)NaOH+→CH3COONa+
(4)6
试题分析:甲苯在光照下与Cl2发生反应产生A:一氯甲苯
,一氯甲苯在NaOH的水溶液中加热发生水解反应产生B:苯甲醇
。C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则C为乙烯CH2=CH2,乙烯与水发生反应产生D:乙醇CH3CH2OH;乙醇在Cu作催化剂时加热被O2氧化为E:乙醛CH3CHO;乙醛被银氨溶液氧化为F:乙酸CH3COOH。乙酸与苯甲醇在浓硫酸作催化剂时发生酯化反应生成G:乙酸苯甲酯
和水。(1)G的名称为苯甲酸乙酯。(2)A转化为B的反应为取代反应(或水解反应);C转化为D的反应为加成反应。(3)酯在碱性条件下发生水解反应得到羧酸的钠盐与醇。所以G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为NaOH+
→CH3COONa+
。(4)符合条件的G的同分异构体数目有6种,它们分别写作:
、
、
、
、
、
其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为
某芳香族化合物H(C11H12O4)是有机合成工业的一种重要的中间产物,其合成路线如下。已知2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子。F常温下是气体,水溶液具有很好的防腐杀菌效果,且能与新制氢氧化铜反应。请回答下列问题:
(1)F的电子式为 , A的结构简式
(2)B转化为C的条件是
(3)以C为原料可合成可降解塑料,试写出其化学方程式
(4)H与氢氧化钠溶液反应的化学方程式
(5)H的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯取代物只有两种
②1mol的H与足量的NaHCO3溶液反应,生成2molCO2
正确答案
(1)(1分),CH3CH=CH2(1分)
(2)A (2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(任写1种1分) 、
、
、
、
试题分析:(1)F水溶液具有很好的防腐杀菌效果,且能与新制氢氧化铜反应,说明F含有醛基结构,又F常温下是气体,含有醛基结构且是气体的物质必为甲醛CH2O,所以其电子式为。2molC分子可缩合生成1mol六元环化合物分子,则可以知道C分子含有3个C原子,C分子由A制得,所以A含有3个碳原子,又A物质可以和溴的四氯化碳溶液反应,所以A中必含有不饱和键,所以可推得A为丙烯CH3CH=CH2。
(2)推得A为丙烯CH3CH=CH2 ,所以丙烯与溴加成后得到卤代烃B(1,2-二溴丙烷),B在碱性条件下水解得到1,2-丙二醇,酸化溶液后加入氧化剂,醇羟基被氧化成羧基和羰基,再还原羰基可得到羟基酸C
,C可形成的六元环状化合物为六元环状酯,所以整个过程为“水解、酸化、氧化、还原”,选A。
(3)化合物C中既含有羟基又含有羧基,所以可以缩聚得到高分子化合物合成降解塑料,反应方程式为:
(4)由化合物D的分子式C7H8课推得,D为甲苯,甲苯氧化可得苯甲酸E,所以苯甲酸、甲醇、羟基酸C,3者可以在浓硫酸催化下发生酯化反应生成分子式为C11H12O4 的酯H,所以酯H碱性水解的方程式为:
(5)①苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯取代物只有两种 考虑对位取代物
②1mol的H与足量的NaHCO3溶液反应,生成2molCO2 则应该有2个-COOH结构,所以满足的化合物结构有
、
、
、
、
、
共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为:
PETG新材料的合成和再生路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物IV的分子式为_______________________________。
(2)化合物I的结构简式:______________;化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物V的结构简式为__________。
(3)合成的反应类型为____________________________。
(4)化合物Ⅲ可由乙烯与Br2通过发生加成后,得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式:______________________________。
(5)在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应,其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH3O)2CO,一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式(不用标反应条件):____________________。
正确答案
(16分)(1)C10H10O4(2分)
(2)(每空3分,共6分)
(3)缩聚反应(2分)
(4) (3分)
(5)(3分)
试题分析:(1)观察化合物IV的结构简式,发现它由H3COOC‐、‐C6H4‐、‐COOCH3三部分构成,则IV的分子式为C10H10O4;(2)观察PETG的结构简式,发现它是二元醇、二元羧酸发生缩聚反应得到的高分子化合物,去掉中括号、聚合度(m、n)之后,断开三个酯基中碳氧单键,分别给氧原子补氢原子、碳原子补羟基,就得到它的三种单体,由此可推断其化合物I是对苯二甲酸;观察化合物II的结构简式,发现它由HOH2C‐、‐C6H10‐、‐CH2OH构成,则II的分子式为C8H16O2,与饱和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体,说明其同分异构体含有羧基(‐COOH),除羧基外就是含有5个甲基的原子团(‐C7H15),则‐C7H15的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2‐,所以化合物V的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2COOH;(3)m摩III、m摩I、n摩II、n摩I发生缩聚反应,生成1摩PETG和(2m+2n‐1)摩水;(4)乙烯(CH2=CH2)与Br2发生加成反应,得到1,2—二溴乙烷;卤代烃与NaOH水溶液共热时发生取代反应或水解反应,生成醇、卤化钠、水,则CH2BrCH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr;(5)观察PETG与CH3OH再生的反应,发现PETG先水解为三种单体,其中的对苯二甲酸再与甲醇发生酯化反应,得到化合物IV和水;碳酸乙烯酯的结构简式中含有2个酯基,则1个碳酸乙烯酯先与2个H2O发生水解反应,得到1个HOCH2CH2OH和1个H2CO3,然后1个H2CO3与2个CH3OH发生酯化反应,得到1个碳酸二甲酯和2个H2O,由此可推断或仿写出该反应的化学方程式。
中药秦皮中含有的七叶内酯属于香豆素类,具有显著的消炎作用,是抗痢疾杆菌的有效成分.其结构简式如下,它是由化合物P在一定条件下发生酯化反应生成的.
P → (七叶内酯)
(1)化合物P的含氧官能团的名称为
(2)1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗 mol NaOH,七叶内酯可以发生的反应类型有 (填序号)
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.氧化反应
(3)香豆素类物质常被看做是肉桂酸的衍生物.工业上可用物质A制备肉桂酸和肉桂醇.反应关系如下:
A的结构简式为 .
(4)化合物P在一定条件下发生酯化反应生成七叶内酯的化学方程式为
(5)肉桂酸的同分异构体很多,其中苯环上只有一个支链的又能发生银镜反应,还能发生水解反应的物质的结构简式为
正确答案
(10分)(1)羟基、羧基 (2) 4 a、b、d (3)
(4)+H2O(2分)(5)
试题分析:(1)根据七叶内酯的结构简式可知,该化合物是P通过自身的酯化反应生成的环酯,则P的结构简式应该是,分子中含有的含氧官能团是羟基和羧基。
(2)根据七叶内酯的结构简式可知,分子中含有2个酚羟基、1个酯基,但酯基水解后又生成1个酚羟基,所以1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应,最多能消耗4mol氢氧化钠。根据含有的官能团可知,该化合物不可能发生消去反应,其余都是可以的,答案选abd。
(3)A发生氧化反应生成羧基,发生还原反应生成羟基,所以A分子中含有醛基,其结构简式是。
(4)P通过自身的酯化反应生成的环酯,则该反应的化学方程式是+H2O。
(5)苯环上只有一个支链的能发生银镜反应,说明含有醛基。还能发生水解反应,说明应该是甲酸形成的酯,则符合条件的结构简式为。
点评:该题是中等难度试题的考查,也是高考中的常见题型。试题贴近高考,基础性强,侧重对学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力的培养,有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力,也有助于提高学生的应试能力。该题的关键是熟练记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
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